シクロペンタジエノンのカスケード反応
シクロペンタジエノンのカスケード反応
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熊本大学を定年退職する際に，総説の執筆を依頼されました．その時，内容を硫黄化合物系にするか，あるいはシクロペンタジエノン系にするか迷いました．結局両方の原稿を書き，最終的には硫黄系を投稿しました．シクロペンタジエノン系に関しては共同研究者に委ねることにしました．その際の参考になれば幸いです．
１． シクロペンタジエノンと不飽和中員環化合物との周辺環状反応
１． シクロペンタジエノンと不飽和中員環化合物との周辺環状反応
X= N, O, CH=CH. >CO
参考資料 23, 25, 26, 31
アゼピンとの反応 4+6 付加体のほか，4,5−位の二重結合と反応した4+2付加体がCope転位した付加体が得られる．
アゼピンとの反応 4+6 付加体のほか，4,5−位の二重結合と反応した4+2付加体がCope転位した付加体が得られる．
シクロヘプタトリエン，トロポンではメチレンあるいはカルボニル基の隣の二重結合と反応した4+2付加体がCope転位した付加体が得られる．
シクロヘプタトリエン，トロポンではメチレンあるいはカルボニル基の隣の二重結合と反応した4+2付加体がCope転位した付加体が得られる．
トロポンの特殊性
トロポンの特殊性
２． シクロペンタジエノンとプロパルギルアルコール＆アミン類との反応
２． シクロペンタジエノンとプロパルギルアルコール＆アミン類との反応
プロパルギルアルコールの場合
プロパルギルアルコールの場合
シクロペンタジエノンとPropagyl alkyl ketone類との反応 （さらなる発展版）
シクロペンタジエノンとPropagyl alkyl ketone類との反応 （さらなる発展版）
上記反応のヒントとなった不飽和アルコールとの反応
上記反応のヒントとなった不飽和アルコールとの反応
３． シクロペンタジエノンとジエン類との反応（Double Diels-Alder 反応）
３． シクロペンタジエノンとジエン類との反応（Double Diels-Alder 反応）
一般式は左記の通りである．
X=COの場合，cyclopentadienone
X=COOの場合，pyrone
COD (2a)の場合，カゴ型化合物が得られる．
具体的な反応条件は以下の通りである．本反応において，反応溶媒として p-chlorophenol (PCP) を用いると，反応促進効果が認められた．フェノール性水酸基の水素結合によって，1aのLUMO低下および脱カルボニルの加速によるものと考えられる．
共役ジエンの場合
共役ジエンの場合
追記
Pyroneの Double Diels-Alder 反応
Pyroneの Double Diels-Alder 反応
CyclopentadienoneとのDDA反応からも同様なカゴ型分子が得られる．単結晶X線解析は，pyroneとのDDA反応から得られた化合物をLAHでアルコール体に変換し，次いでウレタン化した化合物を用いて実施した．赤で示した水素間に，1.94Åのショートコンタクトが認められた．
４． シクロペンタジエノン付加体の光環化反応（カゴ型化合物）
４． シクロペンタジエノン付加体の光環化反応（カゴ型化合物）
不飽和中員環化合物とのペリ環状によって得られる付加体の光環化反応
参考論文 K. Harano, T. Ban, M. Yasuda, E. Osawa, and K. Kanematsu J. Am. Chem. Soc., 1981, 103 (9), 2310-2317
炭素ー炭素二重結合とケトンカルボニルの光環化反応
炭素ー炭素二重結合とケトンカルボニルの光環化反応
電子欠如型シクロペンタジエノンとベンゾキノンのDiels−Alder付加体に光を照射するとスチレン二重結合とケトン基との2+2環化付加体が生成する．
フェンサイクロン付加体においてもカゴ型化合物が得られる．
参考資料 43, 45
５． フェンサイクロン付加体の結晶抱接機能
５． フェンサイクロン付加体の結晶抱接機能
６． ペリ選択性の制御（フェノール触媒）
６． ペリ選択性の制御（フェノール触媒）
フェノール類を溶媒とすることにより，フェノール性水酸基の強力な水素結合によって，1aのLUMOが低下し，反応を加速するだけではなく，ペリ選択性が顕著に変化する結果が得られた．6afは[4+6]付加体，7afは[4+2]付加体が[3,3]-sigmatropy転位した化合物である．
研究に携わった方々（投稿論文の共著者および謝辞より）
研究に携わった方々（投稿論文の共著者および謝辞より）
整理用の数値は研究室在籍年度
整理用の数値は研究室在籍年度
