La Ocupación de este territorio se remonta a la edad de Bronce, el territorio estuvo ocupado por pobladores que aprovecharon los recursos naturales, ya fueran cinegéticos, ganaderos o agrícolas, en una de las zonas más fértiles, el Valle del Arroyo de la Moraleja. Una serie de vestigios arqueológicos encontrados en trabajos de prospección en el lugar denominado “La Mata”, en los meses de junio y julio de 1992, permitieron identificar el lugar como un asentamiento estacional habitado hace unos mil años antes de Cristo. EL hallazgo compuesto por un pequeño conjunto de piezas arqueológicas, se produjo durante el análisis en superficie de la zona. Fresnedillas de la Oliva Geografía Historia El tipo de hallazgo teniendo en cuenta la decoración de la cerámica comienza a producirse desde el período central de la Edad de Bronce, denominado bronce medio o Bronce Pleno con una antigüedad entre 1700 y 1200 años antes de Cristo.
Con la conquista de la Península Ibérica, iniciada a finales del siglo tercero antes de Cristo, el ejército romano comenzó a construir una importante red de comunicaciones viales para facilitar el transporte de tropas y material bélico de unas zonas a otras del país. Esta infraestructura creada por Roma recibe el nombre de vías o calzadas romanas, de las cuales aún quedan algunos testimonios visibles, mientras que otras han sido reutilizadas, en algunos tramos, por caminos y cañadas medievales, primero, y carreteras asfaltadas, por último, ya en nuestra época. En Fresnedillas, investigaciones han puesto de manifiesto la existencia de una de esas vías romanas que cruzaría el municipio en sentido norte-sur, en toda su longitud máxima. El motivo principal del paso de esta vía por Fresnedillas responde a la ubicación concreta del pueblo, situado en un camino natural de tránsito hacia el sur y en una zona climático límite entre las últimas estribaciones de la sierra ganadera y los comienzos de la llanura de producción cerealística.
A mediados del siglo XVI existían en las tierras de la actual jurisdicción de Fresnedillas tres lugares (La Povedilla, Navalquejigo y San Bartolomé en los que podían cazarse osos. Estos tres sitios, quizá otro más, también dentro del término, se encuentran recogidos en el Libro de la Montería de Alfonso XI, escrito hacia 1340-1350. En ésta época (siglo XIV el núcleo poblacional de Fresnedillas como tal no existía, pero pudo fundarse poco después del abandono de San Bartolomé debido quizá a los estragos que la peste negra produjo en Castilla en esa época.
Durante los acontecimientos que tuvieron lugar en Castilla entre 1520 y 1521, Fresnedillas se vio envuelta en la denominada Revolución de las Comunidades de Castilla, por pertenecer el pueblo en aquellos años a la jurisdicción de Segovia, al estar incluido todo su término en el sexmo de Casarrubios del Monte.
Entre 1627 y 1769 tiene lugar en las tierras de Fresnedillas un proceso de deslinde con los municipios vecinos que dará como resultado la formación actual del término municipal en toda su extensión. Además de éstas, la fecha de 1740 también será fundamental para el pueblo, puesto que en ese año Fresnedillas obtuvo la categoría de Villa propia. La jurisdicción propia la adquiere en 1769. En estos años la demarcación territorial del término de municipal quedó completada. Los límites por el norte se establecen con Robledo de Chavela en unos 6000 m, por el sur con Colmenar de Arroyo en unos 5000, por el este con Navalgamella en cerca de 9500 m y por el Oeste, de nuevo con Robledo de Chavela, en 6400 m. la superficie que comprende el termino municipal alcanza 2820 hectáreas que se hallan cubiertas de peñas y prados con encinas, enebros, jaras, algunos pinos, robles y monte bajo con caza menor y jabalíes entre las feraces breñas y espesuras del monte.
