業績
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M. Tobito, J. Dong, S. Nakamura, K. Yoshida, K. Ishikawa, M. Gunji, K. Miyata, T. Hasegawa, Bacterial cellulose-based hydrogel: synthesis, characterization, and monitoring system of tumor-triggering carbohydrate-carbohydrate interactions , Carbohydr. Polym. Tech. Appl., (2024) .
https://doi.org/10.1016/j.carpta.2024.100452
可視サイズのバクテリアセルロースからなるヒドロゲルであるナタデココに対する化学修飾により、ナタデココ表面にGM3三糖もしくはGg3三糖を導入しました。GM3三糖とGg3三糖の間の相互作用は、ガン細胞と血管内皮細胞の接着を誘導する最初期の駆動力と考えられています。本研究ではGM3三糖修飾ナタデココとGg3三糖修飾ナタデココとの間の異種会合を水中かつ裸眼で観測し、GM3-Gg3間相互作用を誘導するためのイオン種や、必須の糖構造について考察しています。
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J. Dong, K. Hiroki, M. Tobito, K. Yoshida, A. Tanabe, T. Shindo, M. Gunji, Q. Li, and T. Hasegawa, Bacterial cellulose-based hydrogels carrying Lewis X trisaccharides as a system for monitoring carbohydrate–carbohydrate interactions with the naked eye, J. Carbohydr. Chem. 42, (2023) .
可視サイズのバクテリアセルロースからなるヒドロゲルであるナタデココに対する化学修飾により、ナタデココ表面にLeX三糖を導入しました。LeX三糖は受精卵のコンパクションおよびその後の分化に重要なスフィンゴ糖脂質であり、LeX三糖同士の結合でコンパクションが誘導されていると考えられています。本研究ではLeX三糖修飾ナタデココ同士の会合を水中かつ裸眼で観測し、LeX同士の結合を誘導するためのイオン種や、必須の糖構造について考察しています。
19
N. Chigira, N. Maeda, K. Tachikawa, M. Sekiguchi, Y. Amano, M. Inokuchi, Q. Li and T. Hasegawa, Glycosylated tris-bipyridine ferrous complexes as molecular mimics of densely packed glycoclusters on cell surfaces: spatial carbohydrate packing of glycoclusters changes on additions of salts, J. Carbohydr. Chem. 38, (2019) 246-267.
温和な環境下で右巻き（Δ）と左巻き（Λ）が動的平衡状態にあるトリスビピリジン鉄錯体にラクトースやマルトース、イソマルトースなどの糖鎖を共有結合的に導入しました。イオンによってこれら糖鎖の間に糖鎖間相互作用が働くと、錯体のΔ-Λ比が変化します。これを元に糖鎖間相互作用の検出を高感度で行いました。
18
K. Yoshida, M. Kaino, M. Sekiguchi, N. Chigira, Y. Amano, M. Inokuchi, Q. Li and T. Hasegawa, Self-assembly of bacteria cellulose hydrogels carrying multiple carbohydrate appendages to visualize carbohydrate-carbohydrate interactions, Carbohydr. Polym. 223, (2019) 115062-115069.
バクテリアセルロースから構成されたヒドロゲルであるナタデココに対して化学修飾を施し、様々な糖鎖（GM3糖鎖やラクトース）を有するヒドロゲルを調整しました。このヒドロゲルは糖鎖同士の相互作用によって水中で自己集合します。微弱な相互作用である糖鎖間相互作用を可視レベルで再現した世界初のモデルシステムです。また、ヒドロゲルは各種食紅で容易に染色可能で、異なる糖鎖同士の間に働く相互作用も容易に検出することができます。
17
K. Masubuchi, M. Maehata, C. Suzuki, R. Matsuoka, M. Sekiguchi, N. Chigira, Y. Amano, M. Inokuchi, Q. Li and T. Hasegawa, Synthesis and conformational analysis of poly(phenylacetylene)s with serinol-tethered carbohydrate appendages, Carbohydr. Res. 481 (2019) 23-30.
ポリアセチレンはその導電性で有名ですが、動的ならせん構造を有することも特徴です。ここで動的らせん構造とは、左巻きらせんと右巻きらせんが、温和な条件で相互変換可能ならせん構造であり、例えば温度や溶媒やpH、共存する化学物質によって構造が変化するらせん構造のことです。この論文ではそのようなポリアセチレンの側鎖に多数の糖鎖を導入し、様々なイオンの存在下でどのようならせん構造をとるのかを評価しました。本研究ではらせん構造に沿って形成された糖の密集構造（糖クラスター）によって細胞表面の糖クラスター構造を模倣しており、細胞表面の糖クラスター内の糖鎖パッキングが各種イオンの存在下でダイナミックに変化することを見いだしました。
16
N. Chigira, F. Dai, Y. Nonaka, K. Sato, Y. Amano, M. Sekiguchi, M. Inokuchi, M. Hagio and T. Hasegawa, Glycosylated tris-bipyridine ferrous complexes for probing a mechanism behind carbohydrate-carbohydrate interactions: Spatial carbohydrate packing of glycoclusters changes on additions of salts in carbohydrate- and anion-dependent manners, Tetrahedron 74, (2018) 5898-5907.
