Com a ausência de infraestrutura implementada, muitos compradores nunca tomaram posse efetiva do loteamento, nem pagaram os tributos devidos, tornando o local abandonado propício para a ocupação informal. 

Esse processo teve início por volta de 1950, com a participação de famílias que transformaram a área em pequenas chácaras e também atuaram como grileiros.

Nos anos 1960, a região era marcada por roças e criação de gado bovino. Havia poucas residências e alguns bares, mas com o surgimento de bairros de alto padrão como o Morumbi, a construção dos cemitérios Gethsemani e Morumbi, e a abertura de vias importantes como a Avenida Giovanni Gronchi, o local passou a se valorizar e atrair interesse econômico.

Em 1970, surgiram os primeiros barracos de madeira, marcando o início da ocupação do Jardim Colombo e Porto Seguro, áreas vizinhas a Paraisópolis.

Dois fatos marcaram a história do bairro: a construção do Estádio Cícero Pompeu de Toledo (1952), do São Paulo Futebol Clube, e a transferência da sede do Governo do Estado para a avenida Morumbi. Em 1964, o governador Adhemar de Barros negociou um terreno da família Matarazzo em troca de dívidas do clã de origem italiana que por décadas foi o sinônimo de riqueza e poder de São Paulo.

O distrito concentra alguns dos bairros mais nobres do município de São Paulo e do país, sendo um reduto da classe alta paulistana. Ao mesmo tempo a seu redor pessoas sobrevivem nas favelas, Real Parque e Jardim Panorama e também na favela de Paraisópolis originada de lotes abandonados do bairro e a segunda maior do município, no distrito vizinho de Vila Andrade.

O distrito tem a maior concentração de renda e uns dos mais elevados índices de desenvolvimento da capital, seus moradores têm o maior poder aquisitivo do município. É também um dos distritos mais arborizados do município, contando com inúmeros parques e praças, como a praça Vinícius de Moraes e o Parque Alfredo Volpi.

Dentro dos limites do distrito encontram-se o Palácio dos Bandeirantes, sede do Governo do Estado de São Paulo (uma construção originalmente erguida pela família Matarazzo no final dos anos 1950 para tornar-se uma universidade) e residência oficial do governador; o Hospital Israelita Albert Einstein, um dos mais importantes hospitais privados do município, o Hospital São Luiz, a sede da Rede Bandeirantes de rádio e televisão, o clube Paineiras do Morumby, o luxuoso Shopping Cidade Jardim, a sede do São Paulo Futebol Clube, o Hipódromo de Cidade Jardim, pertencente ao Jockey Club de São Paulo e colégios da colônia espanhola e alemã.