Впервые Винни-Пух появился в печати 14 октября 1926 года в одноимённой детской книге. Винни-Пух – медвежонок, главный герой сказки Алана Милна «Винни-Пух и все-все-все», это наивный, добрый и в меру скромный медведь с «очень маленькими мозгами».

Как и многие другие персонажи книги Милна, медвежонок Винни получил имя от одной из игрушек Кристофера Робина, сына писателя — плюшевый мишка Винни-Пух был назван по имени медведицы по кличке Виннипег (Винни), жившей в 1920-х годах в Лондонском зоопарке.

Книги о Винни-Пухе создавались Милном из устных рассказов и игр с Кристофером Робином; устное происхождение характерно и для многих других знаменитых литературных сказок. «Я, собственно, ничего не придумывал, мне оставалось только записывать», говорил впоследствии Милн.

Днём рождения Пуха считается либо 21 августа 1921, то есть день, когда Кристоферу Робину Милну исполнился год (в этот день Милн подарил сыну плюшевого медведя, который, правда, получил имя Пуха только через четыре года, либо 14 октября 1926, когда вышла в свет первая книга о Винни-Пухе (хотя отдельные её фрагменты появлялись в печати и раньше).

Первые иллюстрации и эскизы книги были сделаны известным карикатуристом Эрнестом Шепардом. Аукционный дом Sotheby’s неоднократно пускал с молотка рисунки Шепарда к сказке Алана Милна. Так, 10 июля 2013 года шесть эскизов (первоначально предполагалось реализовать восемь работ) были проданы почти за полмиллиона фунтов стерлингов