Andrés de Vandelvira llegó a Uclés a mediados de marzo de 1530, como maestro de cantería para trabajar en las obras del convento que entonces se iniciaban, a las órdenes de su suegro, el arquitecto Francisco de Luna. Encontraba como lugar de residencia una villa aparentemente pequeña pero de notable importancia como sede administrativa y militar de la Orden de Santiago, que ejercía desde aquí el control de un amplísimo territorio que se extendía por gran parte de la Mancha occidental. Un lugar entonces sometido a graves tensiones internas, con una serie de conflictos encadenados cuyas consecuencias se transmitían al entorno circundante, tanto la villa como las obras del monasterio a las que se dedicaba el joven Vandelvira.

Se conoce, por tanto, que en 1530 había empezado su actividad de cantero en Uclés donde coincide con el gran arquitecto Esteban Jamete y terminaría siendo entre 1560 y 1567, maestro mayor de obras de la Catedral de Cuenca. Coincide su paso por Uclés con la época de la puesta de la primera piedra del Monasterio, y desde aquí vemos en el maestro una evolución hacia el Clasicismo más estricto. Este hombre del Renacimiento, le transmitió a su hijo Alonso su ciencia, y de ahí la obra de Alonso de Vanldevira.