シクロペンタジエノン−１ 内田 一哉，伊妻 美加，大屋 倫宏，中本 聡，青木 耕司，田中 敬子，河野 亜由美，治京 玉記，力武 祐佳理-9，福江 弘子-4，中川 秀稔，今給黎 貴江-4，永田 雅子-7，廣瀬 明子-7，山口 幸輝-11，甲斐 千賀，東 健太-16
シクロペンタジエノン−１ 内田 一哉，伊妻 美加，大屋 倫宏，中本 聡，青木 耕司，田中 敬子，河野 亜由美，治京 玉記，力武 祐佳理-9，福江 弘子-4，中川 秀稔，今給黎 貴江-4，永田 雅子-7，廣瀬 明子-7，山口 幸輝-11，甲斐 千賀，東 健太-16
精査中
精査中
クラスレート 瀬戸口 浩二-6，原田 明子-7，杉山 英里-8，菊池 麻子-9，三坂 淳-9，山崎 雅俊-13，斉藤 愛-10，川路 智宏-11，前原 理恵-11，安部 正樹-12，宮越 辰則-15，三浦 智博，水上 亮-22，福松 香織-22，浅田 真弓-20
クラスレート 瀬戸口 浩二-6，原田 明子-7，杉山 英里-8，菊池 麻子-9，三坂 淳-9，山崎 雅俊-13，斉藤 愛-10，川路 智宏-11，前原 理恵-11，安部 正樹-12，宮越 辰則-15，三浦 智博，水上 亮-22，福松 香織-22，浅田 真弓-20
シクロペンタジエノン−２ 神崎 さゆり-7，山本 和正-9，白石 智宣-11，秋山 貴代-12，内海 賢司-13，山並 真衣-13，藤川 晃-15．山崎 智仁-15，中富 沙織-16，上野 直哉-20，岸川 望-20，中津 賢人-20，軸丸 由実子-22，田中 絵里子-22，渡邉 和博-22，赤池 一翔-23，松崎 香織-23，藍澤 香子-24，眞弓 健介-24
シクロペンタジエノン−２ 神崎 さゆり-7，山本 和正-9，白石 智宣-11，秋山 貴代-12，内海 賢司-13，山並 真衣-13，藤川 晃-15．山崎 智仁-15，中富 沙織-16，上野 直哉-20，岸川 望-20，中津 賢人-20，軸丸 由実子-22，田中 絵里子-22，渡邉 和博-22，赤池 一翔-23，松崎 香織-23，藍澤 香子-24，眞弓 健介-24
精査中
精査中
ピロン系の付加反応と機能性 青木 幸司，治京 玉記，今林 慶介
ピロン系の付加反応と機能性 青木 幸司，治京 玉記，今林 慶介
学位論文
Cyclopentadienone類のペリ環状反応の研究では， 治京君と山口君が博士論文を提出しました．
１） Cyclopentadienone類の周辺環状反応ー計算機支援による分子設計（治京玉記 1999）．
以下の投稿論文の内容を含んでいます．
Cycloaddition Behavior of Unsymmetric Cyclopentadienone. Peri- and Regioselectivities
T. Jikyo, M. Eto and K. Harano， J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1998(20), 3463-3470.
p-Chlorophenol as a Solvent for Cycloaddition of Cyclopentadienones with Nonactivated Olefins
T. Jikyo, M. Eto, T. Matsuoka and K. Harano， Org. Prep. Procd. Int.,, 1997, 29, 459-464.
Ab initio Study of Formation and Structure of Double Diels-Alder Cycloadduct Derived from Sequential Pericyclic Reactions of 2-Pyrone with COD
T. Jikyo, M. Eto and K. Harano， Tetrahedron, 1997, 53, 12415-12424.
Pericyclic Reaction Behavior of Cyclopentadienones toward Acyclic Conjugated Dienes. [3,3]-Sigmatropic Rearrangement and Double Diels-Alder Reactions of the Endo[4+2] Cycloadducts
T. Jikyo, M. Eto and K. Harano， Chem. Pharm. Bull., 1997, 45, 1961-1969.
Pericyclic Reactions of Cyclopentadienones with Nonactivated Olefins in Phenolic Solvents. Enhancement of the Reactivity and Periselectivity
