1985-1990
Δυο πρωτιές στον όμιλο και συμμετοχές στα μπαράζ ανόδου.
Ανανέωση στο τέλος της πενταετίας.
1985 - 86
ΜΙΑ ΧΑΜΕΝΗ ΕΝΣΤΑΣΗ ΟΔΗΓΗΣΕ ΤΗΝ ΟΜΑΔΑ ΚΟΝΤΑ ΣΤΗ ΖΩΝΗ ΥΠΟΒΙΒΑΣΜΟΥ, ΑΛΛΑ ΤΕΛΙΚΑ ΤΕΡΜΑΤΙΣΕ ΣΤΗΝ 5η ΘΕΣΗ
Κατηγορία: A' Σερρών, 2ος όμιλος
Πρόεδρος: Αλεξανδρίδης Θεόδωρος
Προπονητής: Πετρίδης Φώτης
ΠΡΩΤΑΘΛΗΜΑ 1985 - 86
1ος ΓΥΡΟΣ
1η αγωνιστική - 22/09/1985
Αναγέννηση - Σκοτούσα (2-1) 0-2 ά.α.
Τον αγώνα αυτό κέρδισε αργότερα η Σκοτούσα μετά από ένσταση για αντικανονική συμμετοχή ποδοσφαιριστή.
2η αγωνιστική - 06/10/1985
Αναγέννηση - Οινούσα 1-0
3η αγωνιστική - 13/10/1985
Σκούταρι - Αναγέννηση 0-2
4η αγωνιστική - 20/10/1985
Αναγέννηση - Βαλτοτόπι 1-2
5η αγωνιστική - 26/10/1985
Τερπνή - Αναγέννηση 2-2
6η αγωνιστική - 03/11/1985
Αναγέννηση - Δημητρίτσι 7-2
7η αγωνιστική - 10/11/1985
Πεπονιά - Αναγέννηση 1-2
8η αγωνιστική - 23/11/1985
Αναγέννηση - Τριανταφυλλιά 1-1
9η αγωνιστική - 01/12/1985
Αναγέννηση - Κάτω Καμήλα 1-1
10η αγωνιστική - 08/12/1985
Κάτω Πορόια - Αναγέννηση 0-1
11η αγωνιστική - 14/12/1985
Αναγέννηση - Βαμβακούσα 0-1
12η αγωνιστική - 22/12/1985
Προβατάς - Αναγέννηση 1-5
13η αγωνιστική - 29/12/1985
Νικόκλεια - Αναγέννηση 1-0
2ος ΓΥΡΟΣ
14η αγωνιστική - 19/01/1986
Σκοτούσα - Αναγέννηση 3-1
15η αγωνιστική - 25/01/1986
Οινούσα - Αναγέννηση 2-1
16η αγωνιστική - 01/02/1986
Αναγέννηση - Σκούταρι 2-3
17η αγωνιστική - 09/02/1986
Βαλτοτόπι - Αναγέννηση 0-1
18η αγωνιστική - 15/02/1986
Αναγέννηση - Τερπνή 1-1
19η αγωνιστική - 23/02/1986
Δημητρίτσι - Αναγέννηση 3-2
21η αγωνιστική - 03/03/1986
Τριανταφυλλιά - Αναγέννηση 2-1
Σε αυτό το χρονικό σημείο λήφθηκε η απόφαση της ένστασης της Σκοτούσας για τον αγώνα της 1ης αγωνιστικής. Η Αναγέννηση μηδενίστηκε στον αγώνα αυτό και της αφαιρέθηκε 1 βαθμός. Έτσι βρέθηκε μόλις 1 βαθμό πάνω από τη ζώνη του υποβιβασμού.
