Localizada em uma das regiões mais elevadas de São Paulo, o Espigão do Caaguaçu, o divisor dos vales dos rios Tietê e Pinheiros, a avenida simboliza um grande processo de expansão da cidade no fim do século XIX, e crescimento imobiliário principalmente da elite brasileira, dos barões de café.

Um dos principais diferenciais da avenida é que ela foi planejada no séc. XIX, desde a construção predominantemente residencial, com uso de parâmetros urbanísticos novos para a época, que permitiu a implantação dos palacetes isolados no lote, diferente do tecido urbano do restante da cidade que alinhava as fachadas com as ruas.

Nesse sentido, as obras de expansão na década de 60 e 70 visavam a ampliação do leito para os veículos e dos calçadões para os pedestres. 

Durante as décadas de 1960 e 1970, seguindo as diretrizes das novas legislações de uso e ocupação do solo, e a valorização dos imóveis incentivada pela especulação imobiliária, começaram a surgir naquele local os seus agora característicos “novos espigões“: os edifícios de escritórios com 30 andares em média.

Entre finais dos anos 60 e início da década de 1970, o seu leito foi alargado para os atuais 48 metros, numa ampla reforma que lhe deu, aos poucos, o seu aspecto atual. 

Considerada também um marco cultural e turístico da cidade de São Paulo, abriga desde residências, escritórios, centro comerciais. Em contraste com a paisagem do séc. XIX, marcada pelos casarões da elite paulista, hoje a avenida conta com cerca de 500 imóveis comerciais, de acordo com o CEM (Centro de Estudos da Metrópole), além das áreas verdes como o parque Trianon, e os centro culturais como o MASP, Conjunto Nacional, IMS, entre outros símbolos significativos da cidade.