T. Jikyo, M. Eto and K. Harano， Tetrahedron, 1999, 55, 6051-6066.
治京博論.pdf２）Cyclopentadienone類とPropargyl AmineおよびAlcohol類とのカスケード反応に関する研究（山口幸輝 2005）
平成16年度熊本大学学長賞を受賞した．学術リポジトリに公開されているPDF版を以下に閲覧できるようにした．
文字化けの場合は，熊大サイトからダウンロードしてご覧ください．
山口 幸輝.pdf
熊本大学学長賞
熊本大学学長賞
定年退職，研究室の引っ越しで皆さんに紹介するのが遅れ，申し訳ありません．３月の課程博士の論文審査で薬学部トップの成績（教員の投票）に輝き，学長賞をもらったのは，当研究室助手の山口幸輝君です．生物系全盛の時代に，化学系の研究が評価されたのは指導教官として喜びに耐えません．崇城大学薬学部での活躍に期待したいと思います．
盾に書かれている内容
学長賞
山 口 幸 輝 殿
あなたの学業成績は特に優れていたのでこれを贈ります
平成１７年３月２５日
熊本大学長 埼元達郎
投稿論文
投稿論文
• Pericyclic Reaction of Cyclopentadienones with Nonconjugated Dienes. Formation of Double Diels-Alder Adducts
• Pericyclic Reaction of Cyclopentadienones with Nonconjugated Dienes. Formation of Double Diels-Alder Adducts
K. Harano, K. Uchida, M. Izuma, T. Aoki, M. Eto and T. Hisano
K. Harano, K. Uchida, M. Izuma, T. Aoki, M. Eto and T. Hisano
(1988 ･ Chem. Pharm. Bull. ･ 36(7) ･ (2312-2322)). ⭕
(1988 ･ Chem. Pharm. Bull. ･ 36(7) ･ (2312-2322)). ⭕
• Pericyclic Reaction of 2-Pyrones with Nonconjugated Dienes. Conformational Analysis of the DDA Adducts by Molecular Mechanics Calculation
• Pericyclic Reaction of 2-Pyrones with Nonconjugated Dienes. Conformational Analysis of the DDA Adducts by Molecular Mechanics Calculation
K. Harano, T. Aoki, M. Eto and T. Hisano
K. Harano, T. Aoki, M. Eto and T. Hisano
(1990 ･ Chem. Pharm. Bull. ･ 38(5) ･ (1182-1191)). ⭕
(1990 ･ Chem. Pharm. Bull. ･ 38(5) ･ (1182-1191)). ⭕
• Unexpected Cycloadducts from Reactions of Cyclopentadienone with Allylic Alcohols and Amines
• Unexpected Cycloadducts from Reactions of Cyclopentadienone with Allylic Alcohols and Amines
K. Harano, M. Eto, T. Oya, S. Nakamoto and T. Hisano
K. Harano, M. Eto, T. Oya, S. Nakamoto and T. Hisano
(1992 ･ Tetrahedron Lett. ･ 33(43) ･ (6473-6476))
(1992 ･ Tetrahedron Lett. ･ 33(43) ･ (6473-6476))
• Molecular Structure of the Double Diels-Alder Cycloadduct of 2-Pyrone and Cycloocta-1,5-diene. Very Close Intramolecular H/H Contact and Some Comments
• Molecular Structure of the Double Diels-Alder Cycloadduct of 2-Pyrone and Cycloocta-1,5-diene. Very Close Intramolecular H/H Contact and Some Comments
M. Eto, K. Harano and T. Hisano
M. Eto, K. Harano and T. Hisano
(1993 ･ J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 ･ (963-966))
(1993 ･ J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 ･ (963-966))
• X-Ray Crystallographic Evidence for a Novel Exo[6+4]π Cycloadduct of Cyclooctatetraene and 2,5-Bis(methoxycarbonyl)-3,4-diphenylcyclopentadienone and a Molecular Orbital Analysis of the Reaction Pathway
• X-Ray Crystallographic Evidence for a Novel Exo[6+4]π Cycloadduct of Cyclooctatetraene and 2,5-Bis(methoxycarbonyl)-3,4-diphenylcyclopentadienone and a Molecular Orbital Analysis of the Reaction Pathway
K. Harano and T. Hisano
K. Harano and T. Hisano
(1993 ･ J. Chem. Research (S) ･ (356-357)) (1993 ･ J. Chem. Research (M) ･ (2335-2358))
(1993 ･ J. Chem. Research (S) ･ (356-357)) (1993 ･ J. Chem. Research (M) ･ (2335-2358))
• Sequential Pericyclic Reactions of Cyclopentadienone with Nonconjugated Dienes. Intramolecular Cycloaddition Reactivity of the Decarbonylated Primary Cycloadducts and X-ray Structure of DDA Adduct,
• Sequential Pericyclic Reactions of Cyclopentadienone with Nonconjugated Dienes. Intramolecular Cycloaddition Reactivity of the Decarbonylated Primary Cycloadducts and X-ray Structure of DDA Adduct,
M. Eto, T. Aoki and K. Harano
M. Eto, T. Aoki and K. Harano
Tetrahedron, 50, 13395-13408(1994).
