1133, 14 июля – новгородским посадником Иваном Павловичем близ верховья Волги поставлен каменный крест сей надписью «Лета 6641 месяца июля 14 день почах рыти реку сю яз Иванко Павлович и крест сь поставил». Стерженский крест.
1199, август – водным путем из Новгорода во Владимир через Селигер ехал к великому князю Всеволоду Юрьевичу Новгородский архиепископ Мартирий просить на Новгородский престол кого-нибудь из сыновей Всеволодовых. Умер по дороге на Селигере.
1225 – западная сторона Осташковского уезда принадлежала Суздальскому князю Владимиру Всеволодовичу Мономаху. Северная и восточная стороны уезда оставались во власти Новгорода.
1125-1227 – литовцы вторгались в западные и южные местности Осташковского уезда.
1238, март – татарский погром на берегах Селигера, которые шли «путем Селигерским» к Новгороду.
1245 - литовцы вторгались в западные и южные местности Осташковского уезда.
1258 - литовцы вторгались в западные и южные местности Осташковского уезда.
1371 – первое упоминание в грамоте литовского князя Ольгерда о городке Кличен.
1395 (1391) – новгородцами разорен Залесский (т.е. Суздальский) городок Кличен, находящийся на северо-западном мысу острова и который больше не возникал. Городок был заселен ильменскими славянами. После место, где был городок называлось «Старое Городище».
1421 – в слободке Рожок упоминается церковь во имя Николая Чудотворца.
1440 – в договоре великого князя Литовского с Новгородом упоминается Стерженская волость
1477 – на месте нынешнего Осташкова упоминаются слободки, отказанные Волоцким князем Борисом Васильевичем своей супруге Ульянии.
1478 – с потерей Новгородом самостоятельности волости Осташковского уезда отошли к Москве.
1478 – возникновение села Кравотынь.
1485 – в селе Жабны Новгородской области родился Преподобный Нил Столобенский. Умер 7 декабря 1555 года. 17 декабря по новому стилю.
1495 – первое упоминание в описи Деревской пятины о погосте Березовец, где существовал Спасский-Березовецкий-Городищенский мужской монастырь.
1495 – первое упоминание в описи Деревской пятины о погосте Стерж и церкви во имя Святого Петра.
1499 – в слободке Рожок основан монастырь (игумен Сергий, духовник преподобного Нила Столобенского).
1500 – Тимофеева слобода отказана Волоцким Федором Борисовичем Иосифо-Волоцкому монастырю и стала называться Иосифовской.
1504 – первое упоминание о Селижаровском Троицком мужском монастыре.
1505 – в Крыпецком монастыре Псковской Епархии был пострижен Преподобный Нил.
1515 – Преподобный Нил поселился на реке Серемхе. Жил там 13 лет.
1528 – Преподобный Нил переселился но остров Столбный.
1539 – на Пыршенском городище (погост Оковцы) в праздник Вознесения Господня явилась икона честного Креста Господня. После, 25 мая, черноризцу Стефану явилась икона Богородицы.
1540, 11 января – две иконы Пречистой Богородицы Одигитрии и Честного Креста великим князем Иваном Васильевичем и митрополитом Иосафом забраны из Оковцев в Москву. Находились там до 11 июля 1540 года.
1547 – первое упоминание о месте Оковцы в летописи по случаю побега из Москвы опальных князей Михаила Глинского и Турунтая Пронского.
1555, 7 декабря - скончался Нил Столобенский в возрасте 70 лет.
1561 – игуменом Новгородских монастырей Антонием и иеромонахом Рожковского монастыря Германом устроили часовню на месте кончины Нила, где положили гробницу с мощами Преподобного.
1565 – другая слобода стала принадлежать дому Успения Богородицы, т.е. Московскому митрополиту и стала называться Митрополичью. В последствии – патриаршей.
1567 – царь Иван IV Васильевич освободил от всех царских податей Кличенскую волость, в которой состояла Рожковская вотчина Симонова монастыря.
1581 – Стефан Баторий напал на верховья Волги, пытаясь вернуть свои владения на западной стороне Осташковского уезда.
1587-1608 – управитель города Митрофан Ивков.
до 1613 – воевода Ододуров Григорий Степанович.
1586 – в Осташкове родился Архиепископ Нектарий (Теляшин). Заочно крестный второго царя Алексея Михайловича Романова (отца Петра I). Умер в Москве 15 января 1666 года.
1587 - вокруг слобод, по причине близости Литовской границы, устроена крепость и слободы получили название городка Осташков.
1594 – на острове Столбном построена первая деревянная церковь богоявления Господня около часовни Нила (заведение обители иеромонахом Герасимом).
1594 – настоятель Ниловой пустыни иеромонах Герман 1-й. Умер в 1620 году.
1595 – первое упоминание об Оковецкой волости в грамоте царя Федора Ивановича.
1599 – Михаил Сивков построил и взял в оброчное содержание у Семена Козина водяную мукомольную мельницу на реке Сороге.
1602 – высокая дороговизна хлеба от неурожая. Голод.
1607 – на имя таможенного главы Кондратия Хломова от царя Василия Ивановича Шуйского дана была уставная грамота для руководства при сборе пошлин. В 1618 году, когда везли ее на подпись царю Михаилу Федоровичу была отобрана литовцами. И взамен ее в 1622 году дана была такая же новая откупщику таможенной Осташковской пошлины Андрею Тронину.
1608 – воевода города Митрофан Ивков.
1608 – по примеру своего воеводы Митрофана Ивкова, Осташков целовал крест Тушинскому вору. Но начальник французов Пьерр де ля Виль выгнал поляков.
1608 – Кравотынская вотчина стала принадлежать князю Борису Михайловичу Лыкову.
1609 – Осташков занят поляками.
1610 – поляки пытались овладеть Осташковым, но встретили со стороны жителей и гарнизона сильный отпор и отступили.
1611 – нападение Сапежинцев.
1613, 21 февраля – Михаил Сивков вместе с посадскими других городов подписал акт на избрание Михаила Федоровича Романова в российские цари.
1614 – управитель города Дашков Яков Оксентьевич.
1614 – управитель города Наумов Василий Петрович.
1615-1616 – воевода Кокорев-Бархатов Борис Иванович.
1615 – Осташков, как пограничный с Новгородской областью, находящийся до 1617 года во власти Швеции, был назначен местом для ведения предварительных переговоров со шведами о мире. Переговоры велись в д. Пески.
1616 – управитель города Шатилов Степан Петрович.
1616 – управитель города Василий Туров.
1617 – упоминание о настоятельнице Пелагеиной пустыни игуменьи Ираиды.
1617 – управитель города Юрий Мусин-Пушкин.
1618 – управитель города Кривский Аггей Андреевич.
1618 – таможенный сборщик Василий Шарапов.
1619 – управитель города Кутузов Иван Федосеевич.
1619 – управитель города Лука Сухарусов.
1620-1625 в Осташкове две церкви: Воскресенская (Иосифовских крестьян) и Никольская (патриарших крестьян).
1620 – первое упоминание о священнике Георгиевской (после Троицкой) церкви попе Иване.
1620 – первое упоминание о священнике Воскресенской церкви попе Андрее.
1620 - настоятель Ниловой пустыни игумен Нектарий Теляшин. Умер 16 января 1667 года.
1621 – воевода города князь Мещерский Богдан Матвеевич.
1621 – настоятельница Пелагеиной пустыни старица Таисия.
1622 – Игумен Нектарий строит на острове Столбном вторую деревянную церковь во имя Покрова Пресвятой Богородицы.
1622 – управитель города Савин Гаврила Кузьмич.
1622 – от царя Михаила Федоровича дана таможенная уставная грамота на осташковскую таможню.
1623 – управитель города Жеребцов Матвей Федорович.
1624 – воевода города Замыцкий Григорий Васильевич.
1624 – в Оковцах упоминается церковь Чудотворного Образа Пресвятой Богородицы с пределами.
1626, 17 января – князь Лыков отдал остров Городомля Ниловой пустыни.
1626 – воевода города Шатилов Степан Петрович.
1627 – управитель города Толстой Иван Андреевич.
1628-1631 – управитель города Плещеев Дружина Владимирович.
1631 – начинает упоминаться церковь св. Великомученика Георгия патриарших крестьян.
1632 – управитель города Воронцов Иван Борисович.
1633 – управитель города Плещеев Дружина Владимирович.
1634 – Поляновским договором Осташковский уезд, входивший тогда в Ржевский уезд и пригород Осташков утверждены за Россией.
1634, 21 октября – царем Михаилом Федоровичем в Пелагеину пустынь пожалована напрестольное Евангелие в малый лист.
1636, 4 февраля – настоятель Ниловой пустыни Нектарий произведен из строителей в Архиепископа Тобольского и Сибирского.
1636 – воевода города Якушкин Михаил Григорьевич.
1636 – воевода города Хотяинцев Афанасий Иванович.
1638, 31 мая – князь Лыков отдал сельцо Кравотынь и слободку Зальцо с деревнями в Пафнутьево-Боровский монастырь.
1638 – Нилова пустынь называлась «Монастырь отчины князя Лыкова».
1642 – упоминается настоятель Рожковского монастыря (после смерти игумена Сергия) иеромонах Иона.
1644 – таможенный сборщик (целовальник) Матвей Кузнец, позже Кирила Пятихин
1645 – управитель города Иван Сурмин.
1645, август-1647 – управитель города князь Моложинский Иван Тимофеевич.
1645 – в разводе Осташковских патриарших крестьян, произведенным Иосифовским игуменом Зосимом, упоминается слободка «Заднее Струговище», названное так от производившейся здесь постройки стругов (лодок).
Население Патриаршей слободы сделало выселок, подобно населению Иосифовской слободы, на Житном острове, где была когда-то церковь или часовня.
