Von 1970-1987 war er Sänger im Aachener Domchor, hat an der Musikhochschule Köln und der Uni Köln studiert und sein Referendariat in Berlin gemacht. Er war von 1989-1993 Chorleiter und Stimmbildner beim Tölzer Knabenchor und kehrte 1993 in seine Heimatstadt Aachen zurück. Von 1996 - 2020 leitete er den Eupener Knabenchor und seit dem Jahr 2000 den Heinrich-Schütz-Chor Aachen. Seit 1993 leitet Dieter Gillessen am Pius-Gymnasium u.a. den Schulchor.