Tetrahedron, 50, 13395-13408(1994).
• p-Chlorophenol as a Solvent for Cycloaddition of Cyclopentadienones with Nonactivated Olefins（CP）
• p-Chlorophenol as a Solvent for Cycloaddition of Cyclopentadienones with Nonactivated Olefins（CP）
T. Jikyo, M. Eto, T. Matsuoka and K. Harano
T. Jikyo, M. Eto, T. Matsuoka and K. Harano
Org. Prep. Procd. Int.,, 1997, 29, 459-464.
Org. Prep. Procd. Int.,, 1997, 29, 459-464.
田中敬子，福江弘子
田中敬子，福江弘子
• Ab initio Study of Formation and Structure of Double Diels-Alder Cycloadduct Derived from Sequential Pericyclic Reactions of 2-Pyrone with COD（Pyrone-DDA）
• Ab initio Study of Formation and Structure of Double Diels-Alder Cycloadduct Derived from Sequential Pericyclic Reactions of 2-Pyrone with COD（Pyrone-DDA）
T. Jikyo, M. Eto and K. Harano
T. Jikyo, M. Eto and K. Harano
Tetrahedron, 1997, 53, 12415-12424.
Tetrahedron, 1997, 53, 12415-12424.
謝辞なし
• Pericyclic Reaction Behavior of Cyclopentadienones toward Acyclic Conjugated Dienes. [3,3]-Sigmatropic Rearrangement and Double Diels-Alder Reactions of the Endo[4+2] Cycloadducts（CP-DDA）
• Pericyclic Reaction Behavior of Cyclopentadienones toward Acyclic Conjugated Dienes. [3,3]-Sigmatropic Rearrangement and Double Diels-Alder Reactions of the Endo[4+2] Cycloadducts（CP-DDA）
T. Jikyo, M. Eto and K. Harano
T. Jikyo, M. Eto and K. Harano
Chem. Pharm. Bull., 1997, 45, 1961-1969. ⭕
Chem. Pharm. Bull., 1997, 45, 1961-1969. ⭕
謝辞なし
• Cycloaddition Behavior of Unsymmetric Cyclopentadienone. Peri- and Regioselectivities (CP)
• Cycloaddition Behavior of Unsymmetric Cyclopentadienone. Peri- and Regioselectivities (CP)
T. Jikyo, M. Eto and K. Harano
T. Jikyo, M. Eto and K. Harano
J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1998(20), 3463-3470.
J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1998(20), 3463-3470.
謝辞 力武祐佳理
謝辞 力武祐佳理
• Phencyclone Diels-Alder Adducts as a New Crystalline Host. Role of C-H pi and C-H O Interactions (Clathrate)
• Phencyclone Diels-Alder Adducts as a New Crystalline Host. Role of C-H pi and C-H O Interactions (Clathrate)
Masashi Eto, Koji Setoguchi, Akiko Harada, Eri Sugiyama and Kazunobu Harano
Masashi Eto, Koji Setoguchi, Akiko Harada, Eri Sugiyama and Kazunobu Harano
Tetrahedron Lett., 1998, 39(52), 9751-9754.
Tetrahedron Lett., 1998, 39(52), 9751-9754.
謝辞 なし
謝辞 なし
• Pericyclic Reactions of Cyclopentadienones with Nonactivated Olefins in Phenolic Solvents. Enhancement of the Reactivity and Periselectivity (CP-PhOH)
• Pericyclic Reactions of Cyclopentadienones with Nonactivated Olefins in Phenolic Solvents. Enhancement of the Reactivity and Periselectivity (CP-PhOH)
T. Jikyo, M. Eto and K. Harano
T. Jikyo, M. Eto and K. Harano
Tetrahedron, 1999, 55, 6051-6066.