1646 – население Иосифовской слободы построило несколько дворов за пределами крепости.
1646 – убит Титка Ворожейкин за колдовство в патриаршей слободе.
1646 – Архиепископ Тобольский и Сибирский Нектарий вернулся в Нилову пустынь на покой.
1646 – после смерти князя Лыкова Кравотынская вотчина перешла во владение Пафнутьева Боровского монастыря.
1647, сентябрь-1649 – управитель города Засецкий Михаил Федорович.
1649 – управитель города Собакин Иов Степанович.
1649 – основан Волго-Верховский Преображенский мужской монастырь по указу царя Алексея Михайловича.
1649 – основатель Волго-Верховского Преображенского мужского монастыря иеромонах Макарий.
1651-1653 – управитель города Карцев Тихон Макарович.
1651-1653 – по велению царя Алексея Михайловича в Осташкове, как пограничном с Польшей городе, в преддверии войны с Польшей за Малороссию, была построена деревянная крепость. Вокруг всего города возводится самая высокая за его историю бревенчатая крепостная стена. Население Осташкова в это время около 250 человек.
1653 – при пожаре сгорела жалованная Московским патриархам грамота на озеро Селигер.
1653 – воевода города Кирилл Зеленый.
1654-1655 – управитель города Алексей Патрикеев.
1655 – в Осташкове в связи с эпидемией чумы в Москве и других городах осенью гостило много семейств (духовных и купцов).
1656 – управитель города Торопов Федор Варфоломеевич.
1658 – управитель города Патриарший приказной Иван Владыкин.
1660 – в деревне Жилино родился старец Иоиль, основатель монастыря «Божие Дело». Умер в 1740 году.
1662 – управитель города Торопов Федор Варфоломеевич.
1662 – упоминается староста Рожковской вотчины Мина Павлов.
1663 – воевода города князь Шелешпальский Андрей Семенович.
1665 – управитель города Верещагин Василий Степанович.
1666, 15 января – в Москве умер первый настоятель Ниловой пустыни Нектарий.
1666, 12 октября – в записи прихода Ниловой пустыни упоминается Никольский поп из Рожка Федор.
1667, 27 мая – обретение мощей Преподобного Нила.
1667 - настоятель Ниловой пустыни иеромонах Герман 2-й.
1667 – иконописец Сергей Сергеев писал иконы в Нилову пустынь.
1667 – в Оковцах восстановлена церковь и оковецкие иконы перенесены из Новгорода в Оковцы.
1667 – при Рожковской церкви упоминается дьячок Кирилла Александров.
1668 – воевода города Денис Владыкин.
1668 – рака с мощами Нила Столобенского помещены в деревянную церковь покрова Пресвятой Богородицы.
1669 – с восточной стороны Ниловой пустыни построена каменная ограда со святыми воротами в окружности 476 метров. От больницы к северо-востоку построен двухэтажный деревянный братский корпус.
1669 – упоминание об игуменьи Пелагеиной пустыни Фекле (до 1678 г.).
1669 – упоминание священника Иоанна в Рогожском монастыре при игуменьи Фекле.
1670-1673 – воевода города Евреев Иван Иванович.
1670 – таможенный глава Сумотчиков Матвей Вавилович.
1670 – построена каменная колокольня с часами взамен деревянной в Ниловой пустыни.
1671 – по поводу спора о владении озера Селигер царем Алексеем Михайловичем дана жалованная грамота на озеро патриарху Иосафу. До 1704 года озеро находилось в патриаршем владении.
1671, 9 мая – окончено строительство каменного храма Богоявления Господня в монастыре на острове Столбном.
1672 – иконописец Макарий с тремя товарищами был направлен в Москву ко двору, где в течении 4 месяцев в посольском приказе для царя Алексея Михайловича писали книгу «Описание Великих Князей и Великих Государей царей Российских, откуда их Государственный род произошел».
1673 – крестьяне слободки Струговище стали присоединяться к крестьянам Патриаршим и Иосифовским.
1673 – по старанию 30 стариц основался Осташковский Знаменский женский монастырь. Построен в 1677 году.
1674, 25 сентября – воевода Евреев Иван Иванович отвел старицам землю под Знаменский монастырь.
1674 – начата постройка Пелагеиной пустыни (погост Рогожа).
1675 – в документах Ниловой пустыни упоминается часовня убогого дома (Ближняя) на месте Преображенской церкви. Находилась на месте, где были погребены павшие в сражении с поляками и литовцами в 1610 году защитники Осташкова вместе с побитыми от них неприятелями. Позже часовня была уничтожена и заменена деревянным крестом. Разобрана в 1675 г.
1675 – на месте разобранной ближней часовни застроилась и заселилась большая слобода, называвшаяся Новая.
1675 - с южной стороны Ниловой пустыни построена каменная ограда.
1675 – Воскресенская церковь (деревянная) сгорела при пожаре.
1676 – управитель города Патриарший приказной Иван Потапов.
1676, 22 сентября – пожар в Осташкове, в котором уничтожен город (крепость), церкви, слободы и все административные строения.
1676 – на земле крестьян Пафнутьева Боровского монастыря, на пустоши Трестянка образовалась слободка Трестянка. Из первоначальных ее насельников были Кошелевы и Воронины.
1676 – после пожара выгонная земля разверстана между Иосифовскими и Патриаршими крестьянами пополам.
1676 - с западной стороны Ниловой пустыни построена каменная ограда с воротами на гостиный двор.
1676 – жители Осташкова ходатайствовали перед патриархом Иоакимом о разрешении им постригаться у игумена, который жил рядом с Осташковым.
1677-1678 – управитель города Патриарший приказной Сурмин Корнил Иванович.
1678 – Московский стрелецкий глава Георгий Петрович Сухотин (Лутохин) устроил позолоченную раку Преподобного Нила. Он принял пострижение в Ниловой пустыни в 1682 году.
1678 – построена церковь Николая Чудотворца в селе Щучье.
1678, 13 августа - настоятельница Пелагеиной пустыни Евфимия.
1678, 25 октября – царем Федором Алексеевичем повелено было строить крепость на прежнем месте протяжением в окружности 597 метров с большими проездными воротами и с глухими и проездными башнями. Крепость окружена валом и рвом. Строительство крепости длилось три года.
1678 – почин поселению на Струговище сделан был патриаршим крестьянином Стебаковым Павлом Антоновичем с постройкой там кожевенного завода.
1678 – в Патриаршей слободе проживает 616 человек, в Иосифовской – 520 человек.
1678 – в погосте Оковцы упоминается священник Семен Минин.
1678 - настоятель Ниловой пустыни игумен Александр.
1679, 22 марта – игуменью в Знаменском монастыре назначена постриженица Пелагеиной пустыни Евпраксия.
1682 – на иждивение дьяка Грибоедова построена в Пелагеиной пустыни деревянная церковь Преображения Господня.
1683 – на Вороньем острове построен двор для Иосифовских крестьян.
1683, 19 марта – построена новая взамен прежней во имя Преображения в Пелагеиной пустыни.
1683 – упоминание в Пелагеиной пустыне о священнике Кузьме Гаврилове при игуменьи Евфимии. Также в 1684 и 1688 годах.
1683, 9 мая – в Знаменский монастырь отдан во владение остров Попов, что в Котицах для покоса.
1684 – управитель города Сурмин Михаил Кузьмич.
1685 – деревянная церковь во имя Великомученика Георгия сгорает во время пожара.
1685 – построена деревянная Вознесенская церковь в Знаменском монастыре.
1686 – воевода города князь Шелешпальский Иван Андреевич.
1687 - настоятель Ниловой пустыни игумен Пахомий.
1687 – на месте первоначальных трудов и подвигов преподобного Нила на реке Серемхе от Ниловой пустыни поставлен на деревянном столбе крест с образом преподобного Нила.
1689 – управитель города князь Мещерский Дмитрий Иванович.
1689 – на месте прежней деревянной Воскресенской церкви (сгорела в 1675 году) построена каменная церковь того же имени по благословенной грамоте патриарха Московского Кир-Иоакима. Освящена 2 сентября 1689 года.
1691, 2 июня – возглавила Знаменский монастырь игуменья Пелагея.
1692-1693 – управитель города Тяпкин Леонтий Фролович.
1692, 16 февраля – построен теплый предел во имя Усекновения главы Иоанна Крестителя в Вознесенском храме Знаменского монастыря. Освящен 31 января 1693 года.
1693 – в Пелагеиной пустыни построена деревянная церковь во имя апостолов Петра и Павла.
1694 – в Пелагеиной пустыни построена теплая церковь во имя святых апостолов Петра и Павла.
1695 – построена деревянная часовня во имя Св. великомученицы Параскевы в деревни Слобода погоста Вселук.
1696 – воевода города князь Мещерский Дмитрий Иванович.
1696 – таможенный ларешный Василий Стебаков.
1696, 5 августа – управлением Знаменского монастыря назначена Игуменья Сусанна.
1696 - настоятель Ниловой пустыни игумен Боголеп.
1697, май – построена каменная церковь во имя Рождества Пресвятой Богородицы вместо сгоревшей церкви Великомученика Георгия. (Троицкий собор).
1697 – настоятель Волго-Верховского Преображенского мужского монастыря Паисий (до 1701).
1698 – Петр I пожаловал Ниловой пустыни во владение озеро Серемо и Тихмино с речками Каменкой и Тихменкой.
1699 – воевода города Владыкин Василий Иванович.
1700 – Викул Лобанов и Кондратий Сусленников взяли из оброка Сосницкий и Полновский плес.
1700 – таможенный глава из ржевских купцов Григорий Дьяков.
1701 – среди осташковских кожевников появляются кожевники Савины из деревни Калищи.
1701 - управлением Знаменского монастыря назначена Игуменья Неонила.
1701 – устроен Ново-Соловецкий монастырь на острове озера Вселук «Божие дело». Основатель инок Иоиль.
