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已知年分及活動內容者，編以19XX [虎尾中學/虎尾女中]活動之名。
未知詳細年份者編以[虎中/虎女] 某活動。
[虎中/虎女] 未歸類相片 (某校長時期) 代表可以確認大概是哪位校長任內，請參考本校校網對照表或下表。
本校的歷史可以追溯至日治時期昭和年間的1939年，在虎尾尋常小學校（今安慶國小）校址（今虎尾科大第一教學區）的北方，成立相當於今天初級中學的職校「臺灣公立虎尾家政女學校」（1942年，因應太平洋戰爭，改制「虎尾農業實踐女子學校」，戰後國民政府軍事接管臺灣，改制「臺南縣立虎尾初級女子職業學校」）。次（1940）年，成立「臺南州立虎尾高等女學校」（戰後改制臺灣省立虎尾女子中學）。戰後，虎尾尋常小學校廢校，1946年於原校址（文化路64號，即虎尾科大第一教學區）成立臺南縣立虎尾初級中學，隨後虎尾初中兼併臺南縣立虎尾初級女子職業學校，成立男女兩部。
1949年，省立虎尾女中、縣立虎尾初中合併，稱臺灣省立虎尾中學，是為本校第一次合併。當時以虎女為校本部，虎尾初中為男生部。1950年考量兩部距離過遠，又分為省立虎尾女中、省立虎尾中學。
1959年，曹金英女士接任虎尾女中校長，任內興建介壽樓（位今介壽樓西半棟）、生物館（位今圖書館）、科學館（位今明德樓）、弘教樓、勵學樓、游泳池（在今游泳池東側空地），惜1967年6月以身殉校，當年11月竣工的體育館，遂命名為金英館，以紀念曹金英校長對學校的貢獻。
1968年設立「臺灣省立虎尾中學西螺分部」（1969年與省立西螺農工合併，成立綜合高中省立西螺高中，為今西螺農工之前身），同年，虎中、虎女因九年國教實施，配合「省辦高中，縣市辦初中」政策，停招初中部，改制為高級中學。
1970年代，臺灣經濟起飛，但是少子化也日益嚴重。省政府教育廳原本建議虎尾高中轉型為綜合高中（增設職業類科），時任李士崑校長極力反對，倡議將虎中、虎女合併。1979年，李士崑兼署虎尾女中校長，同年虎女停招，虎中開始招收女學生，並遷至虎女校址。1981年，兩校完成合併，以虎中為校名，以虎女校地為校址。2000年改制國立，稱國立虎尾高級中學至今。