La crisi finanziaria costrinse il club a privarsi dei suoi uomini migliori. Nei due anni successivi, il Napoli ottenne un settimo e un decimo posto, mentre con Luigi Simoni, raggiunse la finale di Coppa Italia 1996-1997, sconfitto poi dal Vicenza. La crisi raggiunse l'apice nel 1998, con la retrocessione in Serie B dopo 33 anni consecutivi di massima serie. Il club ritornò in Serie A nel 1999-2000, per retrocedere dopo appena un anno.
L'ingresso in società di Giorgio Corbelli prima e di Salvatore Naldi poi non portò benefici al club, che arrivò quinto nella seconda serie italiana, e nel 2002-2003, a causa di una serie senza vittorie durata tre mesi e mezzo che finì solo all'ultima giornata del girone d'andata contro il Messina, la squadra rischiò anche la retrocessione, terminando l'anno con un pessimo sedicesimo posto seguito poi da un tredicesimo posto la stagione successiva.
La combinazione della grave crisi finanziaria, peggiorata sempre di più negli ultimi dieci anni, e della conseguente crisi di risultati, portò nell'estate del 2004 al fallimento del club con conseguente perdita del titolo sportivo.
Nelle settimane successive l'imprenditore cinematografico Aurelio De Laurentiis rilevò il titolo sportivo dalla curatela fallimentare del tribunale di Napoli e iscrisse la squadra, con la denominazione di Napoli Soccer, al campionato di terza serie.
nel mese di agosto è però l'imprenditore cinematografico Aurelio De Laurentiis a rilevare per quasi 30 milioni di euro il titolo sportivo dalla curatela fallimentare del tribunale di Napoli e iscrivere la squadra, con la denominazione Napoli Soccer, al campionato di serie c1.
Per il ritorno in Serie A, il Napoli modificò leggermente la propria squadra
l'attaccante argentino Ezequiel Lavezzi, il centrocampista slovacco Marek Hamšík e il mediano uruguaiano Walter Gargano
In campionato, il Napoli superò squadre importanti come Inter, Milan e Juventus e chiuse all'ottavo posto con 50 punti
Il capocannoniere azzurro in campionato fu il ventenne centrocampista Marek Hamšík con 9 reti
L'annata 2021-2022, l'ultima in maglia azzurra per Insigne, inizia bene in campionato per i partenopei che, vincendo le loro prime otto partite, eguagliano la migliore partenza della loro storia risalente a quattro anni prima. Segue tuttavia un cammino fatto di alti e bassi, con la squadra che al giro di boa del torneo si ritrova al terzo posto, dietro alle due milanesi. Il percorso nelle coppe si rivela subito altalenante per il Napoli e finisce in malagloria: mentre in Coppa Italia perde agli ottavi contro la Fiorentina per 5-2 ai supplementari, in Europa League deve affrontare nella fase a gironi Legia Varsavia, Spartak Mosca e Leicester City; finisce il secondo nel girone dietro alla compagine moscovita ed è costretto a disputare gli spareggi incrociati contro le escluse dalla Champions League, nei quali soccombe contro un Barcellona pur privo di Messi (1-1 in Spagna e sconfitta per 4-2 in casa). Tornando in campionato, la lotta scudetto finisce con le sconfitte contro Fiorentina ed Empoli, ma i partenopei riescono comunque ad arrivare terzi, qualificandosi così di nuovo alla Champions League.
Infine l'annata 2022/2023, il Napoli a capo di Luciano Spalletti, la squadra procede ottimamente con la rivelazione di kvicha kvaratskhelia e victor osihmen una duo che si rivela imbattibbile portando avanti il napoli.
Dopo 33 anni finalmente il napoli ha raggiunto l'obbiettivo scudetto.