1702 – сооружение Благовещенского предела в храме Богоявления Господня в монастыре Нила Преподобного.
1702 – глава Осташковской таможни Собакин Кондратий Герасимович. Таможенный ларешный Проскуряков Осип Трофимович.
1702 - настоятель Волго-Верховского Преображенского мужского монастыря Антоний.
1703 – управитель города Рагозин Данила Прокофьевич.
1703 – чеканщик Никифор Сулимов сделал серебряный оклад к большому запрестольному выносному кресту Ниловой пустыни.
1703 - настоятель Ниловой пустыни игумен Иринарх. Умер 27 июля 1716 года.
1703 – от окольничего Лихачева Михаила Тимофеевича пожертвована в Нилову пустынь земля под московским подворьем в Тверской части на Никитской улице в приходе Успения Божией Матери, что в газетном переулке под № 188 площадью 690 м2. В 1784 году на этом месте построен новый каменный двухэтажный дом. В 1812 году сожжен французами, а в 1817 году отстроен заново.
1703 - при Рожковской церкви упоминается священник Макарий Кириллов.
1704 – все рыбные ловли озера поступили во власть Ижерской канцелярии.
1706 – для записей купчих крепостей, контрактов, духовных завещаний и для сбора с этих актов пошлин начала существовать крепостная изба.
1706 – упоминание об игуменьи Пелагеиной пустыни Сусанне.
1706 – упоминание о священнике Рогожского монастыря Григории Панкратове при игуменьи Сусанне.
1707 – воевода города Никифоров Яков Протасович.
1710 - настоятель Волго-Верховского Преображенского мужского монастыря Иов.
1710 – старанием трудника Ниловой пустыни Нестора и ближних жителей на месте первоначальных трудов и подвигов преподобного Нила на реке Серемхе построена деревянная часовня.
1711 – управитель города Фирс Подчертков.
1711, 21 июня – в Осташкове сгорела крепость. Церкви во имя Георгия Победоносца и Рождества Христова не пострадали.
1711 – упоминание о священниках погоста Оковцы Павле Ипатьеве и Тарасе Яковлеве.
1712 – начальники Осташкова называются не воеводами, а управителями.
1712 - настоятель Волго-Верховского Преображенского мужского монастыря Михаил.
1713, 9 декабря – родился Савва Яковлевич Собакин. Умер 21 февраля 1784 г.
1715-1719 – управитель города Иван Клокачев.
1716, 19 марта – деревянная часовня Смоленской Божией Матери, стоявшая до 1711 г. над большими проездными воротами крепости, перенесена на остров Житный и обращена в церковь. По преданию на острове Житном в XVI веке были житницы патриарших крестьян. Год основания мужского монастыря.
1716 – таможенный бурмистр из ржевских купцов Павел Долгополов.
1716 - настоятель Ниловой пустыни игумен Дионисий.
1716 – на погосте Березовый рядок построена церковь во имя Преображения Господня.
1717 – настоятель Житенного монастыря священник Воскресенской церкви Леонтий Иванов.
1717, 19 мая – нападение воровских людей на Нилову пустынь. Жители Осташкова нагнали и разбили эту шайку.
1718, 21 марта – к деревянной церкви в Житенном монастыре пристроен предел во имя трех Святителей (Василия Великого, Григория Богослова и Иоанна Златоуста).
1718 - настоятель Волго-Верховского Преображенского мужского монастыря Антоний.
1719 - настоятель Ниловой пустыни игумен Паисий (до 20 января 1724 года).
1720 – управитель города Козлов Семен Захарович.
1720 – таможенный бурмистр Никита Волосанов.
1720 – присутственное место, где заседали земские старосты и земские целовальники, а с 1700 г. и земские бургомистры, стало называться ратушей.
1720 – управитель города Толстой Никифор Исакович.
1720-1734 – рыбные ловли в озере были в распоряжении и отчете Ниловой пустыни и Знаменского монастыря.
1720 - упоминание об игуменьи Пелагеиной пустыни Софье.
1721 – управитель города Семен Никитин.
1721 - упоминание о священнике Рогожского монастыря Григории Панкратове при игуменьи Софье.
1721, 1 октября – прибыл в Нилову пустынь на покой митрополит Игнатий Крутицкий.
1722 – в Осташкове упоминается конская изба, которой заведовал сборщик конских пошлин из Ржевских горожан. Сборщики конских пошлин клали клейма на лошадей и брали с их владельцев пошлину.
1722 - управлением Знаменского монастыря назначена Игуменья Дорофея.
1722 – при церкви погоста Оковцы положено быть двум священникам. Упоминаются священники Иоанникий Семенов и Иоанн Зотов (1651 г.р.).
1723 – управитель города князь Степан Мещерский.
1723 – на Ниловой пустыне построена больничная церковь. К югу от Настоятельских покоев построена двухэтажная рабочая келья (вверху швальня, а внизу чеботарня). За Петропавловскими воротами к северу построены гостиные кельи и больница.
1723 – управитель города Козлов Лазарь Сергеевич.
1723, 6 августа - прибыл в Нилову пустынь на покой епископ Аарон Карельский и Ладожский.
1723 - настоятель Волго-Верховского Преображенского мужского монастыря Пахомий.
1724 – управитель города Рогозин Федор Никифорович.
1724 - прибыл в Нилову пустынь на покой архимандрит Серапион Аничкин, настоятель Новгородского Антония Римлянина монастыря. Скончался 8 ноября 1725 года.
1724 – управитель города Наум Ефимов.
1724, 10 февраля – Петр I отправляет в Стокгольм осташковских искусных рыболовов.
1724, 29 февраля - настоятель Ниловой пустыни игумен Илларион (до 19 февраля 1734 года).
1724 - настоятель Волго-Верховского Преображенского мужского монастыря Антоний.
1724 – упоминается настоятель Житенного монастыря иеромонах Макарий.
1724, 10 августа – Житенный монастырь закрыт до 1727 года.
1724, 25 июня – сильный пожар в Осташкове, сгорело очень много домов. Сгорела крепость и больше не восстанавливалась.
1724 – полностью выгорел Волго-Верховский Преображенский мужской монастырь и больше не восстанавливался. 10 человек вместе с настоятелем переведены в Нилову пустынь.
1725 – управитель города Иван Тимофеев.
1725 – настоятельница Пелагеиной пустыни игуменья Дорофея (до 1727 г.).
1725, 8 января - управлением Знаменского монастыря назначена Игуменья Евфимия (скончалась 1 марта 1750 г.).
1725, 22 января – последовал указ об упразднении Рогожского монастыря.
1726 – построена церковь погоста Березовец во имя Воскресения Христова.
1727 – управитель города Базыкин Василий Дмитриевич.
1727 – Савва Яковлевич Резвой (Собакин) записан в С.Петербургское купечество.
1728 – настоятель Житенного монастыря строитель Христофор. До 1736 г.
1729-1730 – управитель города Рагозин Константин Тимофеевич.
1729 – патриарший двор с патриаршей приказной избой называется Осташковской синодальной конторой.
1730 – ратуша не упоминается в Осташкове.
1730 – Савиным Алексеем Григорьевичем основан кожевенный завод.
1733 – в городе голод.
1733 - упоминание об игуменье Пелагеиной пустыни Пелагеи.
1733 – отдана во владение Житенному монастырю пустошь Гателиха Магницким Леонтием Филипповичем.
1734 – управитель города Никита Григорьев.
1734, 19 февраля - настоятель Ниловой пустыни игумен Аврамий (до 3 ноября 1737 года).
1734 – начато строительство каменной церкви Вознесения Господня в Знаменском монастыре на месте деревянной. Строительство продолжалось 14 лет до 1748 года. 20 июня 1748 освящена.
1734 – построена часть южных гостиных келий в Ниловой пустыни.
1735 – имеется упоминание о богадельне при Воскресенской церкви. С 1772 года о ней не упоминается.
1737 – возобновляется существование Житенного монастыря.
1737 - настоятель Житенного монастыря иеромонах Тарасий Валтухов. До 1742 года.
1737 - упоминание о настоятельнице Пелагеиной пустыни Матрене Яковлевой.
1737 – таможенный сборщик Григорий Зетилов. До 1739.
1737 – бурмистр Тимофей Глушков.
1737 – священники Оковецкой церкви Иоанникий Семенов и Ипатий Иванов.
1738 – на Ново-Соловецком монастыре построена каменная, вместо деревянной, церковь во имя Живоначальной Троицы.
1738 – священник Рогожского монастыря Матвей Семенов (до 1752).
1740 – умер основатель монастыря «Божие Дело» Иоиль.
1740 - упоминание о настоятельнице Пелагеиной пустыни Домникие. Управляла до 9 августа 1752 года.
1740 – таможенный ларешный и кружечного сбора Матвей Филатов.
1740 – бурмистр и Осташковской половины конских сборов откупщик Орлов Дмитрий Климентьевич.
1740 – Таможенный целовальник Ваулин Дмитрий Иванович.
1740 - настоятель Ниловой пустыни игумен Варлаам. Скончался 6 января 1741 года.
1741 - настоятель Ниловой пустыни игумен Досифей (до 11 марта 1745 года).
1742 – бурмистр Тимофей Глушков.
1742 – в Житенном монастыре построена каменная церковь Смоленской Божией матери по указу от 3 июня 1737 года Императрицы Анны Ивановны с благословением Святейшего Синода и по просьбе Иеромонаха Тарасия.
1742 - настоятель Житенного монастыря игумен Аарон. До 1744 г.
1743 – таможенный ларешный Федор Сафронов.
1743, 17 октября - прибыл в Нилову пустынь на покой игумен инастоятель Троицкого Селижарова монастыря Иоасаф.
1744 – таможенный бурмистр Иван Зетилов.
