Въ іюлѣ 1889 года верховья р. Волги посѣтилъ Товарищъ Предсѣдателя Архивной Комиссіи В.И. Колосовъ. Въ докладѣ Комиссіи объ этой поѣздкѣ В.И. сообщилъ, что еще въ XVII столѣтіи при истокѣ р. Волги, по указу царя Алексѣя Михайловича въ 1649 году, былъ построенъ монастырь Волговерховье съ церковью во имя Преображенія Господня. Монастырь этотъ существовалъ до начала XVIII столѣтія; въ 1727 году сгорѣли монастырскія строенія, а въ бумагахъ Ниловой пустыни, къ которой былъ приписанъ Волговерховскій монастырь, въ 1740 г. онъ показанъ уже совсѣмъ запустѣвшимъ. На мѣстѣ монастыря образовалась деревня Волгино Верховье; гдѣ была монастырская церковь, поставлена деревянная часовня, приписанная къ церкви погоста Стержъ.
Жители деревни Волго-верховье съ цѣлью украсить истокъ р. Волги святыней устроили на ключѣ, отъ котораго беретъ свое начало Волга, деревянную, небольшую часовню. Внутри ея находится колодецъ, изъ котораго, по словамъ автора «Генеральнаго соображенія по Тверской губ.», составленнаго въ 1783—1784 г.г., и академика Озерецковскаго, исходитъ р. Волга.
Свое сообщеніе В.И. Колосовъ закончилъ указаніемъ на жалкое состояніе упомянутаго памятника надъ истокомъ р. Волги и предложилъ Архивной Комиссіи озаботиться сооруженіемъ на мѣстѣ истока часовни, соотвѣтствующей значенію великой русской рѣки.
Это предложеніе было встрѣчено весьма сочувственно Архивною Комиссіею и Начальникомъ губерніи, и 9 мая 1895 года Архивная Комиссія чрезъ своего Непремѣннаго Попечителя вошла съ представленіемъ къ г. Министру Внутреннихъ Дѣлъ объ испрошеніи Высочайшаго соизволенія на открытіе сбора пожертвованій на устройство часовни надъ истокомъ р. Волги въ губерніяхъ Волжскаго бассейна. Министерствомъ было сдѣлано сношеніе съ Оберъ-Прокуроромъ Св. Синода, который затруднился дать движеніе ходатайству въ виду того, что разрѣшеніе денежныхъ сборовъ должно быть допускаемо въ виду неотложныхъ надобностей, на осуществленіе коихъ не имѣется никакихъ мѣстныхъ источниковъ; кромѣ того, въ ходатайствѣ не указано, на кого предполагается возложить производство сборовъ и какимъ образомъ они будутъ производиться. 10 мая 1896 г. Комиссія возобновила ходатайство съ указаніемъ способа сбора пожертвованій посредствомъ газетныхъ объявленій и подписныхъ листовъ, при каковомъ способѣ сборъ не можетъ явиться обременительнымъ для населенія. По докладѣ Министромъ Внутреннихъ Дѣлъ ходатайства Архивной Комиссіи, Государь Императоръ 3 апрѣля 1897 г. соизволилъ разрѣшить сборъ пожертвованій на устройство часовни на истокѣ Волги въ 18 губерніяхъ Волжскаго бассейна: Тверской, Московской, Новгородской, Владимірской, Ярославской, Костромской, Рязанской, Орловской, Калужской, Нижегородской, Тамбовской, Казанской, Вятской, Пермской, Симбирской, Самарской, Саратовской и Астраханской. Архивная Комиссія, по полученіи этого разрѣшенія, разослала пригласительные листы Начальникамъ упомянутыхъ губерній и Епархіальнымъ Преосвященнымъ съ просьбой распространить въ епархіяхъ и губерніяхъ. Нѣкоторыя губерніи, сочувственно отнеслись къ намѣренію Архивной Комиссіи ознаменовать истокъ р. Волги устройствомъ памятника религіознаго характера. Болѣе всѣхъ губерній дала сбора, конечно, Тверская (2430 р. 56 к.).
Къ началу 1901 года пожертвованій на устройство часовни на истокѣ р. Волги состояло 4000 р. процентными бумагами и 1016 р. 46 к. по книжкѣ Госуд. Сбер. кассы, а всего 5016 р. 46 к. Лѣтомъ 1900 года Высокопреосвященный Димитрій, Предсѣдатель и члены Комиссіи сдѣлали поѣздку въ Волго-верховье и убѣдились, что построить каменную часовню надъ самымъ источникомъ (колодцемъ) совершенно невозможно; съ другой стороны, крестьяне деревни Волго-верховье просили объ устройствѣ у нихъ церкви и школы. Архіепископъ внялъ этой просьбѣ и, по сношеніи съ Комиссіей, ходатайствовалъ о новомъ Высочайшемъ соизволеніи на устройство приходскаго храма въ дер. Волговерховье и на обращеніе на этотъ предметъ уже поступившихъ въ Комиссію пожертвованій.
