Microsoft menawarkan sistem operasi yang berbeda sesuai dengan peran mesin: desktop atau server? Versi desktop Windows telah mengalami berbagai skema penamaan dengan versi saat ini (saat tulisan ini dibuat) hanya Windows 10. Versi baru dari OS ini keluar setiap 3-5 tahun dan cenderung didukung selama bertahun-tahun. Kompatibilitas ke belakang adalah prioritas Microsoft, bahkan sejauh menggabungkan teknologi mesin virtual sehingga pengguna dapat menjalankan perangkat lunak yang lebih lama.
Windows Server saat ini (saat tulisan ini dibuat) pada versi 2019 untuk menunjukkan tanggal rilis. Server dapat menjalankan GUI tetapi baru-baru ini Microsoft, sebagian besar sebagai respons kompetitif terhadap Linux, telah membuat langkah luar biasa dalam kemampuan skrip baris perintahnya melalui PowerShell. Ada juga paket Desktop Experience opsional yang meniru mesin produktivitas standar. Microsoft juga secara aktif mendorong pelanggan perusahaan untuk memasukkan layanan cloud Azure-nya.