1744 - настоятель Житенного монастыря иеромонах Иринарх. До 1747 г.
1745, 26 марта – второй раз настоятель Ниловой пустыни игумен Илларион (до 26 июня 1745 года).
1745, 26 июня - настоятель Ниловой пустыни игумен Ипполит (до 23 октября 1746 года).
1746 – учреждение в Осташкове протопопии. Протопоп священник Суворов Петр Максимович.
1746-1750 - при Рожковской церкви упоминается священник Георгий Тимофеев Тупицын.
1746, 23 октября – третий раз настоятель Ниловой пустыни игумен Илларион (до 16 марта 1747 года).
1747 – управитель города Кузьма Ломов.
1747, 16 марта - настоятель Ниловой пустыни игумен Михаил (до 10 марта 1748 года).
1748 – к храму Живоначальной Троицы пристроены пределы Святителя Николая Чудотворца и Святого Георгия Великомученика.
1748, 10 марта - настоятель Ниловой пустыни игумен Иосаф (до 9 августа 1749 года).
1748 – настоятель Житенного монастыря строитель Варлаам. До 1750 г.
1749 - настоятель Ниловой пустыни игумен Владимир (до 2 января 1752).
1750 – управитель города Христофоров Петр Михайлович.
1750 - управлением Знаменского монастыря назначена игуменья Олимпиада. Скончалась 24 августа 1794 года.
1750, 26 июня - прибыл в Нилову пустынь на покой игумен и настоятель Московского Крестовоздвиженского монастыря Исаакий.
1750 – открыто Духовное правление. До 1752 г.
1750 – таможенный сборщик Ефим Зетилов.
1750 - настоятель Житенного монастыря строитель Иоанникий. До 1756 г.
1751 – управитель города Степан Селеховский.
1751, 7 февраля - прибыл в Нилову пустынь на покой архимандрит и настоятель Тверского Отроча монастыря Никон.
1751 – при архиепископе Тверском Митрофане основано Осташковское духовное училище. Училище было в деревянном флигеле Житенного монастыря по 1758 год.
1751 – определен протопопом Максимов Игнатий Петрович.
1751 – построена каменная колокольня в Житенном монастыре.
1751 – построен деревянный мост но остров Житный.
1752, 23 февраля - настоятель Ниловой пустыни игумен Александр 2-й (до 21 августа 1755).
1752 – на месте деревянной церкви Пресвятой Богородицы Одигитрии построена каменная (подрядчик – крестьянин синодальной слободы Мосягин Иван Семенович).
1752, 9 августа – определена на должность игуменьи в Пелагеину пустынь старица Анна.
1753 – 386 крестьян синодальной конторы и 371 Иосифовской слободы записываются в купцы вследствие Высочайшего указа, позволявшего повсеместно крестьянам вотчин духовного ведомства записываться в купечество.
1753 – для колокольни Житенного монастыря отлит колокол весом 983 кг.
1754 – по прошению к правительству Осташковского купечества учреждена Ратуша.
1754, 14 июня - прибыл в Нилову пустынь на покой игумен и настоятель Ржевского Крестовоздвиженского монастыря Варсонофий.
1755 – на восточных воротах Ниловой пустыни построена церковь Преподобного Нила.
1755, 21 августа - настоятель Ниловой пустыни игумен Феодосий (до 28 февраля 1765). Рукоположен в Архимандрита 18 марта 1762 года. Умер 15 ноября 1770 года.
1755 – при церкви в Оковцах мастером Мосягиным Иваном Семеновичем построена каменная колокольня.
1756, 8 мая – утверждено (первое) обнесение мощей Преподобного Нила вокруг монастыря. Первый крестный ход из города Осташков в обитель.
1756 – Сенат и Синод определил купцам владеть только той землей, на которой стоят их дома, а рыбную ловлю в озере Селигер производить и оброчные деньги платить в казну наравне с крестьянами.
1756 – построена каменная пятиглавая церковь Преображения Господня в погосте Рогожа.
1756 - настоятель Житенного монастыря игумен Исаак.
1756 - настоятель Житенного монастыря строитель Иларион. До 1758 г.
1756 – в Житенном монастыре на северной стороне построена одноэтажная каменная трапеза с кухней.
1757 – игуменья Знаменского монастыря Олимпиада переведена в Сретенский монастырь.
1757 - управлением Знаменского монастыря назначена монахиня Александра (бывшая казначея монастыря).
1758 – из-за нехватки средств на содержание закрылось духовное училище.
1758-1759 – управитель города Селезнев Матвей Федорович.
1758 - настоятель Житенного монастыря игумен Тихон. До 1766 г.
1759 – из Сретенского монастыря в Знаменский монастырь вернулась игуменья Олимпиада.
1759 – вместо деревянной построена каменная Соборная церковь во имя Преображения в Пелагеиной пустыни.
1759 – упоминание о правлении Пелагеиной пустынью игуменью Домникею (до 1762 года).
1759 - священник Рогожского монастыря Симеон Матвеев (до 1784).
1759 – священники Оковецкой церкви Павел Ипатьев и Андрей Федоров.
1760 – управитель города Василий Григорьев.
1761 – Саввой Яковлевым построена каменная ограда с четырьмя по углам башнями вокруг Житенного монастыря протяженностью 448 метров.
1762 – построена каменная церковь Преображения Господня.
1762 – пристроен предел во имя Святителя Дмитрия Ростовского Чудотворца к церкви Смоленской Божией матери в Житенном монастыре. Освящен 21 сентября 1762 года.
1762 – произведен в протопопа из учителей Тверской семинарии Верещагин Семен Иванович.
1762 – сооружена новая кипарисная рака с чеканной позолотой и серебром, в которую переложены мощи Преподобного Нила. Построен конюшенный двор в монастыре.
1762, 15 мая - определена на должность игуменьи в Пелагеину пустынь из постриженец старица Варвара Моклокова. Умерла 16 января 1763 года.
1763, января - определена на должность игуменьи в Пелагеину пустынь монахиня Знаменского монастыря Александра.
1764, 14 февраля - прибыл в Нилову пустынь на покой игумен и настоятель Троицкого Селижарова монастыря Александр.
1764 – по духовным штатам крестьяне Осташковских слобод поступили в ведение Коллегии экономии и стали называться экономическими.
1764 – пристроен предел трех Святителей к церкви Смоленской Божией матери в Житенном монастыре.
1764 – на северных воротах Ниловой пустыни построена церковь Святых Апостолов Петра и Павла.
1764 – Знаменский монастырь сделался штатным.
1764, 18 декабря - прибыл в Нилову пустынь на покой игумен и настоятель монастырей Вятской и Тамбовской Епархии Никон 2-й.
1764 – Оковецкие крестьяне поступили в ведомство Коллегии экономии и стали называться экономическими.
1765 - настоятель Ниловой пустыни игумен Варлаам 2-й (по январь 1766).
1765 – монастырь «Божие Дело» причислен к Ниловой пустыни.
1765 - при Рожковской церкви упоминается священник Сергий Георгиев Тупицын.
1765 – в погосте Рожке построена каменная пятиглавая церковь во имя Успения Пресвятой Богородицы.
1765 – построена церковь в Новых Ельцах.
1766, 28 февраля - прибыл в Нилову пустынь на покой игумен и настоятель Осташковского Житенного монастыря Тихон.
1766 – построен новый алтарь в храме Святой Троицы. К северной стороне сделан предел Св. Великомученицы Параскевы.
1766 - с северной стороны Ниловой пустыни построена каменная ограда с тремя башнями.
1766, 26 декабря – крестьянин слободы Трестянки Кошелев Адриан Ульянович похитил из Вознесенского собора убрус, шитый жемчугом с драгоценными камнями, алмазами и янтарем. Позже все было возвращено в монастырь.
1766 - настоятель Житенного монастыря строитель Амвросий Потемкин. До 1771 года.
1767 – Новгородский губернатор Яков Ефимович Сиверс (19.08.1731-1808), обозревая свою губернию, нарочно проезжал через озеро Селигер, чтобы лично видеть область предполагаемого соединения Селигера с озером Ильменем.
1767, 29 января – на Святых вратах Житенного монастыря построена каменная церковь во имя Святых апостолов Иоанна Богослова и Андрея Первозванного. Освящена 26 сентября 1768 года.
1767 – окончательное упразднение Рогожского монастыря.
1768 – с деревянной колокольни Пелагеиного монастыря в Осташковский Знаменский монастырь были забраны 6 колоколов и железные часы.
1769 – город вышел из крепостного вотчинного владения.
1770 – глава города Рукомойкин Авдий Фомич (при существовании Ратуши).
1770, 28 мая – состоялось Высочайшее повеление учредить в Новгородской губернии город из слободы Осташковской.
1770, 24 июня - по грамоте преосвященного Гавриила построена каменная соборная церковь Преображения с двумя пределами в Рогоже.
1771, 19 мая - настоятель Ниловой пустыни игумен Амвросий.
1771 - настоятель Житенного монастыря строитель Сильвестр (Степан Третьяков). До 1775 г.
1772 – озерная и верхневолжская область с городом Осташковом выделились в независимый от Ржевского Осташковский уезд.
1772, январь - настоятель Ниловой пустыни игумен Иосаф 2-й (до 30 сентября 1773).
1772, 2 апреля – учрежден герб города Осташкова. Герб был составлен председателем герольдмейстерской конторы князем М.М. Щербатовым. Конфирмован план города.
1772, 23 июля – для открытия города в Осташков приехал губернатор Сиверс. Рассмотрев Высочайше утвержденный план города, в тот же день назначил городовую межу и кварталы.
1772, 24 июля – по окончании литургии в соборе был совершен крестный ход вокруг новооткрываемого города. ДЕНЬ ГОРОДА.
1772, 25 июля – жители записывались по своему желанию кто в купцы, кто в мещане и приведены к присяге.