Tetrahedron, 1999, 55, 6051-6066.
謝辞 田中敬子，福江弘子，永田雅子
謝辞 田中敬子，福江弘子，永田雅子
120. Effect of >C=O--H-Ar Interaction on Endo/Exo Selectivity in the Diels-Alder Reaction of Phenyl-substituted Cyclopentadienones（CP DA 弱結合）
120. Effect of >C=O--H-Ar Interaction on Endo/Exo Selectivity in the Diels-Alder Reaction of Phenyl-substituted Cyclopentadienones（CP DA 弱結合）
Yasuyuki Yoshitake, Hidetoshi Nakagawa, Masashi Eto and Kazunobu Harano
Yasuyuki Yoshitake, Hidetoshi Nakagawa, Masashi Eto and Kazunobu Harano
Tetrahedron Lett., 2000, 41, 4395-4400.
Tetrahedron Lett., 2000, 41, 4395-4400.
謝辞 今給黎貴江，永田雅子，広瀬明子，高田智美，治京玉記
謝辞 今給黎貴江，永田雅子，広瀬明子，高田智美，治京玉記
• A X-ray Crystallographic and Computational Study of Intermolecular Edge-to-Face Aromatic Interaction in Crystal Structure of Exo [4+2]π Cycloadduct of Phencyclone and S-Allyl S-Methyl Dithiocarbonate（ASY CP DA 弱結合）
• A X-ray Crystallographic and Computational Study of Intermolecular Edge-to-Face Aromatic Interaction in Crystal Structure of Exo [4+2]π Cycloadduct of Phencyclone and S-Allyl S-Methyl Dithiocarbonate（ASY CP DA 弱結合）
Yasuyuki Yoshitake, Hidetoshi Nakagawa, Masashi Eto and Kazunobu Harano
Yasuyuki Yoshitake, Hidetoshi Nakagawa, Masashi Eto and Kazunobu Harano
Tetrahedron, 2000, 56, 6015-6021.
Tetrahedron, 2000, 56, 6015-6021.
• Cyclization of Electron-Deficient Cyclopentadienone with 2-Alkenyl and 2-Alkynylamines via Sequential Pericyclic Reaction Pathway （CP Alkyn amine Seq)
• Cyclization of Electron-Deficient Cyclopentadienone with 2-Alkenyl and 2-Alkynylamines via Sequential Pericyclic Reaction Pathway （CP Alkyn amine Seq)
Yasuyuki Yoshitake, Kouki Yamaguchi, Chika Kai, Takayo Akiyama, Chiaki Handa, Tamaki Jikyo and Kazunobu Harano
Yasuyuki Yoshitake, Kouki Yamaguchi, Chika Kai, Takayo Akiyama, Chiaki Handa, Tamaki Jikyo and Kazunobu Harano
J. Org. Chem., 2001, 66(26), 8902-8911
J. Org. Chem., 2001, 66(26), 8902-8911
謝辞 神崎さゆり，山並 真衣，山本和正，白石智宣
謝辞 神崎さゆり，山並 真衣，山本和正，白石智宣
• Non-hydroxylic Clathrate Hosts of [4+2]π Cycloadducts of Phencyclone and N-Arylmaleimides. Recognition of Aromatic Guests
• Non-hydroxylic Clathrate Hosts of [4+2]π Cycloadducts of Phencyclone and N-Arylmaleimides. Recognition of Aromatic Guests
Yasuyuki Yoshitake, Junichi Misaka, Koji Setoguchi, Masaki Abe, Tomohiro Kawaji, Masashi Eto and Kazunobu Harano
Yasuyuki Yoshitake, Junichi Misaka, Koji Setoguchi, Masaki Abe, Tomohiro Kawaji, Masashi Eto and Kazunobu Harano
J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 2002, 9, 1161-1169.
J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 2002, 9, 1161-1169.
