A antiga Escola Gentil Mathias iniciou suas atividades no ano de 1954 como Escola Isolada, desenvolvendo suas atividades em salas emprestadas pela Igreja Nossa Senhora dos Navegantes, no Santinho. Em 1963 passou a ser denominada como Escola Reunida. No início da década de 1970, a escola já estava instalada em terreno cedido pelo Intendente do bairro, Gentil Mathias da Silva. Funcionando como Grupo Escolar. Posteriormente, a escola recebeu seu nome em forma de homenagem.
O início da década de 1990 se destaca nessa história, já que após muita luta da comunidade escolar foi eleito democraticamente por meio do voto direto o primeiro diretor da Rede Municipal de Ensino de Florianópolis. Os diretores eleitos desde então foram: Marilene Carmina (1990-1994), Ana Idalila Santos (1994-1998), Adriano de Oliveira (1998-2000), Toninho - Antônio Chedid Neto (2000-2002), Cristina (2002-2004), Jussara Regina Silveira Lamim (2004-2006 e 2007-2008), Adriano de Oliveira (2009-2012).
A Escola Herondina herdou essa tradição de lutas e reivindicações em defesa de uma educação pública, gratuita e de qualidade. A escola teve como sua primeira diretora Jussara Regina Silveira Lamim, que coordenou o processo de mudança da antiga para a nova escola. Já no primeiro ano de funcionamento, a comunidade escolar elegeu o professor de Geografia Willian Marques Pauli como diretor, sendo reeleito em 2016.
Durante esse período a comunidade esteve sempre apoiando a escola se mobilizando por meio de assembleias, audiências e abaixos-assinados para garantir reformas, contratação de mais profissionais, ampliações e melhorias para garantir as condições estruturais necessárias para que os profissionais tenham boas condições de trabalho e para atender bem nossos estudantes. Em 2019, a comunidade escolar elegeu em votação expressiva com 1470 votos a professora auxiliar de ensino fundamental Edilene da Silva Monteiro como sua nova diretora. Depositando e renovando as esperanças no futuro da escola, tendo como proposta consolidar as conquistas pedagógicas e administrativas dos últimos anos junto com o estabelecimento de novas metas e desafios para a comunidade escolar.