Sejarah berdirinya Ma’had Ulul Albab MAN 2 Bojonegoro berawal dari niat yang kuat dari Kepala MAN 2 Bojonegoro, Drs. H Imam Ahmad, M.Si, yang  ingin mengembangkan dan meningkatkan kecakapan religius siswa-siswi, khususnya jurusan keagamaan, dengan membuat program mondok sehari semalam tiap pekannya. Kegiatan ini dilaksanakan pada hari Jum’at yang diisi dengan kegiatan kajian kitab kuning dan praktik ubudiyah, seperti shalat berjama’ah, sholat sunnah rowatib, tahajud dan tahsin serta tahfidz al Qur’an. Dari antusiasme santri yang mondok sehari ini ditindak lanjuti dengan kegiatan pesantren kilat Ramadhan 17 hari, baik untuk siswa reguler maupun kelas  khusus keagamaan. Dari sini kemudian sekolah mendirikan gedung ma’had sebagai laboratorium dan pusat kegiatan keagamaan yang kemudian dijadikan tempat mondok oleh para santri yang mukim.  

Tahun 2016 Ma’had Ulul Albab MAN 2 Bojonegoro diresmikan oleh Bapak Kepala Kantor Kementerian Agama Kabupaten Bojonegoro, Drs. Munir, M.Hum, yang bersama dengan Kepala Majlis Ulama Indonesia Kabupaten Bojonegoro, Drs. K. H. Jauhadi Hasan. Nama Ulul Albab sendiri digunakan agar seluruh santri bisa menjadi generasi ulul albab yang tidak hanya kuat dalam dzikir dan ibadah saja, tetapi juga memiliki kekuatan intelektual dan nalar fikir ilmiah. Karena itu, santri digembleng dengan beragam kitab kuning dan dibangun karakter serta kerangka berfikirnya agar kelak bisa memiliki sumber daya manusia handal yang memiliki pengaruh perubahan pada masyarakat baik pada taraf lokal dan global. 

Hasil nyata dari kontribusi Ma’had Ulul Albab bagi lembaga MAN 2 khususnya dan bagi perkembangan intelektual Islam adalah raihan para santri Ulul Albab dalam berbagai kompetisi, baik dalam bidang keagamaan, sains, maupun seni dan olah raga. Mulai dari tingkat kabupaten, propinsi, dan bahkan nasional. 

Pada Tanggal 17 Oktober 2022, Ma'had Ulul Albab resmi berubah nama menjadi Pondok Pesantren Ulul Albab sesuai SK Dirjen Pendis No. 031265 dengan nama statistik pesantren : 510035220500