謝辞 原田明子，杉山英里，菊池麻子，斉藤 愛，前原理恵
謝辞 原田明子，杉山英里，菊池麻子，斉藤 愛，前原理恵
• Carboxylic-acid clathrate hosts of Diels-Alder adducts of phencyclone and 2-alkenoic acids. Role of bidentate C-H--O hydrogen bonds between the phenanthrene and carbonyl groups in host-host network （clathrate DA 弱結合)
• Carboxylic-acid clathrate hosts of Diels-Alder adducts of phencyclone and 2-alkenoic acids. Role of bidentate C-H--O hydrogen bonds between the phenanthrene and carbonyl groups in host-host network （clathrate DA 弱結合)
Yasuyuki Yoshitake, Junichi Misaka, Masatoshi Yamasaki, Masashi Eto and Kazunobu Harano
Yasuyuki Yoshitake, Junichi Misaka, Masatoshi Yamasaki, Masashi Eto and Kazunobu Harano
Organic & Biomolecular Chemistry, 2003, 1(7), 1240-1249.
Organic & Biomolecular Chemistry, 2003, 1(7), 1240-1249.
謝辞 斉藤 愛，前原理恵，瀬戸口浩二
謝辞 斉藤 愛，前原理恵，瀬戸口浩二
• Another Aspect of the Reaction Behavior of Cyclopentadienones. 1,5-Sigmatropic Rearrangement of the 1,4-Addition Products of Amines (CP 1,5 1,4)
• Another Aspect of the Reaction Behavior of Cyclopentadienones. 1,5-Sigmatropic Rearrangement of the 1,4-Addition Products of Amines (CP 1,5 1,4)
Koki Yamaguchi, Chika Kai, Yasuyuki Yoshitake, and Kazunobu Harano
Koki Yamaguchi, Chika Kai, Yasuyuki Yoshitake, and Kazunobu Harano
Eur. J. Org. Chem. 2004, 4 (February), 826-834.
Eur. J. Org. Chem. 2004, 4 (February), 826-834.
謝辞 秋山貴代，山並 真衣
謝辞 秋山貴代，山並 真衣
• A Novel clathrate host allowing structural adjustment during the inclusion of 1,2-diaminoethanes (clathrate 1,2-diamine)
• A Novel clathrate host allowing structural adjustment during the inclusion of 1,2-diaminoethanes (clathrate 1,2-diamine)
Koki Yamaguchi, Saori Nakatomi, Yasuyuki Yoshitake, and Kazunobu Harano
Koki Yamaguchi, Saori Nakatomi, Yasuyuki Yoshitake, and Kazunobu Harano
Tetrahedron Lett., 2005, 46(7), 1087-1090.
Tetrahedron Lett., 2005, 46(7), 1087-1090.
• Cyclization reaction of cyclopentadienone with prop-2-yn-1-ol in priority to Diels-Alder reaction
• Cyclization reaction of cyclopentadienone with prop-2-yn-1-ol in priority to Diels-Alder reaction
Koki Yamaguchi, Kenji Utsumi, Yasuyuki Yoshitake, and Kazunobu Harano
Koki Yamaguchi, Kenji Utsumi, Yasuyuki Yoshitake, and Kazunobu Harano
Tetrahedron Lett., 2006, 47, 4235-4239.
Tetrahedron Lett., 2006, 47, 4235-4239.
• Crystallographic Evidence for Cyclopropane Ring Formation in Isotwistenes Obtained by Thermal Cascade Reactions of Cyclopentadienone with Acyclic Conjugated Dienes
• Crystallographic Evidence for Cyclopropane Ring Formation in Isotwistenes Obtained by Thermal Cascade Reactions of Cyclopentadienone with Acyclic Conjugated Dienes
Koki Yamaguchi, Masashi Eto, Yasuyuki Yoshitake, Kazunobu Harano*
Koki Yamaguchi, Masashi Eto, Yasuyuki Yoshitake, Kazunobu Harano*
Chem. Pharm. Bull., 2009, 57(7), 749―751. ⭕
Chem. Pharm. Bull., 2009, 57(7), 749―751. ⭕
Acknowledgements Dr. T. Jikyo (Nakamura Gakuen University) and Mr. M.Nakatsu
Acknowledgements Dr. T. Jikyo (Nakamura Gakuen University) and Mr. M.Nakatsu
謝辞 治京玉記，中津 賢人
謝辞 治京玉記，中津 賢人
• DABCO-Triggered mild cascade reaction of electron-deficient cyclopentadienone: facile and efficient synthesis of condensed carbocycles
• DABCO-Triggered mild cascade reaction of electron-deficient cyclopentadienone: facile and efficient synthesis of condensed carbocycles
Koki Yamaguchi, Masashi Eto,* Kenta Higashi, Yasuyuki Yoshitake, and Kazunobu Harano
Koki Yamaguchi, Masashi Eto,* Kenta Higashi, Yasuyuki Yoshitake, and Kazunobu Harano
Tetrahedron Lett., 2011, 52(46), 6082-6085.