Государь Императоръ по докладу Оберъ-Прокурора Свят. Синода отъ 11/25 апрѣля 1901 г. за № 1307, Высочайше соизволилъ на сооруженіе при истокѣ рѣки Волги, вмѣсто часовни, каменнаго храма, съ обращеніемъ на постройку храма собранныхъ для сооруженія часовни суммъ. Въ засѣданіи 20 августа 1901 года подъ предсѣдательствомъ Высокопреосвященнаго Димитрія, Архіепископа Тверского и Кашинскаго, въ присутствіи Г. Начальника губерніи кн. Н.Д. Голицына, нѣкоторыхъ членовъ Архивной Комиссіи и мѣстныхъ дѣятелей, было постановлено: построить каменный вмѣстимостію на 750 человѣкъ храмъ, въ стилѣ XVII столѣтія, съ тремя престолами: Преображенія Господня, св. Іоанна Предтечи и преп. Нила Столобенскаго, не на самомъ истокѣ Волги, что невозможно по состоянію грунта, а въ ста саженяхъ отъ него, близъ того мѣста, гдѣ находился Волговерховскій Спасопреображенскій монастырь, построенный въ 1649 году; на самомъ же истокѣ, вмѣсто существующей ветхой часовни, построить деревянную новую; продолжить сборъ пожертвованій на постройку церкви при истокѣ р. Волги. Тогда же были образованы два Комитета: въ г. Твери, подъ предсѣдательствомъ Василія, Епископа Старицкаго, для сбора пожертвованій, и въ г. Осташковѣ, подъ предсѣдательствомъ архимандрита Пахомія, для наблюденія за постройкой.
Въ 1902 году было приступлено къ постройкѣ храма. Къ 1913 году грандіозный храмъ вчернѣ уже былъ выстроенъ покрытъ крышей, на немъ выведены и покрыты всѣ купола и главы, поставлены кресты, навѣшены двери, въ окна вставлены рамы и чугунныя рѣшетки.
Храмъ сооружался исключительно на пожертвованія русскихъ людей. Не одинъ разъ была получена жертва отъ Монаршихъ щедротъ.
Постройка величественнаго храма потребовала постояннаго наблюденія на мѣстѣ, необходимо было также охранять сооруженіе и пріобрѣтаемые матеріалы. Вслѣдствіе этого, по ходатайству Тверского Комитета, опредѣленіемъ Св. Синода отъ 23-го марта 1907 года за № 3524, при храмѣ на истокѣ р. Волги была учреждена женская община, начальницей коей назначена монахиня Вѣра. Община приняла на себя попеченіе объ окончаніи постройки храма. Для совершенія богослуженія, пока не достроенъ каменный храмъ, общиной была выстроена на мѣстѣ, гдѣ стояла деревянная часовня, на горѣ деревянная церковь во имя св. Николая Чудотворца. По ходатайству Тверского Комитета, опредѣленіемъ Св. Синода отъ 15 іюня — 4 іюля 1909 г. за № 5317, Волговерховская Спасо-Преображенская женская община обращена въ женскій общежительный монастырь того же наименованія. Въ 1910 году монастырь получилъ въ лѣсной надѣлъ два участка земли размѣромъ 149,5 десятинъ изъ Волговерховской казенной лѣсной дачи (отношеніе въ Тверской Комитетъ Главнаго Управленія Землеустройства и Земледѣлія по Лѣсному Департаменту отъ 27 марта 1910 года за № 7243).
Опредѣленіемъ Св. Синода отъ 23 іюня — 3 іюля 1912 года за № 5610 было постановлено Волговерховскій Спасо-Преображенскій женскій общежительный монастырь именовать впредь Волговерховскимъ Ольгинскимъ женскимъ общежительнымъ монастыремъ въ честь св. благовѣрной вел. княгини Ольги, прародительницы Русскихъ Государей. Поводомъ къ такому опредѣленію послужило то обстоятельство, что въ 1912 году Россія готовилась къ празднованію трехсотлѣтняго юбилея Царствованія Августѣйшаго Дома Романовыхъ.