Some exercises
Aukeratu egiazko baieztapena:
1. Azido 2-klorobutanoiko-tik azido 3-klorobutanoiko-rako aldakuntza sintetikorako sekuentzia egokia ondokoa da (aukeratu bakar bat):
a)
1. Azido p-toluensulfonikoa (2 eq.), Na (3 eq.), hexanoa
2. NaCl, PBr3 (0.5 eq.), EtOH
3. NH4Cl aq, H2O, 25ºC
b)
1. SOCl2, PhMe
2. BuNH2, CH2Cl2, birfluxua
3. NH4Cl aq, H2O, 25ºC
c)
1. NaH (2 eq.), THF
2. HCl, THF
d)
1. LiAlH4 (2 eq.) EtOH
2. H2O
3. LiCl, CH2Cl2
e)
1. PCl5, piridina
2. K2Cr2O7, H2O
3. EtOH, birfluxua
2. Etil azetoazetatoa prestatzeko etanola aukeratu da hasierako erreakzionatzaile. Aukeratu proposatutako sekuentzia sintetikoen artean egokia (bakarra)
a)
1. NaOEt, EtOH, D
2. HCl 0.1M, H2O
3. EtBr, DMSO
4. H2O
b)
1. SOCl2, PhMe
2. EtOH, CH2Cl2, birfluxua
3. NH4Cl aq, H2O, 25ºC
c)
1. NaBH4, EtOH
2. NaOEt, EtOH
3. EtBr
4. H2O
d)
1. PBr3, CH2Cl2
2. NaOEt, EtOH
3. B2H6
4. NaOH, H2O2
5. EtBr
e)
1. K2Cr2O7, HCl 0.1M, H2O
2. SOCl2, PhMe
3. EtOH, piridina
4. NaOEt, EtOH
5. H2O
3. Proposatutako estrategien artean, aukeratu dietil 3-metil-2-oxobutanodiatoa eskuratzeko egokiena
a)
azido azetikoa
1. Metil magnesio bromuroa, tetrahidrofuranoa, -78ºC
2. Etil bromuroa, diclorometanoa, 25ºC
3. Sodio borohidruroa, metanola, birfluxua
4. metil ioduroa, dimetil sulfoxidoa
b)
azido propionikoa
1. Tionil kloruroa, piridina
2. Etanol
3. Sodio etoxidoa, etanol, dietil oxalatoa (dietil etanodioatoa)
4. amonio kloruroa, ura
c)
etil butanoatoa
1. NaBH4, MeOH
2. Azetona, azido p-toluensulfonikoa, birfluxua (Dean Stark)
3. (CH3CO)2O
4. NaCl, H2O
d)
butanala
1. KMnO4, azetona
2. LDA (1.5 eq.)
3. Akroleina (propenala)
4. NH4Cl, H2O
e)
formaldehidoa
1. Etilen glikola (1,2-etanodiola), HCl kat
2. LiAlH4, H2O
3. MeMgBr, MeOH
4. NaH, THF
Ariketa hiru hauek egiteko aurrekusten den denbora-tartea: 8-10 min.
4. Nola sintetizatuko zenuke (Z)-3-bentzil-4,5-dimetilhept-3-en-2-ona, eskura dituzun erreakzionatzaile/disolbatzaile organikoak azetona, dietil eterra, butil litioa, 3-metilpent-1-enoa, azido azetikoa, diklorometanoa, trietilfosfitoa, bentzil bromuroa, eta metil bromuroa eta ezorganikoak tionil kloruroa, ura, sodio hidruroa, kobre(I) kloruroa, azido sulfuriko 0.5M eta potasio permanganatoa baldin badira?
Ariketa hau egiteko aurrekusten den denbora-tartea: 10-15 min.
5. Nola sintetizatuko zenuke (Z)-pent-2-en-1-ilziklohexanoa (cis-1-ziklohexil-2-pentenoa), eskura dituzun erreakzionatzaile/disolbatzaile organikoak dietil eterra, diamisilboranoa, (1-bromopropil)trimetilsilanoa, eta etinilziklohexanoa, eta ezorganikoak %30 hidrogeno peroxidoa, sodio hidroxidoa, magnesioa, potasio hidruroa, azido sulfuriko 1M, eta ura baldin badira?
Ariketa hau egiteko aurrekusten den denbora-tartea: 10-15 min.