Keraton Sumenep menjadi satu-satunya bangunan keraton peninggalan sejarah di Jawa Timur, khususnya pulau Madura, bangunannya masih utuh dan terawat. Keraton ini dibangun pada 1764 dan diperkirakan selesai tahun 1767 oleh Panembahan Sumolo atau Pangeran Natakusuma I, Panembahan Sumolo mendirikan tempat tinggal yang sekarang menjadi keraton Sumenep berada di desa Pajagalan kota Sumenep, dengan menunjuk arsitek dari negeri China bernama Lauw Piango, di sebelah timur selatan terdapat pintu masuk keraton yang bernama Labeng Mesem atau dalam bahasa Indonesia bernama pintu tersenyum, sebelah timur utara terdapat tempat pemandian putera dan puteri adipati yang bernama Taman Sare (Zulkarnain, I 2010). terdapat bangunan Gedung Loteng yang menjadi kantor administrasi para pejabat VOC untuk memantau aktifitas para abdi dalam keraton, bangunan ini memiliki dua lantai dan beberapa ruangan yang menghadap ke dalam keraton dan keluar Keraton, pada masa ini Bangunan Loteng ini menjadi kantor dinas pariwisata Sumenep (Indraprasti, A. dan Santosa, I. 2019). Pintu Keraton memiliki seni motif ukiran yang bercorak Hindu tetapi disesuaikan dengan gaya Madura, penggunaan motif yang tidak mencolok seperti motif swastika yang berulang dan tegas, motif mirip swastika dapat ditemukan juga dalam Gapura Masjid Jamik (Agustin, Dkk 2020). Labang Mesem yang merupakan pintu utama untuk masuk kedalam area Keraton dibuat sesuai dengan ajaran islam yang mengajarkan kita selalu memuliakan tamu, pintu gerbang yang memiliki gaya arsitektur Partheon dari Yunani seperti ornamen tembok namun memiliki atap pagoda khas arsitektur Cina, atap pertama sebagai atap berbentuk limas, dibawah atap terdapat ruang amat, terdapat keunikan dalam atap limas susun tiga Labang Mesem ini, susunannya tidak simetris (Wiryoprawiro, 1986)

 Dalam area Keraton juga terdapat keraton lama yang sebelumnya didirikan oleh Raden Ayu Tumenggung Tirto Negoro yang menjabat pada tahun 1750-1762, dibagian depan area Keraton juga terdapat Balai Roto yang dahulu menjadi tempat kereta Keraton di simpan. Panembahan Sumolo dalam pembangunan Keraton tidak hanya memikirkan Keraton saja tetapi dengan tata ruang kota di sekitarnya, di bagian timur ada Keraton, di barat ada Alun-Alun dan Masjid Jamik, tata ruang ini dipilih sesuai dengan filosofi keislaman yaitu Hablumminallah dan Hablumminannas dengan arti dari alun-alun yang menghadap ke barat (masjid) menandakan hubungan dengan Allah SWT (Hablumminallah), sedangkan alun-alun menghadap ke timur (Keraton Sumenep) adalah hubungan dengan sesama manusia (Hablumminannas). Hal ini juga dapat dikaitkan dengan ajaran agama Hindu tentang matahari terbit sebagai kehidupan dan matahari terbenam menjadi lambang akhirat. Pembuatan bangunan suci masa Islam peralihan banyak memperlihatkan kesamaan bentuk dengan bangunan masa pra-Islam terlihat dari denah tata letak yang mengikuti punden berundak, pemilihan lokasi yang berada di dataran tinggi atau atap yang berbentuk meru (Habib, M 2001).

Komplek keraton diperluas oleh Raden Abdurrachman yang memerintah Sumenep pada 1811 sampai 1854 melakukan renovasi yang membuat Keraton menjadi lebih luas menghubungkan bangunan Pendopo dengan bangunan dalam Keraton (Wiryoprawiro, 1986). Pada masa kini bangunan keraton dijadikan museum yang menyimpan benda peninggalan raja-raja Sumenep seperti kereta kencana, kursi raja, senjata raja, dan juga Al-Quran tulisan tangan Sultan Abdurrahman Raja Sumenep, patung Dewa, Yoni, dan artefak-artefak lainnya.