1772, 26 июля – произведен выбор главы города и судей.
1772, 27 июля – открыты присутственные места: воеводская канцелярия и магистрат.
1772 – слобода Трестянка вошла в состав города.
1772 – на южной стороне Житенного монастыря построен одноэтажный флигель братских келий.
1772, 4 ноября – в Житенном монастыре вновь открыто Духовное училище в деревянном флигеле. Существовало по 1801 год.
1773 – Вознесенский собор покрыты луженым железом.
1773, 30 сентября - настоятель Ниловой пустыни игумен Феодосий 2-й. 10 января 1776 года рукоположен в Архимандрита. 31 августа 1781 года скончался.
1773 – к южной стороне Троицкого собора пристроен придел Рождества Пресвятой Богородицы.
1773, 25 ноября – Военная Коллегия снабдила город воинской командой.
1773, 27 ноября – открылся воспитательный дом для "несчастнорожденных" детей.
1773 - началось строительство торговых рядов на торговой площади.
1774, 17 мая – вновь открыто духовное училище по распоряжению архиепископа Тверского и Кашинского Платона. До 1802 года.
1774 – напротив церкви в Оковцах укреплен размываемый берег реки Пыршня.
1774, август - Преосвященным Платоном для увеличения средств на содержание школы, разрешил Житенному строителю хоронить в монастыре лучших граждан Осташкова за плату 5 рублей (половина отдавалась в школу).
1774 – глава города Северов Мартин Парфенович.
1775 – учреждение Архимандрии в Ниловой пустыни.
1775, 7 ноября – Осташков приписан к Тверскому наместничеству.
1775 – вторая по времени частная школа мещанина Сухорукого на 100 учеников.
1775 - настоятель Житенного монастыря строитель Иоанникий II. До 1776 г.
1775 – основан кожевенный завод Савина Григория Артемьевича на Емшинской луке, 66.
1775 - открыта богадельня для призрения неимущих и престарелых граждан.
1776, 13 января - прибыл в Нилову пустынь на покой игумен и настоятель Могилевской Успенской пустыни Венедикт. Скончался в начале 1782 года.
1776, 20 февраля – открыты новые присутственные места: суды уездный, земской, сиротский и городское правление.
1776 – опять открыты в наемных обывательских домах мужские и женские богадельни для неимущих и престарелых граждан.
1776, июль-октябрь - настоятель Житенного монастыря строитель Александр.
1776, октябрь – исполнение должности настоятеля Житенного монастыря иеромонах Ниловой пустыни Елпидифор Чередеев. До 1777 г.
1776 – колокольня Знаменского монастыря покрыта белой жестью.
1776 – генеральное межевание Рожковской вотчины.
1777 – глава города Суворов Алексей Родионович.
1777 – окончание сбора конских пошлин.
1777, 7 января – открыто первое народное училище для обучения купеческих и мещанских детей.
1777 - настоятель Житенного монастыря строитель Иоасаф. До 1784 г.
1778 – статским советником Строевым Иваном Ивановичем отлит колокол весом 1,6 тонны для Оковецкой церкви.
1778 – построена церковь Преображения Господня в Соснице.
1779-1780 – глава города Пыпкин Авросим Семенович.
1779, 11 февраля – ученики Духовного училища могли поступать в канцелярские служащие всех присутственных мест.
1779 – к югу от восточных ворот Житенного монастыря построен еще один флигель братских келий.
1779 – на погосте Увицы построена церковь Живоначальной Троицы.
1780 – по прошению купцов и мещан (Амвросия Цыпкина с товарищами) на месте, отведенном при открытии города под кладбище, построена каменная Крестовоздвиженская Кладбищенская церковь.
1780 – отремонтированы фронтоны и главы Вознесенской церкви.
1781 – в городе имеется стройный хор певчих.
1781 - торопецким помещиком Иваном Сергеевичем Челищевым построена каменная церковь на месте пещеры Нила Преподобного во имя пророка Предтечи и Иоанна крестителя.
1781, 30 ноября - настоятель Ниловой пустыни архимандрит Иоанникий. Скончался 12 мая 1789 года.
1781 – вместо деревянного построен каменный братский корпус в Ниловой пустыни.
1781 – село Оковцы перешло из Ржевского в Осташковский уезд.
1782 – при генеральном межевании патриаршая часть озера Селигера отмежевана к городу.
1783 – на средства помещицы Анастасии Никитичны и ее сестры Марии Никитичны Стрешневой начата постройка каменной церкви Тихвинской пресвятой Богородицы на восточных воротах. До 1793 года.
1783, 17 февраля - настоятель Житенного монастыря иеромонах Сосипатр. До 7 февраля 1784 года.
1784 – священник погоста Рогожа Калачев Петр Семенович (до 1818).
1784 - начинается строительство Осташкова по новому генеральному плану.
1784 - настоятель Житенного монастыря строитель Михаил (до 1786).
1785, апрель – обнародовано новое городовое положение.
1786 – открыта шестигласная Дума.
1786 - первое народное училище для обучения купеческих и мещанских детей закрылось.
1786 - настоятель Житенного монастыря строитель Феодорит (до 1789).
1787, 30 ноября – открыто малое народное училище.
1788 – на юго-западном берегу острова построена церковь Воздвижения Честного Креста Господня в Ниловой пустыни.
1789 – за братским корпусом Ниловой пустыни построены холодные каменные чуланы, хлебопекарня и квасоварня.
1789 - настоятель Житенного монастыря строитель Геннадий (до 1802).
1789, 15 августа - настоятель Ниловой пустыни архимандрит Иоанн (до 17 июня 1797 года).
1789 - при Рожковской церкви упоминается священник Диомид Сергиев Тупицын.
1789 - В Осташкове возводится часовня-памятник городским укреплениям - Вальский столп.
1789 – построена колокольня Преображенской церкви каменщиками Иваном и Петром Парфеновичами Фомкинами высотой 42 метра.
1791-1793 – глава города Дружинин Антон Иванович.
1791 – построена церковь во имя Введения в храм Пресвятой Богородицы в селе Кравотынь.
1792 – К.А. Савин ввел выделку красной юфти.
1792 – начался сбыт кожи с завода Савиных за границу (Европа, Америка, Африка).
1792 – образ со Святыми мощами Соловецких чудотворцев возвращен господами Ельчаниновыми в Новосоловецкую пустынь.
1793 – растрата казенной соли. На производство дознания о растрате в Осташков приехал генерал-губернатор Архаров.
1793 – построена церковь Тихвинской Божией матери в Знаменском монастыре.
1794-1796 – глава города Афанасий Савин.
1794 – на западной стороне Ниловой пустыни построены каменные двухэтажные настоятельские покои.
1794, 11 декабря - управлением Знаменского монастыря назначена Игуменья Евпраксия. Скончалась 21 апреля 1819 года на 90-м году жизни.
1795 – отремонтированы полы и иконостасы в Вознесенском храме.
1795 – на колокольне Преображенской церкви поставлены боевые часы. Были в действии до 1856 года.
1796 – в соборной церкви Знаменского монастыря установили чугунные полы и покрыта железом трапеза.
1796, 31 декабря – Осташков назначен уездным городом Тверского наместничества.
1797 – на Ниловой пустыне построен храм Покрова Пресвятой Богородицы.
1797 - настоятель Ниловой пустыни архимандрит Анастасий (до 22 октября 1798 года).
1797 – на погосте Сиг построена церковь в честь Рождества Пресвятой Богородицы.
1797-1799 – глава города Савин Василий Алексеевич.
1798 – в Осташкове построено новое двухэтажное каменное здание Ниловского подворья.
1798 – в главном Оковецком храме вместо деревянных устроены чугунные полы.
1798, 28 октября - настоятель Ниловой пустыни архимандрит Иоасаф 3-й (до 18 марта 1800 года).
1799 – начато строительство каменной ограды в монастыре «Божие Дело».
1799 – Знаменский монастырь получил во владение рыбные ловли в реке Волге около деревни Починок и на озере Волосец.
1799 – построены дополнительные гостиные кельи в Ниловой пустыни.
1799 – отведены Житенному монастырю: Петропавловская пустошь; водяная мельница на речке Держи в Зубцовском уезде; озеро Каменное с рыбной ловлей.
1800-1802 – глава города Савин Фома Онуфриевич.
1800 – за счет города открыта больница в наемном обывательском доме.
1800, 27 мая - настоятель Ниловой пустыни архимандрит Нектарий 2-й (до 15 июля 1801).
1801 – переделан алтарь в Преображенской церкви.
1801 – сгорела мельница на реке Песочня, принадлежавшая Знаменскому монастырю.
1801, 14 августа - настоятель Ниловой пустыни архимандрит Павел. Скончался 20 ноября 1839 года.
1802 – расписан алтарь в Вознесенском храме Знаменского монастыря.
1802 - настоятель Житенного монастыря строитель Иоасаф II (до 1807).
1803-1805 – глава города Михаил Мосягин.
1803, 10 марта – Осташков назначен уездным городом Тверской губернии.
1803 – устроен новый иконостас в приделе Знамения Божией Матери Знаменского монастыря.
1803 – в Ниловой пустыне сделана плотина для садка с рыбой.
1803 - упоминание о священниках погоста Оковцы Иоанне Максимове и Никифоре Косьмине.
1804 – над пекарней и квасоварней Ниловой пустыни надстроен второй каменный этаж.
1804 - построена новая деревянная часовня во имя Св. великомученицы Параскевы в деревни Слобода погоста Вселук.
1805, 13 апреля – открыт запасный хлебный магазин, магазин для жизненных припасов по сходной цене для продажи малоимущим гражданам. Первоначально это были две лавки в гостином дворе, позже перестроена под магазин каменная важня на городской площади.
1805 – вместо одного малого народного училища открыты одно уездное и два приходских.