15
Y. Amano, M. Nakamura, S. Shiraishi, N. Chigira, N. Shiozawa, M. Hagio, T. Yano and T. Hasegawa, Preparation and functional analysis of gossypols having two carbohydrate appendages with enaminooxy linkages, Carbohydr. Res. 458-459, (2018) 67-76.
綿実由来のセスキテルペンであるゴシポールのホルミル基に対して、アノマー位にアミノオキシ基を有する各種糖鎖を導入しました。得られた糖修飾ゴシポールのがん細胞に対する増殖抑制効果を評価しています。
14
Y. Nonaka, R. Uruno, F. Dai, R. Matsuoka, M. Nakamura, M. Iwamura, H. Iwabuchi, T. Okada, N. Chigira, Y. Amano and T. Hasegawa, "Hexavalent glycoclusters having tris-bipyridine ferrous complex cores as minimum combinatorial libraries for probing carbohydrate-carbohydrate interactions", Tetrahedron 72, (2016) 5456-5464.
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M. Iwamura, R. Koyama, Y. Nonaka, F. Dai, R. Matsuoka, M. Nakamura, H. Iwabuchi, T. Okada, T. Hasegawa, High-throughput evaluation system based on fluorescence intensity distribution analysis-polarization to investigate carbohydrate-carbohydrate interactions, Bull. Chem. Soc. Jpn. 89 (2016) 617–625.
12
K. Koshiji, Y. Nonaka, M. Iwamura, F. Dai, R. Matsuoka, T. Hasegawa, C6-Modifications on chitosan to develop chitosan-based glycopolymers and their lectin-affinities with sigmoidal binding profiles, Carbohydr. Polym. 137 (2016) 277–286.
11
T. Miyazawa, H. Abe, T. Suzuki, Y. Togashi, K. Koshiji, Y. Nonaka, T. Hasegawa, Curdlan as a Polymeric Starting Material to Access C6-Modified Glucose Derivatives, J. Carbohydr. Chem. 33 (2014) 252-266.
09
K. Izawa, K. Akiyama, H. Abe, Y. Togashi, T. Hasegawa, Inulin-based glycopolymer: Its preparation, lectin-affinity and gellation property, Bioorg. Med. Chem. 21 (2013) 2895–2902.
08
M. Nakamura, M. Tsutsumi, Y. Ishikawa, H. Umemiya, T. Hasegawa, K. Izawa, H. Abe, Y. Togashi, T. Kinone, S. Sekiguchi, M. Igumi, K. Ide, T. Hasegawa, Glycosylated tris-bipyridine ferrous complexes to provide dynamic combinatorial libraries for probing carbohydrate-carbohydrate interactions, Tetrahedron 69 (2013) 3019-3026.
【07】K. Izawa, T. Hasegawa, Tosylated and azidated inulins as key substrates for further chemical modifications to access inulin-based advanced materials: An inulin-based glycoclusters, Bioorg. Med. Chem. Lett. 22 (2012) 1189–1193.
【06】K. Negishi, Y. Mashiko, E. Yamashita, A. Otsuka, T. Hasegawa, Cellulose chemistry meets click chemistry: Syntheses and properties of cellulose-based glycoclusters with high structural homogeneity, Polym. 3 (2011) 489-508.
【05】N. Kawagoe, Y. Kasori, T. Hasegawa, Highly C6-selective and quantitative modification of cellulose: nucleoside-appended celluloses to solubilize single walled carbon nanotubes, Cellulose 18 (2011) 83–93.
【04】T. Hasegawa, Intramolecular approach to investigating carbohydrate-carbohydrate interactions, Trends in Glycosci. Glycotechnol. 21 (2009) 345-353.
【03】M. Okada, Y. Kishibe, K. Ide, T. Takahashi, T. Hasegawa, Convenient Approach to Access Octa-Glycosylated Porphyrins via “Click Chemistry, International Journal of Carbohydrate Chemistry Volume 2009, Article ID 305276.
【02】A. Otsuka, K. Sakurai, T.Hasegawa, Ferrocenes with two carbohydrate appendages at the upper and lower rings are useful for investigating carbohydrate–carbohydrate interactions, Chem. Commun. 36 (2009) 5442–5444.
01
E. Yamashita, K. Okubo, K. Negishi, and T. Hasegawa, Regioselective and quantitative modification of cellulose to access cellulose-based advanced materials: cellulose-based glycoclusters, Chem. Lett. 38 (2009) 122-123.
