У другій половині 1919 року війська УНР і ЗУНР опинилися в "трикутнику смерті" між військами Радянської Росії, Польщі та армією Денікіна. Першою припинила збройний опір армія ЗУНР, яка перейшла на бік денікінців. Є. Петрушевич виїхав до відня. Директорія розпалася, С. Петлюра виїхав до Варшави.
6 грудня 1919 р. - 6 травня 1920 р. частина військ УНР під командуванням генерала М. Омеляновича-Павленка здійснила перший "Зимовий похід" тилами денікінських і радянських військ, подолавши з боями 2000 км.
21 - 24 квітня 1920 року уряди УНР і Польщі уклали Варшавську угоду, за якою Польща визнавала існування УНР. Натомість УНР відмовлялася від претензій на західноукраїнські землі (Західну Волинь, Східну Галичину, Полісся, Підляшшя, Холмщину), які відходили до Польщі. Таємна військова конвенція передбачала спільні воєнні дії УНР і Польщі в боротьбі з радянською Росією для відновлення суверенітету УНР.
25 квітня 1920 року початок польсько-радянської війни.
Квітень - травень 1920 року об'єднані польсько-українські війска зайняли Правобережну Україну (Київ, Вінницю, Житомир) і форсували Дніпро, однак були зупинені радянськими військами. На окупованій Польщею території відновлювалося поміщицьке землеволодіння, вивозилися промислове устаткування й сировина, що призвело до селянських повстань.
14 травня 1920 року радянські війська Західного фронту під командуванням М. Тухачевського почали контрнаступ у напрямку Варшави.
26 травня 1920 року радянські війська Південно-Західного фронту під командуванням О. Єгорова розгорнули наступ на Львів, зайняли Правобережну й Західну Україну та вступили на територію Польщі.
15 липня 1920 року у Східній Галичині було проголошено радянську владу й створення Галицької Соціалістичної Радянської Республіки (ГСРР).
17 серпня 1920 року польські війська перейшли в контрнаступ під Варшавою й відтіснили радянські війська до Житомира та Бердичева.
12 жовтня 1920 року - підписання Ризького перемир'я між Польщею та Радянською Росією означало розрив відносин Польщі з УНР.
Українські війська на чолі з С. Петлюрою продовжили боротьбу самостійно, однак у листопаді 1920 року змушені були відступити до р. Збруч і переправитися на окуповану Польщею територію, де були інтерновані в табори для військовополонених.
18 березня 1921 року РСФРР та УСРР уклали з Польщею Ризький мирний договір, за умовами якого Польща визнавала УСРР і БСРР, однак Західна Україна (Західна Волинь, Східна Галичина, Західне Полісся, Підляшшя, Холмщина) і Західна Білорусія ввійшли до складу Польщі.
Листопад 1921 року - другий "Зимовий похід" військ УНР під командуванням генерала-хорунжего Ю. Тютюнника з метою організації масового антирадянського повстання селянства. Біля м. Базар на Житомирщині учасники рейду були розбиті радянськими військами, більшість повстанців потрапила в полон і була розстріляна. Другим "Зимовим походом" закінчилася збройна боротьба військ УНР за незалежність України.