1805 – художником Колокольниковым открыт народный театр. Закрыт в 1825 году на два года.
1805 – заново отштукатурен Вознесенский храм в Знаменском монастыре с добавлением живописи.
1805 – переделан предел Владимирской Божией Матери Преображенской церкви.
1806-1808 – глава города Савин Кондратий Алексеевич.
1807 - настоятель Житенного монастыря строитель Симон (до 1813).
1808 – для колокольни Троицкого собора отлит колокол весом 8,8 тонн. Другой колокол весил 2,3 тонны.
1808 – близ Соборной и Воскресенской церкви в каменных погребах устроена соляная изба.
1809-1811 – глава города Савин Кондратий Алексеевич.
1809 – К.А. Савин утвердил положение о сборе с купечества и мещанства по 25 копеек с каждого окладного рубля на устройство пожарных труб и постройку общественного сарая для пожарных инструментов. Приобретена заливная пожарная труба и 10 бочек.
1809 – в Знаменском монастыре сгорел скотный двор.
1809 – вне монастыря Ниловой пустыни построен новый трехэтажный корпус вместо старых двухэтажных келий.
1810 – открыта городская больница на 13 кроватей.
1812 – Осташковское городское общество сделало денежное пожертвование на содержание войск в количестве 25000 рублей.
1812 – глава города Карпов или Корольков Кузьма Фомич.
1812, 20 февраля – настоятельницей Знаменского монастыря стала игуменья Евстолия. Скончалась в 1839 году.
1812 – известен сахарный завод Савина. Закрыт в 1840 году.
1813, 30 января – деревня Изведово и Ясино (п. Пено) отданы помещицей Ириной Яковлевной Боуверовой монастырю «Божие Дело».
1813 - настоятель Житенного монастыря строитель Макарий I (до 1819).
1813-1814 – глава города Рукомойкин Алексей Авдеевич.
1814 – сделан новый иконостас в пределе Иоанна Предтечи в Вознесенском храме Знаменского монастыря.
1814 – упоминание об Оковецком священнике Разумихине Иване Максимовиче.
1814 – отлит большой колокол на колокольню Преображенской церкви весом 4 тонны Валдайским мастером Иваном Смирновым.
1815 – на колокольне Троицкого собора покрыты червонным золотом голова и крест. Покрыта белым железом.
1815 – на Воронской улице, д.2 основан кожевенный завод Савина Василия Матвеевича.
1816 – перекрыта ограда Знаменского монастыря.
1816, 5 декабря - прибыл в Нилову пустынь на покой архимандрит и настоятель Краснохолмского Антониева монастыря и ректор духовных училищ Серафим. Скончался 17 марта 1837 года.
1817 – Духовное училище переезжает из Житенного монастыря в купленный за 9000 руб. каменный дом с садом на Миллионной улице.
1817 – переделан предел Преподобного Исакия Затворника Печерского в Преображенской церкви.
1818, 30 августа – настоятель Ниловой пустыни Архимандрит Павел был награжден орденом Св. Анны II степени.
1818 – Крестовоздвиженская церковь надстроена снаружи вверх и покрыта железом.
1818-1820 – глава города Савин Кондратий Алексеевич.
1818 – Осташков имеет в составе обоза три пожарных заливных трубы, а местное купечество обязывается доставлять своих лошадей с рабочими для вывоза пожарных инструментов и доставки воды на пожары.
1819, 20 апреля – основан общественный банк. Директором избран К.А. Савин, но в связи со слабым здоровьем он передал эту должность своему старшему сыну Ивану.
1819 - настоятель Житенного монастыря строитель Серафим (до 1827).
1819, 7 декабря - определен священником в погост Рогожа Голубев Федор Павлович.
1820, 11 июля (02:00 час.) – посещение Осташкова и Ниловой пустыни Императором Александром I.
1820 – церковь во имя Живоначальной Троицы в Ново-Соловецком монастыре перестроена. Освящена в 1824 году.
1820 – устроен новый иконостас в пределе Знамения Божия Матери женского монастыря, позолочен за счет дворянки Обрютиной Варвары Петровны.
1820, 10 октября – начало благоустройства улиц города.
1821-1823 – глава города Савин Кондратий Алексеевич.
1821 – в уезде случился неурожайный год и впоследствии голод.
1821 – устроена новая больница на 10 кроватей. Помещена сначала в покоях деревянного дома около острога, купленного у наследников помещика Толстого, а потом переведена в дом призрения инвалидов.
1821 – вместо прежнего построен новый Богоявленский собор.
1821 – на погосте Стерж построена церковь св. апостолов Петра и Павла.
1822, 1 марта – при Преображенской церкви открыта казенная свечная лавка.
1822 – по приговору общества назначается до 800 человек из граждан являться на пожары с инструментами по расписанию и о доставке на пожары 40 лошадей.
1823 – расписаны живописью стены в храме Вознесения Господня.
1823 - упоминание о священниках погоста Оковцы Иоанне Максимове и Иоанне Семенове
1824-1826 – глава города Глазухин Терентий Степанович.
1825, сентябрь – умер настоятель Ново-Соловецкой пустыни Иеродьякон Пармен.
1826 – основан юфтевый завод В.А. Щетинина.
1826 – для осушения торговой площади вырыт пруд на месте «Карпового болота».
1826 – на полуострове Светлица построена церковь Михаила Архангела.
1827-1829 – глава города Глазухин Терентий Степанович.
1827, 9 мая – для смотра собранных войск в Вязьме мимо Осташкова проезжал из Старой Русы Император Николай I.
1827 - настоятель Житенного монастыря строитель Макарий II (до 1829).
1827 – в Московское пожарное депо отправлен для обучения мещанин Проскуряков Александр Фомич, где по приказу губернатора сделал модель пожарной трубы. В Осташков вернулся со званием брандмейстерского ученика.
1827 – учреждено страховое от огня общество.
1828 – театр восстановился под названием «Театр друзей», просуществовавший до 1830 года.
1829 - настоятель Житенного монастыря строитель Сергий (до 1835).
1829, 23 августа – банку Савина разрешено продавать заложенное имущество в случае просрочки займов.
1829 – пожарная команда имеет пять пожарных заливных труб.
1830-1832 – глава города Мосягин Федор Петрович.
1830 – эпидемия холеры.
1830, 24 июля – на должность директора банка определен второй сын Савина.
1830, 7 ноября – банком разрешено производить ссуды под залог драгоценных вещей для всех сословий.
1830 – начато мощение большой улицы (Каменной).
1830, 4 октября - учрежден холерный комитет под начальством генерала Ширмана.
1830, октябрь (конец) – удовлетворено ходатайство главы города Ф.П. Мосягина перед губернатором об облегчении натуральной повинности города.
1830 – перелит разбитый большой колокол Вознесенской церкви монастыря.
1831, 8 июля – освящение воды и крестный ход вокруг всего города в честь избавления города от холеры.
1831, 14 июля – отведены помещения для холерной больницы.
1831 – украшен жемчугом убрус на образе Знамения Пресвятые Богородицы в женском монастыре.
1831, 13 октября – холера в Осташкове прекратилась.
1832 – в главном каменном храме погоста Оковцы устроен новый иконостас купцом Глазухиным Николаем Терентьевичем.
1833, 2 февраля – открыта публичная библиотека, первая в губернии среди уездных городов.
1833, 18 апреля - настоятель Ниловой пустыни Архимандрит Павел был награжден орденом Св. Владимира 3 степени.
1833 до 4 июня – глава города Мосягин Федор Петрович.
1833 – отремонтирована ризница и книгохранилище в Знаменском монастыре.
1834-1835 – глава города Пономарев Демид Захарович.
1834 – на юг от соборной церкви Житенного монастыря построен каменный двухэтажный дом настоятельских келий.
1835 – от северной к юго-восточной стороне Ниловой пустыни построены каменные ворота, называемые водяными.
1835 -* настоятель Житенного монастыря строитель Анастасий (до 1841).
1836-1838 – глава города Савин Степан Кондратьевич.
1836 – возобновляет свою деятельность общественный театр.
1836, 29 мая – на содержание полиции разрешено выделять из казны 2000 рублей ассигнациями в год.
1837 – составлен список по которому 700 граждан обязаны были доставлять на пожар лошадей и разные снаряды, являться на тушение пожара лично.
1837 – отстроен вместо сгоревшего новый скотный двор в Знаменском монастыре.
1837 - настоятельницей Знаменского монастыря стала игуменья Мария, урожденная Игнатьева.
1837 – в Ниловой пустыни построен двухэтажный корпус вместо старых Архиерейских келий.
1837, 3 ноября – в городе разрешено строить частные каменные здания.
1837, 8 декабря – Житенному монастырю подарены пустошь Большое Святое и пустошь Зуевка Ржевским помещиком Давыдовым Василием Петровичем.
1838 – за счет средств банка основан дом призрения инвалидов из Осташковских граждан. Каменный двухэтажный дом, купленный у купца Крюкова. Позже стал больницей.
1839-1841 – глава города Шишкин Илья Петрович.
1839 – братьями Савинами основана в Осташкове бумагопрядильная фабрика на западной стороне Осташкова. Фабрика закрылась в 1871 году.
1839, 11 августа – открыто девичье училище. Наставница Амалия Гильдебрант.
1839, 22 ноября – настоятель Ниловой пустыни архимандрит Агапит. Скончался 5 февраля 1849 года.
1840 – построена одноэтажная каменная трапеза в Знаменском монастыре.
1840 - упоминание о священниках погоста Оковцы Иоанне Семенове и Ардалионе Грешищеве.
1840 – сахарный завод Савиных закрыт.
1841 - настоятель Житенного монастыря строитель Иринарх (до 1844).
1842-1844 – глава города Мосягин Федор Петрович.
1842 – улучшено устройство театра: С.К. Савин и П.С. Уткин устроили в театре ложи, галереи вверху и внизу и партер.