22η αγωνιστική - 15/03/1986
Κάτω Καμήλα - Αναγέννηση 1-2
23η αγωνιστική - 23/03/1986
Αναγέννηση - Κάτω Πορόια 2-0
24η αγωνιστική - 30/03/1986
Βαμβακούσα - Αναγέννηση 1-1
20ή αγωνιστική - 02/04/1986
Αναγέννηση - Πεπονιά 4-3
25η αγωνιστική - 13/04/1986
Αναγέννηση - Προβατάς 3-3
26η αγωνιστική - 19/04/1986
Αναγέννηση - Νικόκλεια 4-2
Στατιστικά
ΚΥΠΕΛΛΟ 1985 - 86
1η φάση - 30/10/1985
Σησαμιά - Αναγέννηση 0-2 ά.α.
2η φάση - 11/12/1985
Αναγέννηση - Τριανταφυλλιά 0-3
Τελικός - 26/03/1986
Α.Ε. Νιγρίτας - Ερασιτέχνες Πανσερραϊκού 1-1, 3-1 παρ.
1986 - 87
ΠΡΩΤΙΑ ΣΤΟΝ 2ο ΟΜΙΛΟ ΚΑΙ ΣΥΜΜΕΤΟΧΗ ΣΤΟΥΣ ΑΓΩΝΕΣ ΜΠΑΡΑΖ ΓΙΑ ΤΗΝ ΑΝΟΔΟ
Κατηγορία: Α' Σερρών, 2ος όμιλος
Πρόεδρος: Καρυπίδης Νίκος
Προπονητής: Πετρίδης Άγγελος
ΠΡΩΤΑΘΛΗΜΑ 1986 - 87
1ος ΓΥΡΟΣ
1η αγωνιστική
Αναγέννηση - Τριανταφυλλιά 4-2
2η αγωνιστική
Αναγέννηση - Σκοτούσα 2-1
3η αγωνιστική
Βαλτοτόπι - Αναγέννηση 1-1
4η αγωνιστική
Αναγέννηση - Νικόκλεια 9-3
5η αγωνιστική
Αδελφικό - Αναγέννηση 1-1
6η αγωνιστική
Αναγέννηση - Τερπνή 0-1
7η αγωνιστική
Κάτω Καμήλα - Αναγέννηση 2-1
8η αγωνιστική
Αναγέννηση - Δημητρίτσι 2-1
9η αγωνιστική
Αναγέννηση - Οινούσα 2-2
11η αγωνιστική
Αναγέννηση - Βαμβακούσα 4-0
12η αγωνιστική
Προβατάς - Αναγέννηση 0-4
10η αγωνιστική
Πεπονιά - Αναγέννηση 0-2
13η αγωνιστική
Αγία Παρασκευή - Αναγέννηση 1-3
2ος ΓΥΡΟΣ
15η αγωνιστική
Σκοτούσα - Αναγέννηση 1-1
16η αγωνιστική
Αναγέννηση - Βαλτοτόπι 7-0
14η αγωνιστική
Τριανταφυλλιά - Αναγέννηση 0-2
17η αγωνιστική
Νικόκλεια - Αναγέννηση 0-2
18η αγωνιστική
Αναγέννηση - Αδελφικό 2-0
20ή αγωνιστική
Αναγέννηση - Κάτω Καμήλα 3-1
21η αγωνιστική
Δημητρίτσι - Αναγέννηση 0-3
19η αγωνιστική
Τερπνή - Αναγέννηση 2-2
23η αγωνιστική
Αναγέννηση - Πεπονιά 4-1
22η αγωνιστική
Οινούσα - Αναγέννηση 2-3
24η αγωνιστική
Βαμβακούσα - Αναγέννηση 1-3
26η αγωνιστική
Αναγέννηση - Αγία Παρασκευή 2-0
25η αγωνιστική
Αναγέννηση - Πραβατάς 2-0 ά.α.
Στατιστικά
ΑΓΩΝΕΣ ΜΠΑΡΑΖ
1η αγωνιστική - Δημοτικό Γήπεδο Σερρών
Αναγέννηση - Νέος Σκοπός 2-0
2η αγωνιστική - Εθνικό Στάδιο Σερρών
Αναγέννηση - Βαλτερό 2-2
3η αγωνιστική - Δημοτικό Γήπεδο Σερρών
Αναγέννηση - Ηράκλεια 0-3
Πρωταθλητής: Μέγας Αλέξανδρος Ηράκλειας
ΚΥΠΕΛΛΟ 1986 - 87
1η φάση
Προβατάς - Αναγέννηση 0-1
2η φάση
Αναγέννηση - Βαμβακιά 4-1
3η φάση
Κοίμηση - Αναγέννηση 0-0, 0-0, 2-4 πέν.
