Il personaggio del prof. Sassaroli venne ispirato da un giovane medico fiorentino, Mazzingo Donati che negli anni 1930 nella località marittima di Castiglioncello, Livorno, assieme ad altri quattro amici si divertiva ad inventare goliardiche zingarate a discapito dei bagnanti e dei fiorentini stessi.[1] Due futuri sceneggiatori del film Giulio Scarnicci e Renzo Tarabusi presero spunto per la trama e le divertenti scene del film da quelle stesse azioni.
Il Sassaroli, così è chiamato dai quattro amici, nasce presumibilmente a Firenze intorno al 1922, sebbene nei film appaia più anziano degli altri quattro amici Raffaello (Lello) Mascetti, Giorgio Perozzi, Rambaldo Melandri e Guido Necchi. La sua professione è quella di primario in una nota clinica nei pressi di Pescia, infatti è proprio nell'edificio che Sassaroli farà il primo incontro con gli "zingari". Costoro giungono una notte al nosocomio, a bordo di una macchina distrutta, chiedendo di essere ospitati. Ma i ragazzi si dimostrano subito impertinenti ed infantili, mettendo sottosopra tutto il piano dei regolamenti dell'ospedale, facendo infuriare il primario.
Inoltre il Melandri si è appena innamorato della moglie del Sassaroli, soprannominato il "Nazista" dal Mascetti, e lascia che gli amici si divertano a farle scherzi telefonici molto piccanti. Donatella si innamora alla fine anche lei del misterioso interlocutore e vuole incontrarlo. Nasce una relazione clandestina e così Melandri decide immediatamente di presentarsi dal Sassaroli per chiedere la mano di sua moglie. Questi, al contrario delle aspettative dell'innamorato, accetta a patto che Melandri si porti in casa anche il cane Birillo, le due bambine e la severissima governante tedesca. La vita a casa Melandri diventa subito insostenibile e così, una sera, mentre tutti, amici compresi, sono a cena da lui, Melandri scoppia in un accesso d'ira.
Subito dopo quel momento si sviluppa un rapporto concreto di amicizia tra il Sassaroli e il Melandri, dato che il primario gli riferisce che anche lui non ne poteva più della moglie quando viveva con lei. Il Perozzi allora propone, insieme agli altri amici, di divertirsi andando alla stazione per schiaffeggiare i viaggiatori affacciati ai finestrini dei treni in partenza: così il Sassaroli entra a far parte del gruppo degli zingari. Spesso accade durante le giornate che gli amici si rechino a Pescia per prelevare il Sassaroli, nel pieno dei suoi doveri di chirurgo, e che questi lasci tutto in mano agli assistenti per correre a far scherzi con loro.
Memorabile fra tutti è il tiro mancino rivolto al povero Righi, un mite e goloso pensionato, il quale crede con i raggiri degli zingari di trovarsi coinvolto in un giro di loschi traffici mafiosi. Il Sassaroli si finge capo della banda e dirige tutte le operazioni di rapina e imbrogli contro un fittizio clan di "Marsigliesi", fino a quando lui e gli amici non simulano un attacco ordito ai loro danni. Il Sassaroli finge di morire, mentre gli amici e il Righi, impregnati di succo di pomodoro, fuggono nella loro tana, cioè il bar del Necchi.
Dopo la morte di Giorgio Perozzi per infarto, il Sassaroli e gli amiconi continuano le loro zingarate. Un'altra da ricordare, di cui egli è protagonista, è quella ordita ai danni dello strozzino Capogreco (interpretato da Paolo Stoppa), il quale aveva finanziato al Conte Mascetti un soggiorno in un hotel di lusso con una ballerina contorsionista spagnola. Sassaroli, con l'aiuto degli amici, mostra delle lastre truccate allo strozzino, facendogli credere che necessitava di un trapianto di reni. Capogreco si mette paura e si accorda, in cambio dell'operazione, di rimettere tutti i debiti al Mascetti. Dopo l'intervento, mentre gli amici stanno riportando lo strozzino a casa, questi dichiara però che il contratto firmato con il Mascetti è ancora valido, rifiutandosi così di annullare il debito e causando perciò l'ira del primario.
Per fortuna l'uomo deve fare dei bisogni e si reca dietro una siepe in un parco, ma mentre è impegnato nell'esercizio delle sue funzioni, il Necchi di nascosto prende una pala e getta via le feci, facendo credere a Capogreco, col consenso del Sassaroli, che vi sia ancora qualche problema di salute. La diagnosi del Sassaroli non lascia dubbi: "Trattasi di un tipico caso di defecatio isterica, funziona un po' come la gravidanza, urge un trapianto anale".
Passata la soglia della sessantina, gli amici, sebbene un po' acciaccati e indolenziti dalla vecchiaia (specialmente il Conte Mascetti il quale ha avuto un ictus e costretto a muoversi sulla sedia a rotelle), continuano le loro bischerate trasferendosi tutti nella casa di riposo in cui è ricoverato il Mascetti.
Il Sassaroli non si reca a fare molte visite alla clinica, giacché è impegnato nel suo ospedale a garantire con l'inganno l'arrivo della pensione d'invalidità al Mascetti ed a godersi gli ultimi giorni di passione e di sesso che gli restano con giovani infermiere. Egli si riunirà completamente agli amici per l'ultima volta quando comprerà la casa dove ormai vivono il Mascetti e il Melandri. Ma, dato che la vita dell'edificio è piuttosto noiosa per i loro gusti, gli amici decidono un'ultima volta di andare alla stazione a schiaffeggiare i passeggeri. Tuttavia non vi riescono perché indeboliti dalla tarda età; solo il Mascetti è in grado di ideare un nuovo trucco, spruzzando dalla sedia dell'inchiostro sulle facce delle vittime.