Чавдар Войвода е роден в някое от Щипските села по долината на река Лакавица, днес Северна Македония. Известно е, че в края на 16.век застава начело с дружина от 300 юнаци. Те действат из Македония и Шоплука.
Предполага се, че Чавдар войвода взима участие в нападението над София през февруари 1595 година. В османски документ от 1638 година се говори за хайдутин Константин, наречен Чавдар, от село Сопотница.
Чавдар войвода е възпят в поемата „Хайдути“ на Христо Ботев. Полуостров Чавдар на Земя Греъм в Антарктика е наименуван на Чавдар войвода.
Огин горе по полето кочанско,
кочанско, това село Спанчево.
Там се найде млади Чавдар войвода,
сос неговата верна дружина.
Изговарят си селяни спанчевци:
- Я слушай, слушай Чавдар войводо,
йоздол иде потера сърбоманска,
гладна, гола, боса без цървули;
на чело им разбойник Стойчо Добрев,
що погуби Симеон войвода.
Провикна се млади Чавдар войвода:
- Ей селяни, селяни спанчевци,
повикайте мойта верна дружина,
да фанеме тежките пусии.
Па си фанале тежките пусии.
Та пропади'а разбойник Стойчо.
Изабела Вартан 4в клас
Чавдар Войвода е един от войводите, за който се знае много малко. Той е бил много смел и храбър човек.
Аз мисля, че той е бил добър пример за подражание на останалие хайдути и войводи, след него.
Ако имах смелостта и силата на Чавдар Войвода, щях да направя много велики дела.