Sekolah ini telah dibuka pada bulan Januari 1966 dengan nama Sekolah Menengah Rendah Jenis Kebangsaan Inggeris Kampung Merbah, Seremban. Pada 31 Mei 1968, Menteri Pelajaran Yang Berhormat En. Mohd Khir Johari telah merasmikan sekolah ini. Namanya ditukar menjadi SMK Dato' Sheikh Ahmad.
Pada tahun 1995, kelas aliran agama diwujudkan dengan pengambilan pertama seramai 26 orang pelajar lelaki, dua buah bilik telah diubahsuai menjadi asrama penempatan mereka. Pada tahun tersebut, sekolah ini juga menempatkan 7 orang pelajar Bakat Bola Tampar Lelaki di asrama tersebut. Pada tahun 1998 Kelas Aliran Agama (KAA) telah dibuka kepada pelajar perempuan. Pada masa yang sama, dua blok bangunan asrama puteri telah dibina dan siap pada tahun 2000. Manakala pengambilan pelajar lelaki untuk KAA masih diteruskan tetapi tidak di tempatkan di asrama. Pada tahun 2008, KAA menengah atas telah dibuka.
SMK Dato' Sheikh Ahmad telah memulakan kelas Pendidikan Khas pada tahun 2004 dan aliran MPV dimulakan pada tahun 2006. Pada tahun 2008, sekolah ini telah menawarkan Tingkatan 4 Sains Aliran Agama kepada pelajar-pelajar yang berminat meneruskan pelajaran dalam bidang Agama dan Bahasa Arab dan pada masa yang sama juga dapat mengambil mata pelajaran Sains Tulen. Tingkatan 6 pula telah dibuka pada tahun 2010 tetapi telah ditutup mulai tahun 2017 apabila penempatan Tingkatan 6 berpusat dibuka di SMK Taman Forest Height, Seremban.
Keputusan SPM 2019, DSHAH adalah kedua terbaik dalam sekolah harian dan sesi 2022/2023 pula DSHAH telah terpilih sebagai sekolah TS25, Kohort 7. Pada hari ini SMK Dato' Sheikh Ahmad merupakan sebuah sekolah yang sudah jauh berubah dari segi kemudahan prasarana, suasana pengajaran dan pembelajaran (PdPc) yang lebih kondusif dan menepati keperluan pelajar yang dahagakan ilmu.