Урок №52-53. Целлюлоза, ее строение и химические свойства. Применение целлюлозы. Ацетатное волокно.

Целлюлоза (клетчатка) – растительный полисахарид, являющийся самым распространенным органическим веществом на Земле.

1. Физические свойства

Это вещество белого цвета, без вкуса и запаха, нерастворимое в воде, имеющее волокнистое строение. Растворяется в аммиачном растворе гидроксида меди (II) – реактиве Швейцера.

2. Нахождение в природе

Этот биополимер обладает большой механической прочностью и выполняет роль опорного материала растений, образуя стенку растительных клеток. В большом количестве целлюлоза содержится в тканях древесины (40-55%), в волокнах льна (60-85%) и хлопка (95-98%). Основная составная часть оболочки растительных клеток. Образуется в растениях в процессе фотосинтеза.

Древесина состоит на 50% из целлюлозы, а хлопок и лён, конопля практически чистая целлюлоза.

Хитин (аналог целлюлозы) – основной компонент наружного скелета членистоногих и других беспозвоночных, а также в составе клеточных стенок грибов и бактерий.

3. Строение

Состоит из остатков β - глюкозы

4. Получение

Получают из древесины

5. Применение

Целлюлоза используется в производстве бумаги, искусственных волокон, пленок, пластмасс, лакокрасочных материалов, бездымного пороха, взрывчатки, твердого ракетного топлива, для получения гидролизного спирта и др.

· Получение ацетатного шёлка – искусственное волокно, оргстекла, негорючей плёнки из ацетилцеллюлозы.

· Получение бездымного пороха из триацетилцеллюлозы (пироксилин).

· Получение коллодия (плотная плёнка для медицины) и целлулоида ( изготовление киноленты, игрушек) из диацетилцеллюлозы.

· Изготовление нитей, канатов, бумаги.

· Получение глюкозы, этилового спирта (для получения каучука)

К важнейшим производным целлюлозы относятся:

- метилцеллюлоза (простые метиловые эфиры целлюлозы) общей формулы

[C₆H₇O₂(OH)_3-x(OCH₃)_x]_n (х = 1, 2 или 3);

- ацетилцеллюлоза (триацетат целлюлозы) – сложный эфир целлюлозы и уксусной кислоты

[C₆H₇O₂(OCOCH₃)₃]_n

- нитроцеллюлоза (нитраты целлюлозы) – сложные азотнокислые эфиры целлюлозы:

[C₆H₇O₂(OH)_3-х(ONO₂)_х]_n (х = 1, 2 или 3).

6. Химические свойства

Гидролиз

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O ^t,H2SO4 → nC₆H₁₂O₆

глюкоза

Гидролиз протекает ступенчато:

(C₆H₁₀O₅)_n → (C₆H₁₀O₅)_m → xC₁₂H₂₂O₁₁ → n C₆H₁₂O₆ (Примечание, m<n)

крахмал декстрины мальтоза глюкоза

Реакции этерификации

Целлюлоза – многоатомный спирт, на элементную ячейку полимера приходятся три гидроксильных группы. В связи с этим, для целлюлозы характерны реакции этерификации (образование сложных эфиров). Наибольшее практическое значение имеют реакции с азотной кислотой и уксусным ангидридом. Целлюлоза не дает реакции "серебряного зеркала".

1. Нитрование:

(C₆H₇O₂(OH)₃)_n + 3nHNO₃ ^{H2SO4(конц.)→} (C₆H₇O₂(ONO₂)₃)_n + 3nH₂O

пироксилин

Полностью этерифицированная клетчатка известна под названием пироксилин, который после соответствующей обработки превращается в бездымный порох. В зависимости от условий нитрования можно получить динитрат целлюлозы, который в технике называется коллоксилином. Он так же используется при изготовлении пороха и твердых ракетных топлив. Кроме того, на основе коллоксилина изготавливают целлулоид.

2. Взаимодействие с уксусной кислотой:

(C₆H₇O₂(OH)₃)_n + 3nCH₃COOH ^{H2SO4(конц.)→} (C₆H₇O₂(OCOCH₃)₃)_n + 3nH₂O

При взаимодействии целлюлозы с уксусным ангидридом в присутствии уксусной и серной кислот образуется триацетилцеллюлоза.

Триацетилцеллюлоза (или ацетилцеллюлоза) является ценным продуктом для изготовления негорючей кинопленки и ацетатного шелка. Для этого ацетилцеллюлозу растворяют в смеси дихлорметана и этанола и этот раствор продавливают через фильеры в поток теплого воздуха.

А сама фильера схематично выглядит так:

1 - прядильный раствор,

2 - фильера,

3 - волокна.

Растворитель испаряется и струйки раствора превращаются в тончайшие нити ацетатного шелка.

Говоря о применении целлюлозы, нельзя не сказать о том, что большое количество целлюлозы расходуется для изготовления различной бумаги. Бумага – это тонкий слой волокон клетчатки, проклеенный и спрессованный на специальной бумагоделательной машине.

ЦОР:

Анимация. Получение ацетатного волокна

Иллюстрация. Применение природных волокон, содержащих целлюлозу

Иллюстрация. Применение сложных эфиров целлюлозы

Иллюстрация. Строение целлюлозы

Иллюстрация. Фрагмент молекулы целлюлозы

Ацетатное волокно

ТРЕНАЖЁРЫ:

Интерактив. Крахмал и целлюлоза. Нахождение в природе

Интерактив. Сравнение строения крахмала и целлюлозы

Интерактив. Химические свойства крахмала и целлюлозы

Поработайте с текстом:

Пройдите викторину: