研究内容

遷移金属とフッ素を組み合わせることで、実用性を備えたさまざまな触媒系を構築できます。例えばインジウム触媒を利用すると、位置選択的にフッ素導入した拡張π共役系化合物を簡便に合成できます(式1)。また銅触媒やニッケル触媒を利用すると、シクロペンタノン誘導体のフッ素の置換位置異性体を、共通の出発物質から作り分けることができます(式2,3)。 フッ素導入した拡張π共役系化合物や環状化合物は、有機半導体や医薬品などとして有望です。

有機フッ素化合物はこれまで、 出発物質に対してフッ素またはフルオロカーボンユニットを導入する手法で合成されてきました。こうした足し算の発想による合成手法に対して、我々は引き算の発想による合成手法を提案しています(式4,5)。フッ素多置換化合物から、フッ素置換基の特性を生かして特定のフッ素だけを選択的に置換することで、工業的に安価・大量に製造できる化合物を出発物質とする、実用的な有機フッ素化合物合成を実現しています。

金属を使わない有機フッ素化合物合成法も新たに見出しました。市販されているシリルエステル(1)に有機化合物であるプロトンスポンジを触媒として作用させ、フッ素置換した二価炭素化学種(ジフルオロカルベン)を穏やかな条件で発生させる手法を開発しました(式6,7)。高温条件や強塩基性条件を必要としないこの合成手法は官能基化された有機分子の構築に適しており、残留金属のおそれもないため医薬品の合成に特に適しています。