Com la majoria de famílies rurals, la seva destinació va ser els barris pobres i miserables.

Al 1963 va formar part del grup "Wailing Wailers" llançant una cançó que arribaria al primer lloc de les llistes jamaicanes. Van escriure cançons sobre joves delinqüents del ghetto on ell vivia, a Kingston.

La creença en la religió Rastafari va créixer, reflectint-se en les seves cançons.

Més tard crearien The Wailers a l'any 1974.

Les seves cançons parlaven d'una barreja de profecies bíbliques, filosofia naturista i nacionalisme negre.