Tetrahedron Lett., 2011, 52(46), 6082-6085.
Acknowledgments Mr. K. Watanabe, Miss Y. Jikumaru and Miss E. Tanaka
Acknowledgments Mr. K. Watanabe, Miss Y. Jikumaru and Miss E. Tanaka
• Clathrate formation of DielseAlder adduct of phencyclone and acenaphthylene. Key role of CH/π and bidentate CH/O interactions of the phenanthrene ring in construction of host framework
• Clathrate formation of DielseAlder adduct of phencyclone and acenaphthylene. Key role of CH/π and bidentate CH/O interactions of the phenanthrene ring in construction of host framework
Masaki Abe, Masashi Eto,*, Koki Yamaguchi, Masatoshi Yamasaki, Junichi Misaka, Yasuyuki Yoshitake, Masami Otsuka, Kazunobu Harano
Masaki Abe, Masashi Eto,*, Koki Yamaguchi, Masatoshi Yamasaki, Junichi Misaka, Yasuyuki Yoshitake, Masami Otsuka, Kazunobu Harano
Tetrahedron 2012, 68, 3566-3576.
Tetrahedron 2012, 68, 3566-3576.
Acknowledgements Mr. T. Miyagoe, Ms. K. Fukumatsu and Mr. R. Mizukami
Acknowledgements Mr. T. Miyagoe, Ms. K. Fukumatsu and Mr. R. Mizukami
• Formation Mechanism of Triketo Cage Compounds from Reaction of Phencyclone with Benzoquinones: Cascade Reaction of Intermolecular [4+2]π and Intramolecular [2+2]π Cycloadditions
• Formation Mechanism of Triketo Cage Compounds from Reaction of Phencyclone with Benzoquinones: Cascade Reaction of Intermolecular [4+2]π and Intramolecular [2+2]π Cycloadditions
Koki Yamaguchi, Masashi Eto,* Kazunobe Harano
Koki Yamaguchi, Masashi Eto,* Kazunobe Harano
Chem. Pharm. Bull., 2013, 61(10), 1065-1070 . ⭕
Chem. Pharm. Bull., 2013, 61(10), 1065-1070 . ⭕
Acknowledgment Mr. T. Miyagoe and Ms. K. Aizawa
Acknowledgment Mr. T. Miyagoe and Ms. K. Aizawa
• Organic Base-catalyzed Cascade Reaction of Electron-deficient Cyclopentadienone with Prop-2- yn-1-ols: Formation of 3-Methylenetetrahydrofuran Ring Condensed with Cyclopentenone
• Organic Base-catalyzed Cascade Reaction of Electron-deficient Cyclopentadienone with Prop-2- yn-1-ols: Formation of 3-Methylenetetrahydrofuran Ring Condensed with Cyclopentenone
Koki Yamaguchi,a Masashi Eto*a and Kazunobu Haranoa 執筆中
Koki Yamaguchi,a Masashi Eto*a and Kazunobu Haranoa 執筆中
共著者の退職により以下のように変更しました．
ORGANIC BASE-CATALYZED CASCADE REACTION OF ELECTRON-DEFICIENT CYCLOPENTADIENONE WITH PROP-2-YN-1-OLS: FORMATION OF 3-METHYLENETETRAHYDROFURAN RING CONDENSED WITH CYCLOPENTENONE
Koki Yamaguchi, HETEROCYCLES, Vol. 106, No. 3, 2023, pp. 465 - 478. © 2023 The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry Received, 21st January, 2023, Accepted, 6th February, 2023, Published online, 8th February, 2023. DOI: 10.3987/COM-23-14811
謝辞 原野， 衛藤
参考資料
○1980 ---------------------------------------------------------------------------
23. Novel (4+6) Cycloadduct from Frontier-Controlled Pericyclic Reaction of 2,5-Dimethoxycarbonyl-3,4-diphenylcyclopentadienone with Cyclooctatetraene
M. Yasuda, K. Harano and K. Kanematsu
(1980 ･ Tetrahedron Lett. ･ 21(7) ･ (627-630))
24. High Peri- and Regiospecificity of Phencyclone: Kinetic Evidence of the Frontier-Controlled Cycloaddition Reaction and Molecular Structure of the Cycloadduct
M. Yasuda, K. Harano and K. Kanematsu
(1980 ･ J. Org. Chem. ･ 45(4) ･ (659-664))
