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Dante compie il viaggio nel 1300, (anno del primo Giubileo = simbolo di un nuovo inizio ) o tra l’8 e il 14 Aprile, o tra il 25 e il 31 Marzo, a seconda del calendario di riferimento (a Firenze vigeva infatti la datazione ab incarnatione, anziché a nativitate) Lo smarrimento nella selva avviene in una notte di plenilunio, tra giovedì e venerdì santo. Quando intraprende il viaggio ultraterreno Dante ha 35 anni, che rappresentano il punto sommo dell’ “arco della vita”, che al tempo del Poeta durava mediamente 70 anni.

Dante inizia il “cammino” della Divina Commedia nel 1300, all’età di 35 anni, quando prende coscienza del fatto di essersi smarrito in una selva oscura, che rappresenta il peccato, la crisi. Questa non appartiene soltanto a Dante ma a tutti i suoi contemporanei: è una crisi collettiva! Il poeta non sa come sia arrivato a questo smarrimento interiore e in questo suo percorso viene soccorso da Virgilio, che sarà la sua guida nel viaggio attraverso l’Inferno.

Dante si ritrova in un periodo di smarrimento sia personale che collettivo: tutta la società, infatti, versa nel peccato, a causa di continue rivolte e lotte interne. Dante ci fa capire che la crisi che lui attraversa è anche una crisi collettiva attraverso l'espressione “nostra vita”.

Per uscire dalla “selva” del peccato, Dante deve compiere un viaggio nell'aldilà, un viaggio lungo e difficile, che gli farà incontrare il male e il bene, il dolore e la gioia, personaggi del passato e della sua contemporaneità. Questa prova lo rafforzerà, lo condurrà alla purificazione e alla salvezza, fino a vedere Dio.

La selva viene descritta come oscura, buia, priva di qualsiasi luce. Questa oscurità simboleggia la perdita della ragione, l’incapacità di scegliere tra il bene e il male. Il colle dove termina la selva è illuminato dai raggi del sole e simboleggia la salvezza, l’uscita dalla crisi sia di Dante che dell’umanità errante.