En el arco de "Los Exámenes Chunin", Shikamaru se luce robando todo el reflector en cada una de sus apariciones. Aquí es donde podemos conocer su personalidad floja y un poco arrogante, su gran inteligencia y nivel de deducción, su fastidio al pelear contra chicas o al tener que hacer cualquier cosa, así como sus Jutsus y abilidades tanto personales como de equipo. También es donde conoce a la kunohishi de la arena que será en el futuro su esposa, Temari.

Ya en el arco de "Misión de Recuperación de Sasuke", Shikamaru es escogido como el líder de la misión del mismo nombre del arco, ya que fue el único que logró graduarse como Jounin tras los exámenes. Este busca a Naruto, Choji y Kiba para formar el equipo, también se les adiciona Neji al encontrarlo mientras iban a la puerta de la aldea. Y más adelante se adicionan Lee y los genin de la arena.

Ya en Shippuden volvemos a tener un gran acercamiento con el personaje. Especificamente en el arco de "Misión Subyugación de Akatsuki" o más conocida como el arco de "Hidan y Kakuzu". Aquí Shikamaru pierde en batalla a su sensei y segundo padre Asuma Sarutobi. El akatsuki Hidan asesina a Asuma en frente de Shikamaru sin que este pueda hacer algo. Después de la batalla Shikamaru nos muestra dos escenas sublimes. El primero es la despedida junto al resto del equipo Asuma en un escenario lluvioso donde descubrimos que "El Rey", termino con el que el maestro se refería a lo más importante de una aldea y lo que se tiene que proteger, es la nueva generación y con ellos la esperanza de un futuro para la aldea. Y la segunda escena es cuando Shikamaru y su padre, Shikaku, tienen un enfrentamiento de palabras que desemboca en un estruendoso llanto de parte de Shikamaru al por fin sacar todos los sentimientos que este estaba guardando tras la muerte de su sensei, a su vez esta escena nos da una gran enseñanza sentimental y el ultimó escalón en la evolución de personaje de Shikamaru.