4η φάση
Άνω Μητρούσι - Αναγέννηση 1-1, 1-1, 7-6 πέν.
Τελικός
Α.Ε. Νιγρίτας - Φοίνικας Σιδηροκάστρου 2-1
1987 - 88
2η ΣΥΝΕΧΟΜΕΝΗ ΠΡΩΤΙΑ ΣΤΟΝ ΟΜΙΛΟ
ΔΕΝ ΗΤΑΝ ΑΝΑΛΟΓΗ Η ΠΑΡΟΥΣΙΑ ΣΤΑ ΜΠΑΡΑΖ
Κατηγορία: Α' Σερρών, 3ος όμιλος
Πρόεδρος: Καρυπίδης Νίκος
Προπονητής: Πετρίδης Άγγελος, Καρυπίδης Θωμάς
ΠΡΩΤΑΘΛΗΜΑ 1987 - 88
1ος ΓΥΡΟΣ
1η αγωνιστική
Καρπερή - Αναγέννηση 2-2
2η αγωνιστική
Σκοτούσα - Αναγέννηση 1-1
3η αγωνιστική
Αναγέννηση - Γεφυρούδι 5-2
4η αγωνιστική
Ατρόμητος Σερρών - Αναγέννηση 0-1
5η αγωνιστική
Αναγέννηση - Αμμουδιά 1-1
6η αγωνιστική
Βαλτερό - Αναγέννηση 0-1
7η αγωνιστική
Αναγέννηση - Νέο Σούλι 3-0
8η αγωνιστική
Παμβλαχιακός - Αναγέννηση 0-1
9η αγωνιστική
Άνω Μητρούσι - Αναγέννηση 1-2
10η αγωνιστική
Αναγέννηση - Άγιο Πνεύμα 4-1
11η αγωνιστική
Νεοχώρι - Αναγέννηση 1-2
12η αγωνιστική
Αναγέννηση - Οινούσα 3-0
13η αγωνιστική
Αναγέννηση - Καλά Δέντρα 4-1
2ος ΓΥΡΟΣ
14η αγωνιστική
Αναγέννηση - Καρπερή 3-1
15η αγωνιστική
Αναγέννηση - Σκοτούσα 1-0
17η αγωνιστική
Αναγέννηση - Ατρόμητος Σερρών 3-1
18η αγωνιστική
Αμμουδιά - Αναγέννηση 1-1
19η αγωνιστική
Αναγέννηση - Βαλτερό 2-0
16η αγωνιστική
Γεφυρούδι - Αναγέννηση 3-2
20ή αγωνιστική
Νέο Σούλι - Αναγέννηση 1-0
Μετά τον αγώνα αυτό παραιτήθηκε ο προπονητής Άγγελος Πετρίδης. Μετά από 2 αγωνιστικές ανέλαβε ο Θωμάς Καρυπίδης.
21η αγωνιστική
Αναγέννηση - Παμβλαχιακός 1-1
22η αγωνιστική
Αναγέννηση - Άνω Μητρούσι 1-0
23η αγωνιστική
Άγιο Πνεύμα - Αναγέννηση 0-0
24η αγωνιστική
Αναγέννηση - Νεοχώρι 2-3
25η αγωνιστική
Οινούσα - Αναγέννηση 1-5
26η αγωνιστική
Καλά Δέντρα - Αναγέννηση 4-4
Πρωταθλητής στον όμιλο: Οδυσσέας Αναγέννησης
Στατιστικά
ΑΓΩΝΕΣ ΜΠΑΡΑΖ
1η αγωνιστική - Δημοτικό Γήπεδο Σερρών
Αναγέννηση - Εμμανουήλ Παπάς 1-1
2η αγωνιστική - Εθνικό Στάδιο Σερρών
Αναγέννηση - Σέρρες '85 0-3
3η αγωνιστική - Δημοτικό Γήπεδο Σερρών
Αναγέννηση - Εθνικός Σιδηροκάστρου 1-2
Πρωταθλήτρια: Σέρρες '85
ΚΥΠΕΛΛΟ 1987 - 88
1η φάση
Αναγέννηση - Σκοτούσα 1-0
2η φάση
Βαμβακόφυτο - Αναγέννηση 2-0
Τελικός
Εθνικός Σιδηροκάστρου - Σέρρες '85 0-0, 0-0, 3-0 πέν.
