Per completare la propria istruzione ed educazione, non ancora ventenne, fu mandato ad Urbino verso la corte federiciana. Ritorno Vicenza probabilmente a causa della peste del 1505, che aveva colpito anche Urbino. Nel 1509 iniziò la stesura delle 69 lettere storiche sugli avvenimenti di guerra seguiti alla lega di cambrai. Nel giugno 1511 un colpo di lancia lo ferì gravemente alla gola e in fin di vita, fu portato inizialmente ad Udine per le prime cure, poi a Venezia dove inizierà una lente parziale guarigione.

L’ispirazione per la storia a sua volta deriva probabilmente da alcuni racconti presenti nell’opera di Masuccio Salernitano “Mariotto e Ganozza”, che Da Porto rielabora modernizzando e introducendo numerosi elementi.

Un violento terremoto ad appena un mese dai tumulti e lo scoppio della peste aggravano ulteriormente questo scenario. Luigi Da Porto e Lucina non possono professare apertamente il loro amore, poiché le rispettive famiglie di appartenenza, i Savorgnan Del Torre e i Savorgnan Del Monte sono in lotta. Si fanno in segreto una promessa di matrimonio e consumano questa unione. Nel giugno del 1511, in uno scontro armato, Luigi Da Porto è ferito da una punta di lancia al collo che gli lede il midollo spinale e lo lascia per sempre paralizzato nella parte sinistra del corpo. In un sol colpo tutto è perduto per lui: salute, carriera militare ed il futuro con Lucina.