1842 – обновлена и украшена церковь Тихвинской Божией Матери в монастыре.
1842 – на сцену театра вышла первая актриса девица Ольга Петровна Запутряева.
1843-1844 – глава города Лавырев Прохор Макарович.
1843, 21 декабря – основана общественная пожарная команда. В должностях 1 брандмейстер и 18 помощников.
1843 – в Знаменском монастыре построен каменный корпус для амбара и монастырского погреба.
1843 – построен верхневолжский бейшлот.
1844 - настоятель Житенного монастыря строитель Неофит (до 1845).
1844-1847 – глава города Савин Василий Афанасьевич.
1844 – вымощены 3 переулка, прилегающие к большой площади.
1844 – приобретена серебряная позолоченная риза для образа Знамения Божией Матери в Знаменский монастырь весом 5 кг.
1844 – в Знаменском монастыре образовался приют для бедных девиц духовного звания.
1844 – общественному банку разрешено принимать в залог каменные строения сроком от 1 года до 15 лет включительно.
1845 – глава города Савин Степан Кондратьевич.
1845 - настоятель Житенного монастыря строитель Анатолий (в миру Александр Примеров) (до 1863).
1845 – в Осташкове 35 кожевенных и 2 юфтевых завода.
1846 – общественный банк получил право производить ссуду под залог деревянных домов, застрахованных от огня, на срок 1-3 года.
1847-1848 – глава города Шишкин Илья Петрович.
1847 – вымощена часть площади и начато мощение местности возле Преображенской церкви.
1847 -* сделан новый иконостас в Тихвинской церкви.
1847, 12 мая – купцы Савины спустили на озеро пароход «Осташъ».
1847, 1 декабря – должность директора общественного банка повелено считать отдельно от должности городского главы.
1848-1850 – глава города Савин Степан Кондратьевич второй.
1848 – Осташков еще раз пострадал от холеры, погубивший 416 человек.
1848 – наводнение и эпидемия холеры.
1849 - настоятельницей Знаменского монастыря стала игуменья Агния.
1849 – построен деревянный одноэтажный корпус для сирот духовного звания в Знаменском монастыре.
1849, 29 сентября - настоятель Ниловой пустыни архимандрит Виталий. Умер 20 сентября 1850 года.
1849 – изделия купца Мосягина были на выставке в С-Петербурге, где департаментом мануфактур и торговли ему были присуждены медаль и диплом за кузнечные изделия.
1849, 27 декабря – Ф.К. Савин основал из горожан оркестр.
1850 – главой города избран Федор Кондратьевич Савин [11.12.1816-16.05.1890]. Управлял по 1873 год.
1850 – на пожертвования городского купечества устроен бульвар.
1850, 28 сентября – за счет банка для города приобретены 5 новых пожарных труб новой конструкции и различные пожарные инструменты. Число пожарных достигло 47 человек.
1850 – перекрыт главный храм Знаменского монастыря новым листовым железом и покрашен.
1851-1873 – глава города Савин Федор Кондратьевич.
1851 – начато массовое мощение улиц и площадей.
1851, 25 июня - настоятель Ниловой пустыни архимандрит Иоасаф 4-й.
1851 - банк устраивает дом для помещения местной воинской команды, чтобы освободить граждан от натуральной постойной повинности.
1851 – построена церковь во имя Живоначальной Троицы на погосте Переволока.
1853, 15 февраля - определен священником в погост Рогожа Голубев Федор Федорович.
1853, 26 февраля – с торговой площади горожане провожали две батареи 1-й гренадерской артиллерийской бригады, квартировавших в Осташкове, на войну.
1853 – устроена насыпная дамба вместо деревянного моста на остров Житный.
1853 – помимо двух приходских училищ открыто третье приходское.
1854 – товарищам директора банка на время исполнения должности присвоен мундир Министерства Финансов IX разряда.
1854 – разведен Воскресенский сад с южной стороны соборной и Воскресенской церквей.
1855, март – организовано ополчение вследствие неудач Крымской кампании (73 человека).
1855, 17 июня – ополчение выступило из Осташкова в поход.
1855 – дирекция банка Савина решила разводить красную рыбу (осетров и белугу) посредством пересадки больших рыб из реки Волги в озеро Селигер.
1856 – после роспуска ополчения в Осташков вернулось 56 ратников.
1856, весна – народные гуляния в честь окончания восточной войны и заключения мира.
1856, 23 мая – Волговерховье посетил знаменитый драматург Островский.
1854 – разведен Воскресенский сад с южной стороны соборной и Воскресенской церквей.
1856, 5 июня – на средства банка построен дом благотворительных заведений.
1856 – на средства банка построены два каменных флигеля для помещения в них временно квартирующих войск для 600 человек.
1857 – по случаю увеличения числа пожарных инструментов городское общество увеличило состав пожарных из граждан до 85 человек.
1857 – воспитательный дом и богадельня получили бесплатные помещения в построенном доме благотворительных заведений.
1857 – два приходских и девичье училища помещены в доме благотворительных заведений.
1857 – при Преображенской церкви погоста Рогожа построена каменная трехъярусная колокольня, на которой 4 колокола, перелитые в 1835 году из прежних монастырских.
1858 – по ходатайству городского общество перед МВД состав пожарных оставлен только из числа граждан, без воинских нижних чинов как в других городах.
1859 - Степан Дмитриевич Воронин подарил Ниловой пустыни металлический винтовой пароход «Нил».
1860 – на средства банка построены два деревянных корпуса лавок для торговли съестных припасов.
1860 – устроен Набережный сад.
1860 – вокруг Преображенской церкви построена гранитная ограда с гранитными колоннами и железной решеткой купцом А.М. Мосягиным.
1860 – богадельня для престарелых и увечных граждан содержится на средства банка.
1860 – вокруг церкви в Оковцах старанием осташковского купца Ивана Ивановича Фуфаева построена новая ограда из дикого камня.
1860 – Министерством внутренних дел Осташковским членам пожарной команды разрешено носить форменные фуражки с галуном. Члены команды освобождены от платежа повинностей и воинского постоя. После десятилетней службы имели право носить на фуражках кокарды с числом лет. За десятилетнюю полезную службу в команде городской Думой выдавались аттестаты.
1861 – построена гавань (5100 руб.).
1861 – при церкви погоста Рожка устроен левый предел во имя преподобного Нила Столобенского. Иконы для иконостаса написаны Осташковским художником Митиным Иваном Ивановичем.
1861 – в городе вымерзли плодовые деревья.
1861 – при бумагопрядильной фабрике Савиных построена паровая мукомольная мельница.
1862 – установлены правильные отношения между хозяевами сапожного производства и их рабочими.
1862 – открыто благотворительное общество «Товарищеской кассы» для помощи членам общества, которые лишились средств к существованию по причине болезни или другого бедствия.
1862 – учреждена касса взаимопомощи для пожарных.
1862 – городом приобретена в Англии большая ручная длинная труба, используемая при сложных пожарах для подачи воды из озера.
1862 – перевозка из Осташкова в Нилову пустынь принята городом в хозяйственное управление, для чего был куплен большой буксирный пароход за 10551 руб.
1862 – банком приобретено каменное здание для Городской Управы, Банка, Сиротского суда, библиотеки и Мещанской Управы.
1862 – на средства банка приобретена большая английская пожарная труба.
1862 – Правительством признано высокое достоинство пожарной организации Осташкова, которое нашло ее образцовой для других городов.
1862 – в деревне Куряево основана спичечная фабрика Северовых Александра и Николая Ивановичей.
1863 – театральной труппе своими советами и указаниями начинает содействовать артистка столичных театров Прасковья Ивановна Орлова (06.10.1815 – 02.07.1900 гг.).
1863 – в театре ставится комедия А.С. Грибоедова «Горе от ума» - полный текст без цензурных пропусков.
1863 - настоятель Житенного монастыря строитель Арсений.
1863 – на юго-запад от соборной церкви Житенного монастыря построен каменный одноэтажный корпус братских келий.
1863 – на погосте Березовый рядок построена вторая церковь во имя Покрова Божией Матери.
1864, 17 ноября - подмонастырная слобода Селижарово переименована посадом.
1865 – открыты земские учреждения.
1866 – открыты мировые и общие судебные учреждения.
1866, июль – эпидемия холеры, погубившая 283 человека.
1866 – городская больница перешла в ведение уездного земства.
1867, 1 января – Осташковская уездная земская управа взяло обязательство содержать воспитательный дом.
1867 – общество «Товарищеской кассы» закрыто, т.к. возникло без особого разрешения высшего Правительства.
1867 – наводнение.
1867, 27 сентября – по заявлению члены управы Казина последовало решение выдавать воспитательницам воспитательного дома, при выходе в замужество по 50 руб. на приданое.
1868, 8 июня – 15:30 час. сильный пожар в Осташкове. Уничтожен Знаменский монастырь, пожарное депо, 200 жилых зданий, 60 торговых лавок и около 30 различных заведений.
1868, 11 июня – новый пожар, истребивший 6 жилых построек.
1868 – большая часть пожарных инструментов заменена на новые.
1868, 22 ноября – земское собрание предложило управе в виде опыта отдавать младенцев из воспитательного дома на воспитание посторонним женщинам с оплатой им за это.
1868 – в городе вымерзли плодовые сады.
1869 – построено каменное пожарное депо, вырыто несколько водохранилищ в разных частях города и усилен численный состав команды.
1869, 13 апреля – учреждена стипендия Кондратия Алексеевича Савина в училищах для мальчиков.
1870 – на всероссийской мануфактурной выставки изделия завода Савина удостоены государственного герба.
1870, 3 марта – на средства Земства при церкви погоста Рожка открыто приходское училище.
1870 – царские врата в церкви с. Оковцы позолочены на средства крестьянина деревни Замошья Михаила Ефимова.