25. Frontier-Controlled Pericyclic Reaction of Phencyclone 1H-Azepine. Remarkably Accelerated Aromatic Cope Rearrangement of an Endo[4+2]π Cycloadduct
M. Yasuda, K. Harano and K. Kanematsu
(1980 ･ J. Org. Chem. ･ 45(12) ･ (2368-2372))
26. Frontier-Controlled Pericyclic Reactions of Powerful Electron-Attracting Cyclic Dienones and Diazadienones with 1H-Azepine: Molecular Structures of Cycloadducts and Some Comments
K. Harano, M. Yasuda, T. Ban and K. Kanematsu
(1980 ･ J. Org. Chem. ･ 45(22) ･ (4455-4462))
○1981 ---------------------------------------------------------------------------
27. High Periselectivity of Cyclocoupling Reactions of 2-Oxyallyl Cation with Cycloheptatrieneiron Tricarbonyl
T. Ishizu, K. Harano, M. Yasuda and K. Kanematsu
(1981 ･ Tetrahedron Lett. ･ 22(17) ･ (1601-1604))
30. Substituent Effect in [2σ+2σ+2σ] Thermal Decarbonylation of cage Ketones. Remarkably Effective Elongation of Strained C-C Bond by Through-Bond Coupling
K. Harano, T. Ban, M. Yasuda, E. Osawa and K. Kanematsu
(1981 ･ J. Am. Chem. Soc. ･ 103(9) ･ (2310-2317))
31. Frontier-Controlled Pericyclic Reaction of Cyclooctatetraene with Cyclopentadienones. First Example of Exo[4+6]π Cycloadduct by Effective Secondary Orbital Control and Its Molecular Structure
M. Yasuda, K. Harano and K. Kanematsu
(1981 ･ J. Am. Chem. Soc. ･ 103(11) ･ (3120-3126))
32. Observation of Periselectivity for the Cycloaddition Reactions of 2=Oxyallyl Cation with Tricarbonyliron Complexes of Seven-Membered-Ring Unsaturated Compounds
T. Ishizu, K. Harano, M. Yasuda and K. Kanematsu
(1981 ･ J. Org. Chem. ･ 46(18) ･ (3630-3634))
33. Frontier-Controlled Cycloaddition Reaction of Phencyclone with Electron-Rich Dienophiles via Charge-Transfer Complexes: Kinetic Study and Its mechanistic Aspects
M. Yasuda, K. Harano and K. Kanematsu
(1981 ･ J. Org. Chem. ･ 46(19) ･ (3836-3841))
○1982 --------------------------------------------------------------------------- 熊大へ異動
35. Periselective Cycloaddition of Tricarbonyliron Complexes of Seven-Membered Unsaturated Compounds with 1,2,4,5-Tetrazine. Masking and Activating Effects of Tricarbonyliron Complexes
T. Ban, K. Nagai, Y. Miyamoto, K. Harano, M. Yasuda and K. Kanematsu
(1982 ･ J. Org. Chem. ･ 47(1) ･ (110-116))
36. Frontier-Controlled Pericyclic Reaction of a Powerful Electron-Attracting Fused-Ring Cyclopentadienone
K. Harano, M. Yasuda and K. Kanematsu
(1982 ･ J. Org. Chem. ･ 47(19) ･ (3736-3743))
○1983 ---------------------------------------------------------------------------
42. Periselective Cycloaddition of Tricarbonyliron Complexes of 7-Membered Ring Unsaturated Compounds with Dichlorocarbene. Masking Effect of Tricarbonyliron Group and Reactivity of Cycloadducts
T. Ishizu, K. Harano, N. Hori, M. Yasuda and K. Kanematsu
(1983 ･ Tetrahedron ･ 39(8) ･ (1281-1289))
43. Chemical Reactivity and Molecular Structure Relationship of Highly Strained Cage Oxetanes
K. Harano, Y. Okamoto, M. Yasuda, K. Ueyama and K. Kanematsu
(1983 ･ J. Org. Chem. ･ 48(16) ･ (2728-2733))
45. The Role of Through-bond Interaction in Thermal Behavior of Cage Molecules
Y. Okamoto, K. Harano, M. Yasuda, E. Osawa and K. Kanematsu
(1983 ･ Chem. Pharm. Bull. ･ 31(7) ･ (2526-2529))
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