«La città di Sinigaglia da questa radice de' monti si discosta poco più che il tirare d'uno arco, e da la marina è distante meno d'uno miglio. A canto a questa corre un picciolo fiume, che le bagna quella parte delle mura che in verso Fano riguardano. La strada per tanto che propinqua a Sinigaglia arriva, viene per buono spazio di cammino lungo e monti, e giunta a el fiume che passa lungo Sinigaglia, si volta in su la man sinistra lungo la riva di quello; tanto che, andato per spazio d'una arcata, arriva a un ponte el quale passa quel fiume e quasi attesta con la porta ch'entra in Sinigaglia, non per retta linea ma transversalmente. Avanti a la porta è un borgo di case con una piazza, davanti alla quale l'argine del fiume da l'uno de' lati fa spalle.»  -Macchiavelli

Il nome Senigallia fa riferimento ai galli senoni che nel IV secolo a.C. fondarono il primo nucleo cittadino. Fino agli inizi del XX secolo la grafia più diffusa anche in lingua italiana era Sinigaglia, come attestato da Dante e da Carducci e tanta altra produzione minore.
Peraltro nella stessa epoca vi erano varianti come Sinigallia attestato in epoca medioevale ed anche Senigallia, che poi ha prevalso. 

Lo stemma e il gonfalone di Senigallia sono stati concessi con decreto del presidente della Repubblica dell'8 giugno 1992. Il gonfalone è un drappo partito di rosso e di azzurro.

Simbolo di Senigallia è un pino marittimo con i frutti d'oro, segno della laboriosità della cittadinanza, sostenuto da due leopardi, a simboleggiare gli amministratori eletti dai cittadini per custodire e difendere il bene comune; la catena che li lega all'albero rappresenta l'attaccamento al bene della città ma anche l'accettazione degli oneri che comporta la sua amministrazione.