Алканы
Карточка контроля знаний (скачать PDF 169КБ)
Общая формула: СnH2n+2 , где n – количество атомов углерода.
Родовой суффикс: -ан
Например:
СН4 - метан С6Н14 - гексан
С2Н6 - этан С7Н16 - гептан
С3Н8 - пропан С8Н18 - октан
С4Н10 - бутан С9Н20 - нонан
С5Н12 - пентан С10Н22 - декан
Чтобы построить название радикала, необходимо в названии соответствующего алкана заменить суффикс -ан на суффикс -ил. Одновалентные углеводородные радикалы имеют общее название алкилы. Однако помимо первичных радикалов очень часто в соединениях встречаются вторичные и третичные радикалы.
Первичный радикал ‒ это радикал, содержащий первичный атом углерода, то есть такой атом углерода, который соединен в свою очередь лишь с одним другим атомом углерода (или тремя атомами водорода в случае радикала CH3 ‒ метил). Примерами первичных радикалов могут служить: C2H5 ‒ этил, C3H7 ‒ пропил и др.
Вторичный радикал ‒ это радикал, содержащий вторичный атом углерода, то есть такой атом, который в свою очередь соединен с двумя другими атомами углерода. Примерами вторичных радикалов могут служить: изопропил ‒ (CH3)2 ‒ CH ‒ и изобутил (СH3)2 ‒ CH ‒ CH2 ‒ .
Третичный радикал ‒ это радикал, содержащий третичный атом углерода, то есть такой атом углерода, который в свою очередь соединен с двумя другими атомами углерода. Примером третичного радикала может служить трет-бутил ‒ (CH3)3 ‒ C ‒ .
В молекулах алканов атом углерода образует ковалентные одинарные (сигма) связи под углом 109º28´. Пространственное строение молекулы метана – тетраэдрическая форма молекулы. Гомологи метана имеют зигзагообразное строение.
Для алканов характерна структурная изомерия (углеродного скелета), начинается с С4Н10.
Например:
Изомеры состава С4Н10:
1) СН3 – СН2 – СН2 - СН3 бутан
2) СН3 – СН(СН3) – СН3 2 - метилпропан
Физические свойства алканов
Метан, этан, пропан, бутан – газы без цвета и запаха, малорастворимые в воде;
С5Н10 - С15Н32 – жидкости;
С16Н34 и выше - твердые вещества.
Химические свойства алканов
1) Алканы горят:
СН4 + 2О2 → СО2 + 2Н2О
2) При нагревании без доступа воздуха алканы разлагаются:
СН4 → С + 2Н2
Разложение алканов может быть неполным:
2СН4 → СН ≡ СН + 3Н2 (15000С, Сакт.)
3) Алканы вступают в реакции замещения:
а) Галогенирование
СН4 + Cl2 → СH3Cl + HCl (свет),
СH3Cl + CI2 → СH2Cl2 + HCl (свет),
СH2Cl2 + Cl2 → СHCl3 + HCl (свет),
СHCl3 + Cl2 → СCl4 + HCl (свет).
б) Нитрование
СН4 + HNO3разб. → CH3NO2 + H2O (140-1500С)
4) Реакции отщепления (дегидрирования)
С2Н6 → С2Н4 + Н2 (Ni/Pt, 6000С)
5) Крекинг
алкан → алкан + алкен (С8Н18 → С4Н10 + С4Н8)
6) Изомеризация (AlCl3, t0)
СН3 – СН2 – СН2 – СН3 → СН3 – СН(СН3) – СН3 (AlCl3, t0)
Особые свойства СН4
а) СН4 + Н2О → СО + 3Н2 (t0)
б) СН4 + СО2 → 2СО + 2Н2 (t0)
Получение алканов
1) Декарбосилирование натриевых солей карбоновых кислот
СН3СООNa + NaOH → СН4 + Na2CO3
2) Реакция Вюрца
2CH3Cl + 2Na → С2Н6 + 2NaCl
3) Гидролиз карбида алюминия
Al4C3 + 12H2O → 3CH4↑ + 4Al(OH)3↓
Применение алканов
1) Топливо (природный газ, бензин, керосин, соляровое масло).
2) Получение органических соединений (метанол, ацетилен и другие).
3) Производство сажи, хладагентов (фторхлорпроизводные метана), медицинских препаратов, резины, типографской краски.
4) Растворители (петролейный эфир, гексан, гептан).
5) Смазочные масла (машинное, моторное, веретенное).