Según indica el Catastro del Marques de la Ensenada de 1752, en Fresnedillas vivían 47 vecinos, de los cuales 32 eran vecinos útiles y 10 vecinos jornaleros. Sumaban aproximadamente unos 210 habitantes y en el pueblo existían 51 edificaciones entre las que se encontraban una casa para reuniones del concejo. En 1768, la población había ascendido a 232 almas o personas y en 1783 a 56 vecinos, es decir, a unos 280 habitantes, aproximadamente. Pozo en Fresnedillas de la Oliva. En 1752, la agricultura y la ganadería dominaban el grueso de la población activa de Fresnedillas. En total había 45 labradores, 6 jornaleros y 3 pastores, cuya renta al día equivalía a 3 reales de vellón. Mensualmente, sus rentas ascendían a 90 reales o lo que es lo mismo a unas 15,7 pesetas de antes. En total había 56 personas en activo que percibían entre todos 5000 reales mensuales, unas 877,5 pesetas de antes. Además habitaban en el pueblo dos pobres de solemnidad los cuales tendrían que sobrevivir gracias a la caridad de sus convecinos. La ganadería, debido a la escasa productividad del suelo, era una de las principales ocupaciones, destacando el número de vacas y ovejas. En esta época, en Fresnedillas había un total de 380 cabezas de ganado mayor que se repartían entre 279 vacas, toros y terneros, 69 caballos y yeguas y 32 asnos. También 543 ovejas, 78 cabras y 208 cerdos que hacían un total de 825 cabezas de ganado menor. Además, la cosecha de miel estaba asegurada con 130 colmenas. El valor que se les asignaba a todos estos beneficios de la ganadería.
Fresnedillas entra a formar parte de la provincia de la provincia de Madrid en 1833. En ese año el Ministro de Fomento Francisco Javier de Burgos, bajo la regencia de María Cristina, ideó un plan para la organización administrativa del reino, el cual quedaría dividido en provincias en las que se intentaba mantener un equilibrio entre zonas llanas, productivamente agrarias y zonas de montaña para el mantenimiento del ganado. Así el espacio de la nueva provincia de Madrid estaría compuesto por áreas que comprenden estos dos tipos de terrenos. En lo que nos afecta más directamente, la divisoria de la provincia de Madrid con la de Segovia se realizará por las cumbres de la Sierra de Guadarrama, quedando para Segovia los territorios del Oeste y para Madrid los del Este de la Sierra, entre los que se encontraba Fresnedillas. De este modo, por la necesidad de incluir zonas agrarias y ganaderas en cada provincia, Fresnedillas pasó a incorporarse a la Provincia de Madrid, a la que sigue perteneciendo actualmente.
Cuando se inició la carrera espacial, Estados Unidos creó la Red de Vuelos Tripulados (MSFN), tres estaciones de seguimiento con antenas gigantes: una se instaló en California, otra en Australia y otra en España, en Fresnedillas de la Oliva.
La colocación de la antena supuso la creación de la Instalación de Fresnedillas para Vuelos Espaciales Tripulados (MSFN). Esta estación fue la que, el 20 de julio de 1969, mantenía el contacto con la tripulación del Apollo 11 mientras se posaban sobre la Luna. Y recibió la famosa frase de Amstrong: “Houston, el Águila a aterrizado”.
Cuentan que el paraíso es un lugar celestial
y que sólo Fresnedillas se le puede comparar.
Está tan cerca del cielo que se divisa Madrid
y no existe el forastero, su casa la tiene aquí.
Fresnedillas de la Oliva, claro sol del alma mía
eres atenta de noche por la mañana y de día.
Tus mujeres son sublimes como el néctar de una flor,
pretender a una jaranda
es cuestión de hombre de honor.
Y para subir al cielo aquí está el agujerín,
que busca hace muchos años la capital de Madrid!
Fresnedillas de la Oliva paraíso terrenal, dónde quiera que yo vaya nunca te podré olvidar.
Si algún día yo muriera estando lejos de aquí.
Ay! San Sebastián bendito, que me traigan junto a ti.