1988 - 89
ΜΕΤΡΙΑ ΠΟΡΕΙΑ ΑΠΟ ΕΝΑΝ ΑΝΑΝΕΩΜΕΝΟ ΟΔΥΣΣΕΑ
Κατηγορία: Α' Σερρών, 2ος όμιλος
Πρόεδρος: Καρυπίδης Νίκος
Προπονητής: Σαμουηλίδης Δημήτρης
ΠΡΩΤΑΘΛΗΜΑ 1988 - 89
1ος ΓΥΡΟΣ
1η αγωνιστική
Άνω Μητρούσι - Αναγέννηση 2-0
2η αγωνιστική
Αναγέννηση - Καρπερή 0-1
3η αγωνιστική
Λευκώνας - Αναγέννηση 2-0
4η αγωνιστική
Αναγέννηση - Καλά Δέντρα 4-1
5η αγωνιστική
Σκούταρι - Αναγέννηση 1-1
6η αγωνιστική
Αναγέννηση - Προβατάς 2-1
7η αγωνιστική
Αναγέννηση - Λιβαδοχώρι 1-2
8η αγωνιστική
Αδελφικό - Αναγέννηση 0-1
9η αγωνιστική
Αναγέννηση - Βαμβακούσα 4-0
10η αγωνιστική
Αγία Παρασκευή - Αναγέννηση 3-0
11η αγωνιστική
Αναγέννηση - Σκοτούσα 0-0
12η αγωνιστική
Τριανταφυλλιά - Αναγέννηση 1-1
13η αγωνιστική
Αναγέννηση - Κάτω Καμήλα 1-0
14η αγωνιστική
Δημητρίτσι - Αναγέννηση 4-4
15η αγωνιστική
Αμμουδιά - Αναγέννηση 3-0
2ος ΓΥΡΟΣ
17η αγωνιστική
Καρπερή - Αναγέννηση 1-1
16η αγωνιστική
Αναγέννηση - Άνω Μητρούσι 0-2
18η αγωνιστική
Αναγέννηση - Λευκώνας 2-2
19η αγωνιστική
Καλά Δέντρα - Αναγέννηση 1-3
20ή αγωνιστική
Αναγέννηση - Σκούταρι 3-1
21η αγωνιστική
Προβατάς - Αναγέννηση 1-0
22η αγωνιστική
Λιβαδοχώρι - Αναγέννηση 1-3
23η αγωνιστική
Αναγέννηση - Αδελφικό 1-1
24η αγωνιστική
Βαμβακούσα - Αναγέννηση 1-2
25η αγωνιστική
Αναγέννηση - Αγία Παρασκευή 0-0
27η αγωνιστική
Αναγέννηση - Τριανταφυλλιά 2-1
28η αγωνιστική
Κάτω Καμήλα - Αναγέννηση 2-0
29η αγωνιστική
Αναγέννηση - Δημητρίτσι 1-1
26η αγωνιστική
Σκοτούσα - Αναγέννηση 1-1
30ή αγωνιστική
Αναγέννηση - Αμμουδιά 4-5
Πρωταθλητής: Εθνικός Σιδηροκάστρου.
Στατιστικά
ΚΥΠΕΛΛΟ 1988 - 89
1η φάση: Χωρίς αγώνα
2η φάση
Καρπερή - Αναγέννηση 2-0
Τελικός
Μέγας Αλέξανδρος Ηράκλειας - Σέρρες '85 2-2, 2-2, 4-2 πέν.