О. Генрі займає в американській літературі виняткове місце як майстер жанру оповідання (англ. short-story). Перед смертю О. Генрі висловив намір перейти до складнішого жанру — до роману: «Все, що я писав досі, це просто пустощі, проби пера, в порівнянні з тим, що я напишу через рік».
У творчості, проте, ці настрої нічим не виявилися — і О. Генрі залишився органічним художником «малого» жанру, розповіді. Не випадково, звичайно, що в цей період письменник вперше почав цікавитися соціальними проблемами і виявив своє негативне ставлення до тогочасного суспільства
Герої Генрі різноманітні: мільйонери, ковбої, спекулянти, клерки, пралі, бандити, фінансисти, політики, письменники, артисти, художники, робітники, інженери, пожежники — змінюють один одного. Як умілий конструктор сюжету, О. Генрі не показує психологічну сторону того, що відбувається: дії його персонажів не отримують глибокого психологічного мотивування, що й більш підсилює несподіванку своїх основних рисах вже в творчості Т. Б. Олдріча (англ. Thomas Bailey Aldrich, 1836—1907). Оригінальність О. Генрі виявилася в блискучому застосуванні жаргону, гострих слівець і виразів, і в загальній колоритності діалогів.
Вже за життя письменника оповідання в його стилі стало вироджуватися в схему, а до 1920-х років перетворився на чисто комерційне явище: «методику» його виробництва викладали в коледжах і університетах, видавалися численні підручники і т. д.
Американські письменники міжвоєнного періоду: Шервуд Андерсон, Теодор Драйзер, Б. Гехт — протиставляли беззмістовності епігонів О. Генрі насичені психологічні новели.