Embedded Files
Zasebnu grupu cikličkih spojeva čine aromatski ugljikovodici. Oni se odlikuju posebnom građom, u svojoj strukturi imaju peto - ili šestočlani prsten u kojem se nalaze naizmjenično jednostruke i dvostruke veze. Prvi aromatski ugljikovodici izolirani su iz aromatičnih smola pa su po tome dobili ime (grč. aroma – mirisna trava). Danas se aromatični ugljikovodici dobivaju iz katrana kamenog ugljena i iz sirove nafte.
Pojam aromatski prvi je upotrijebio August Wilhelm Hofmann 1855. godine.
Danas se pod svojstvom aromatičnosti podrazumijeva da organski spoj sadrži barem jedan prsten od šest ugljikovih atoma.
Ključni aromatski ugljikovodici su: benzen, toluen i ksilen. Godišnje se u svijetu proizvede preko 35 miliona tona ovih spojeva. Dobivaju se rafiniranjem sirove nafte ili destilacijom katrana. Dijele se na:
Heterociklične
Policiklične i
Supstitusane aromatske ugljikovodike
BENZEN
Najjednostavniji aromatski spoj, a ujedno i predstavnik aromatičnih ugljikovodika je benzen koji u svojoj građi ima jedan aromatski prsten.
S benzenom uglavnom dolazimo u dodir udišući zrak koji dospijeva s ispušnim plinovima automobila, isparavanjem iz spremnika s benzinskih pumpi i, najviše, s dimom cigareta.
Molekulska formula mu je C6H6.
1872. godine je njemački hemičar Fridrih August Kekule (Friedrich August Kekulé) rezonojući na slijedeći način:
Svi atomi vodika u benzenu su jednaki
Svi atomi ugljika su četverovalentni.
Strukturna formula benzena:
HEMIJSKE REAKCIJE
Supstitucija ili zamjena
Benzen pripada nezasićenim ugljikovodicima, ali je za njega karakteristična hemijska reakcija supstitucije, tj. zamjene vodikovih atoma. Djelovanjem halogenih elemenata (elementi 17. grupe PSE - a) na benzen, dešava se zamjena atoma vodika sa atomom halogenog elementa.
C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr (brombenzen)
Adicija ili pripajanje
Sadrži nezasićene veze, ali ne podliježe lako reakcijama adicije.
Na povišenoj temperaturi brom adira sa hlorom:
C6H6 + 3Cl2 → C6H6Cl6 (heksahlor)
Sagorijevanje benzena
2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O
Ako se na brombenzen dalje djeluje bromom uz katalizator FeBr3, mogu se dobiti tri izomera dibrombenzena (brom vezan na različitim mjestima):
Na osnovu ovakvih ogleda hemičari su zaključili da je svih šest atoma ugljika u jezgru benzena ekvivalentno. Drugim riječima, ne može se znati između kojih atoma ugljika postoje dvostruke, a između kojih jednostruke veze. Iz tih razloga, umjesto tih veza, u sredini šestoprstena crta se krug.
Često se ne pišu ni atomi ugljika i vodika na vrhovima šestoprstena, nego se podrazumijeva da su oni prisutni, pa pojednostavljeno benzenovo jezgro izgleda:
OSOBINE I SVOJSTVA BENZENA
Benzen je pri sobnoj temperaturi bezbojna, zapaljiva i otrovna tekućina, jakog karakterističnog mirisa
Vrije pri 80.1 °C
Pri temperaturi nižoj od 5.5 °C prelazi u čvrsto stanje (tj. skrućuje se u bijelu kristalnu tvar)
Po nekim je svojstvima sličan zasićenim ugljikovodicima (postojan prema oksidima; burno reagira sa sumpornom i azotnom kiselinom)
Smjesa benzenske pare i zraka je eksplozivna
U vodi je praktički netopljiv, ali se vrlo dobro otapa u mnogim organskim otapalima (benzinu, alkoholu, eteru, itd.)
Zapaljen, na zraku gori svijetlim i vrlo čađavim plamenom, a uz dovoljan pristup kisika potpuno izgara u ugljikov(IV) oksid i vodu:
2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O
Prvi je put izoliran iz katrana kamenog ugljena 1825. godine
OPASNOSTI BENZENA
Benzen je otrovan, a osobito njegove pare, a hronično izlaganje kod životinja uzrokuje kancerogena oboljenja, najčešće leukemiju
Lako je zapaljiv, a pomiješan sa zrakom stvara eksplozivnu smjesu
Derivati benzena (proizvodi dobiveni iz benzena) nisu otrovni kao benzen, pa se u industriji rabe kao njegova zamjena
UPOTREBA BENZENA
U hemijskoj industriji benzen je otapalo za masti, ulja, smole i boje, a također je važan kao sirovina za proizvodnju mnogih hemijskih spojeva
Ukoliko želite dodatno saznati o aromatskim ugljikovodicima:
Page updated
Report abuse