1949年5月19日開始了臺灣歷時38年的戒嚴時期，任何言論、出版、結社，甚至思想等曾經自由的行為都受到限制，列為禁書的書籍不只是涉及顛覆政府的共產主義或馬克思主義而已，甚至看走眼錯以為是卡爾•馬克思的《資本論》都被列為禁書，但凡擁有一本馬克·吐溫撰寫的《湯姆•索亞歷險記》都可能成為鋃鐺入獄的理由。

丁窈窕與其他女性政治犯收押在青島東路看守所，丁窈窕被判刑時已婚且身懷六甲，入獄後不久便在獄中生下女兒，不只是丁窈窕，許多女性政治犯被逮捕時也都相當倉促，她們看照的無辜幼童，甚至是剛出生的嬰兒也因此被帶進監獄，這些孩子就在如此難以想像的環境下成長。

入獄後的政治犯平日在獄中的縫衣場與洗衣場工作以賺取為數不多的工資，且獄中各種資源匱乏，施水環寄出的家書可以看到她在信中與家人一同祈求保佑，希望能夠離開監獄重回自由。

1975年時任總統的蔣中正去世，接任的蔣經國大掀改革，許多政治犯也因此特赦。

獲得減刑特赦出獄的郭振純得知丁窈窕已遭槍決離世，於是他按照丁窈窕高中時期的回憶與遺願，將丁窈窕曾交付的香菸盒埋藏在台南女中的金龜樹下以此懷念她。這棵金龜樹依然保存在台南女中，如今被稱為「人權樹」、「丁窈窕樹」。

戒嚴時期判處的死刑人數高達1,153人，其中最常見的罪名是「意圖以非法之方法顛覆政府而著手實行」，如同吳麗水、丁窈窕及施水環被認定私藏禁書，甚至意圖煽動思想顛覆政府，依據當時的法令「懲治叛亂條例」第2條第1項上述罪過即判處「唯一死刑」，甚至都來不及為自己申冤。