03.02.2022 Урок №34. Альдегиды. Строение молекулы формальдегида. Изомерия и номенклатура.

Посмотрите видеоматериал по теме:

Повторите понятие изомерии.

Изомерия альдегидов:

1) изомерия углеродного скелета, начиная с С₄

Составьте в тетради все возможные изомеры для состава С5Н10О и дайте название (ниже дано объяснение)

КЕТОНЫ

ОБЩАЯ ФОРМУЛА: RCOR₁

Суффикс - ОН

Изомерия кетонов:

1. углеродного скелета (c C₅)

2. положения карбонильной группы (c C₅)

3. межклассовая изомерия (аналогично альдегидам).

Составьте примеры изомеров для пентанона в тетради.

Проверь правильность самостоятельно составленных формул и названий изучив материал:

Номенклатура альдегидов и кетонов

Систематические названия альдегидов строят по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -аль.

Нумерацию цепи начинают с карбонильного атома углерода.

Тривиальные названия производят от тривиальных названий тех кислот, в которые альдегиды превращаются при окислении.

Систематические названия кетонов производят от названий радикалов (в порядке увеличения) с добавлением слова кетон.

Например:

CH₃–CO–CH₃ - диметилкетон (ацетон);

CH₃CH₂CH₂–CO–CH₃ - метилпропилкетон.

В более общем случае название кетона строится по названию соответствующего углеводорода и суффикса -он; нумерацию цепи начинают от конца цепи, ближайшего к карбонильной группе.

Примеры:

CH₃–CO–CH₃ - пропанон-2 (ацетон);

CH₃CH₂CH₂–CO–CH₃ - пентанон-2;

Физические свойства альдегидов

Метаналь (формальдегид) – газ, альдегиды С₂-C₅ и кетоны С₃-С₄ – жидкости, высшие – твердые вещества. Низшие гомологи растворимы в воде, благодаря образованию водородных связей между атомами водорода молекул воды и карбонильными атомами кислорода. С увеличением углеводородного радикала растворимость в воде падает.

Альдегиды обладают удушливым запахом, который при многократном разведении становится приятным, напоминая запах плодов. Альдегиды кипят при более низкой температуре, чем спирты с тем же числом углеродных атомов. Это cвязано с отсутствием в альдегидах водородных связей. В то же время температура кипения альдегидов выше, чем у соответствующих по молекулярной массе углеводородов, что связано с высокой полярностью альдегидов.

Используя дополнительные источники (учебник, интернет ресурсы) опишите физические свойства отдельных веществ:

Формальдегид

Ацетальдегид

Акролеин СН₂ = CHCH=O

Бензальдегид C₆H₅CH=O

Проверь себя

Строение карбонильной группы

Свойства альдегидов и кетонов определяются строением карбонильной группы >C=O.

Альдегиды характеризуются высокой реакционной способностью. Большая часть их реакций обусловлена наличием карбонильной группы.

Атом углерода в карбонильной группе находится в состоянии sp² -гибридизации и образует три s- связи (одна из них – связь С–О), которые расположены в одной плоскости под углом 120° друг к другу.

Схема строения карбонильной группы

Связь С=О сильно полярна. Электроны кратной связи С=О, в особенности более подвижные π-электроны, смещены к электроотрицательному атому кислорода, что приводит к появлению на нем частичного отрицательного заряда. Карбонильный углерод приобретает частичный положительный заряд

Поэтому углерод подвергается атаке нуклеофильными реагентами, а кислород электрофильными, в том числе Н⁺. Важнейшими реакциями альдегидов являются реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи карбонильной группы.

ЦОР:

Альдегиды и кетоны

Номенклатура карбонильных соединений

ТРЕНАЖЁРЫ:

Изомерия предельных альдегидов

Посмотри видео и вставь пропущенные слова:

ДЗ: Составьте кроссворд по теме "Альдегиды" или презентацию о применении альдегидов.