Антон Павлович был третьим ребенком в семье. Дети росли в обстановке строгости, граничившей с деспотизмом. Жизнь текла по установленному отцом порядку: домашние богослужения, церковный и домашний хор, в котором пели все дети Чеховых; работа в лавке, где дети трудились целый день и где зачастую выполнялись уроки. 

По воспоминаниям Михаила Чехова, в семье «день начинался и заканчивался трудом. Все в доме вставали рано. Мальчики шли в гимназию, возвращались домой, учили уроки; как только выпадал свободный час, каждый из них занимался тем, к чему имел способность: старший, Александр, устраивал электрические батареи, Николай рисовал, Иван переплетал книги, а будущий писатель сочинял... Приходил вечером из лавки отец, и начиналось пение хором: отец любил петь по нотам и приучал к этому детей... Мать, вечно занятая, суетилась в это время по хозяйству или обшивала на швейной машинке детей». 

Любимыми развлечениями детей были купание в море, рыбалка, встреча и проводы пароходов в порту. Антон увлекался ловлей певчих птиц, держал дома голубей. По бескрайней южной степи братья ездили в гости к деду Егору Михайловичу. Впечатления от этих поездок позже нашли отражение в повести «Степь». В 1876 году семья переехала в Москву. Чехов остался в Таганроге и вынужден был самостоятельно зарабатывать на жизнь уроками. Полученных денег ему едва хватало, но даже из этой малой суммы он посылал часть в Москву, чтобы помочь родителям. Когда в Таганроге открылась библиотека, то Чехов стал одним из самых активных ее читателей. Что он читал? Список разнообразный — романы Гюго, Борна, Сервантеса, Бичер-Стоу, Тургенева, Гончарова, статьи Белинского, Добролюбова, Писарева... 

Одной из достопримечательностей Таганрога являлся театр. Чехов к 16 годам стал завзятым театралом. Благодаря театру юный Чехов приобщился к культуре, искусству. Здесь он впервые познакомился с пьесами Шекспира, Грибоедова, Гоголя, Островского. «Когда мы шли в театр, — вспоминал брат писателя, Иван, — мы не знали, что там будут играть, мы не имели понятия о том, что такое драма, опера или оперетка — нам все было одинаково интересно... Идя из театра, мы всю дорогу, не замечая ни погоды, ни неудобной мостовой, шли по улице и оживленно вспоминали, что делалось в театре». Книги, театр, музыка пробуждали у юного Антона стремление к творчеству. 

К окончанию гимназии у А. П. Чехова сформировались не только определенные убеждения, но и существенные стороны его характера. Важнейшей моральной ценностью в понимании А.П.Чехова являлся труд. Без труда, считал он, нет серьезной образованности, нет истинного патриотизма. 15 июня 1879 года Чехов получил аттестат зрелости, а 8 августа приехал в Москву, тде поступил на медицинский факультет Московского университета как стипендиат таганрогской гимназии.