平成 ７年 ５月１９日 井原市適応指導連絡協議会発足
平成 ８年 ４月 １日 初代指導員就任。初代井原市長大山文雄氏宅で開設
平成 ８年 ５月３０日 「大山塾」と命名。適応指導教室運営委員会開催
平成 ８年 ９月 １日 「大山塾」の開室。市主任児童委員の奉仕活動開始
平成１０年 ４月 １日 文部省委託研究「登校拒否児童生徒の適応指導の在り方等」
平成１１年 ４月 １日 文部省委託「不登校児童生徒の適応指導総合研究」
平成１２年 ４月 １日 同 「不登校児童生徒の適応指導総合研究」
平成１３年 ４月 １日 ２代目指導員就任
平成１５年 ４月 １日 文科省委託平成１５．１６年「スクーリング・サポート・ネットワーク整備事業」
平成１６年１０月 １日 総社市ふれあい教室との交流体験活動開始
平成１８年 ４月 １日 ３代目指導員就任 「問題を抱える子供等の自立支援事業」開始
平成２１年 ４月 １日 ４代目指導員就任 「児童生徒自立支援事業」推進
平成２２年 ５月 １日 「児童生徒自立支援事業」県委託「訪問カウンセリング事業」推進
平成２３年 ４月 １日 ５代目指導員就任
同日 文科省委託「不登校支援コーディネーター配置事業」開始
平成２４年 ４月 １日 県委託「生徒指導総合実践事業：家庭環境改善サポーター配置」
平成２４年 ６月２４日 アクティブライフにて市教育委員会主催「不登校支援フォーラム」
平成２５年 ５月 １日 文科省委託「問題行動対策コーディネーター配置事業」開始
平成２６年 ４月 １日 ６代目指導員就任
平成２９年 ４月 １日 ７代目指導員就任
平成３０年 ７月 ６日 西日本豪雨により被災
平成３０年 ７月１２日 被災後、井原市ふれあいセンターで開塾
平成３０年 ８月２８日 ２学期「偕楽園」の１ユニットで開塾（令和２年７月２８日まで）
令和 元年１０月 ４日 大山塾の新築工事着工（令和２年７月２０日まで）
令和 ２年 ４月２０日 新型コロナウィルス感染拡大防止のため臨時休業日（５月２０日まで）
令和 ２年 ７月２３日 落成式及び見学会
令和 ２年 ７月２９日 新しい大山塾で開塾
令和 ２年１２月２２日 タブレット導入（２０台）
令和 ２年 ２月１８日 運動スペースのフェンスネット完成
令和 ３年 ４月 １日 ICT支援員配属
令和 ７年 ４月 １日 井原市教育支援センターに名称変更