1871, 25 августа – открылась сапожная артель.
1871 – основана паровая мукомольная мельница наследников купца А.М. Мосягина.
1871 – купцом Глазуновым основан винокуренный завод. Закрыт в 1880 году.
1871 – произведена переделка теплого предела во имя Св. Николая чудотворца в Оковецкой церкви, и прежняя колокольня, стоявшая над западным входом в церковь, разобрана и построена новая над Святыми воротами ограды.
1871 – закрылась бумагопрядильная фабрика Савиных (основана в 1839).
1872 – глава города Дружинин Петр Петрович (до июля 1873).
1872, июль – прекратила свое существование шестигласная Дума.
1872 – в главном храме Рожковской церкви мещанин Иван Нечкин позолотил иконостас. Иконы писал осташковский живописец Щетинин Петр Демидович.
1872, 2 ноября – состоялось первое заседание новой городской Думы для выбора главы.
1873, 22 февраля – открыла свои действия городская Управа.
1873, 6 мая - Городская Дума проголосовала за бесплатное обучение детей за счет города.
1873, июль-1877 – должность городского главы занял Алексей Михайлович Мосягин вместо подавшего в отставку П.П. Дружинина.
1873 – на Венской выставке фирма Савина удостоена высшего почетного отзыва.
1873, 20 сентября – воспитательный дом закрыт.
1873 – основан пивомедоваренный завод А.М. Митиной.
1874, 15 января – в кельи около деревни Неприе умер богоугодный старец Григорий Агафонов. Погребен 20 января на кладбище Житенного монастыря.
1874 – Городская Дума передала заведование пожарной части в особое попечительство, избрав на должность попечителя Ф.К. Савина.
1874 – фирма Савина удостоена бронзовой медали на выставке в Лондоне.
1874 – построена деревянная вместо прежней часовня во имя Троеручицы Божией Матери на дороге между Пачково и Кравотынью.
1875 - при помощи городских общественных и частных пожертвований в Осташкове устроена телеграфная линия.
1876, 1 мая – открыто Осташковское ссудо-сберегательное товарищество.
1876 – падеж скота от чумы (пало до 350 коров).
1876 – на Филадельфийской выставке фирма Савина удостоена бронзовой медали.
1877 - глава города Савин Матвей Матвеевич.
1878, 27 ноября – на средства прихожан построен каменный дом для приходского училища погоста Рожка. Преподает священник погоста Рожка Грешищев Порфирий Ардалионович.
1878 – на Парижской выставке фирма Савина награждена золотой медалью.
1878 – в Оковцах на возвышении, где бьет ключ, устроен круглый водоем, обложенный тесаным гранитом.
1879, 22 февраля – дума учредила санитарную комиссию в связи с распространением чумной эпидемии.
1879, 1 июля – открыто четырехклассное училище вместо закрытого уездного. Здание построено в 1878 году.
1881 – на иждивение прихожан укреплен берег Рожковского мыса напротив храма.
1881 – фирма Савиных удостоена золотой медали на выставке в Франкфурте-на-Майне и бронзовой прусской медали короля Фридриха Вильгельма IV за промышленные заслуги.
1882 – в городском училище открыт слесарно-кузнечный класс.
1882 - открылась типография, принадлежащая мещанке Елениной.
1883, 15 мая – во время коронации императора Александра III, Савин Ф.К. награжден орденом Владимира IV степени.
1884 – Ф.К. Савин открыл при заводе механическую сапожную фабрику. Закрыта в 1886 году.
1885 - открылась типография наследниками мещанина Федорова.
1885 - образована одна из первых в Тверской губернии метеостанция.
1888 – потомственное Российское дворянство высочайше даровано Федору Кондратьевичу, Владимиру Ивановичу, Кондратию Степановичу Савиным.
1889 – в городском училище Д.А. Лебедевым и В.П. Успенским открыт музей.
1889, 18 мая – в 19:00 проездом в Нилову пустынь изволил посетить Осташков Великий Князь Константин Константинович.
1889 – фирма Савиных получила Почетный диплом «Высшая награда» в Париже.
1890, 16 мая – в 03:00 час. при исполнении общественной службы на пожаре от апоплексического удара скончался Ф.К. Савин.
1890, 4 июня – управление пожарной командой возложено на избранного попечителя статского советника В.И. Савина (до 26 апреля 1899).
1891 – Попечителем пожарной команды Савиным Владимиром Ивановичем принесена в дар команде пожарная труба завода «Листа».
1891 – в деревне Иванов двор основан завод Болотиной Дарьи Васильевны по выработке дегтя, уксусной извести и древесного спирта.
1891 – супругами Кузьмой и Ольгой Лариковыми открыт девичий приют.
1891, 17 октября – основан Дом Милосердия, которому присвоено наименование «Дом милосердия Коммерции советника Ф.К. Савина» в 1893 году.
1892 – Попечитель пожарной команды Савин В.И. был представителем города на первом всероссийском съезде русских деятелей по пожарному делу.
1893 – фирма Савина получила бронзовую медаль на выставке в Чикаго.
1894, 15 мая – в доме милосердия устроена церковь в честь иконы Божией Матери, именуемой «Всем скорбящим радость».
1895, 21 января – основано Осташковское благотворительное общество.
1895, 17 марта – статский советник В.И. Савин преподнес Императору Николаю II в Царскосельском дворце от пожарной команды икону-хоругвь в ознаменование бракосочетания Их Императорских Величеств, изготовленную по рисунку архитектора Министерства Императорского Двора Шестакова.
1895, 5 сентября – образована Свапущенская школа.
1898 – завод Савиных перешел в товарищество, основанное Владимиром Ивановичем, Кондратием и Иваном Степановичами Савиными.
1899, 9 июня – утвержден устав общественной библиотеки.
1899, 16 декабря - управление пожарной командой возложено на избранного попечителя личного почетного гражданина Дмитрия Алексеевича Лебедева.
1899 – в Оковцах построена кладбищенская каменная церковь во имя Св. Великомученика Дмитрия Солунского.
1899 - открыт отдел Императорского Российского общества спасения на водах, председательницей которого стала М.К. Бенардаки.
1900 – пожарная команда ознаменовала свой ежегодный праздник 1 января.
1900, 31 мая – Осташков посещает губернатор Николай Дмитриевич Голицын.
1901, 15 сентября – открыта 4-х классная женская прогимназия с педагогическим уклоном.
1901 – фирма Савиных получила Высшую награду на выставке в Глазго.
1902, 15 января – образовано общество хоругвеносцев.
1902, 2 апреля - приезд инженеров для открытия работ по постройке железнодорожной линии Бологое-Седлец.
1902, 29 мая – состоялась закладка храма Преображения Господня в деревне Волговерховье.
1902, 9 июня – началась постройка храма на реке Серемхе.
1902, лето - наводнение в Осташкове. Пособия пострадавшим выдавались с благотворительного капитала О.П. Лариковой.
1902, 8 ноября – открыто новое приходское училище.
1903 – наводнение в городе.
1903, 11 мая - совершён молебен на месте будущей станции «Осташков» по случаю закладки вокзала.
1904 – в женской прогимназии проведен водопровод.
1904 – в Оковцах построена новая каменная колокольня высотой 57,6 метров и повешен большой колокол весом 8,2 тонны.
1904, 24 октября - на станцию «Осташков» Бологое-Полоцкой железной дороги прибывает первый поезд.
1904 - городской Управой открыта добровольная подписка пожертвований жертвам Русско-Японской войны.
1905 – построено здание для общественного театра по плану А.И. Кузнецова.
1905 - на Ольшице построен лесозавод с двумя рамами, по техническому оборудованию неудачный. Через 4 года закрылся.
1906 – городской Управой куплен гектограф.
1906 - открыта типолитография, принадлежащая личному почетному гражданину Владимиру Челищеву.
1906, 15 октября – обрушение раки преподобного Нила Столобенского.
1907 - открытие регулярного движения по железной дороге Бологое-Полоцк.
1907 – построена церковь во имя Святителя Николая в селе Святом. Начало строительства – 1 июня 1898 года.
1908, май - открыт деревянный кинотеатр «Вулкан», в 1912 снесён за ветхостью.
1909 – настоятель Житенного монастыря игумен Нифонт (до 1911).
1909 – основан Волговерховский Спасо-Преображенский женский монастырь.
1911 - в Осташкове вахмистром Смирновым была сформирована потешная дружина «Осташковские соколы».
1911 – настоятель Житенного монастыря иеромонах Иосаф (Лисичкин).
1912 - Волговерховский Спасо-Преображенский женский монастырь переименован в Волговерховский Ольгинский. Настоятельница с 1906 года игуменья Вера.
1911 – настоятель Ниловой пустыни игумен Нифонт.
1911 – настоятельница Знаменского монастыря игуменья Маргарита (Запутряева).
1913, август - открыт каменный кинотеатр «Модерн».
1913 – построен храм Преображения Господня в деревне Волговерховье.
1915, 29 июня - открытие приюта-яслей в д. Залучье для детей, в семьях которых были призваны лица на войну.
1915, 18 июля - открытие приюта-яслей в д. Сороге для детей, в семьях которых были призваны лица на войну.
1915 - построена вместо прежней каменная часовня во имя Троеручицы Божией Матери на дороге между Пачково и Кравотынью.
1917, 3 марта - на совещании либеральных земцев и членов Городской думы был создан Временный комитет охраны общественного порядка.
1917, март - проходили выборы в Совет рабочих депутатов, преобладания в котором добились меньшевики и эсеры.
1917, июль/август - прибывшие с фронтов революционно настроенные солдаты и приехавшие из крупных городов рабочие и студенты создали городскую большевистскую группу из 12 человек.
1917, 29 августа - в связи с контрреволюционным выступлением генерала Корнилова, в Осташкове был создан Комитет революционных действий.