In 1660, three settlers from Greenwidge (now Greenwich, Connecticut), Thomas Studwell, John Coe, and Peter Disbrow, arranged to buy Manursing Island and the land near the Byram River from the Mohegan Indians. The land that they bought is now Port Chester.

The village was originally known as Saw Pit for the saw pits which were in use during the time. Logs were cut in holes in the ground for wood to be used for shipbuilding. The name of Sawpit was used for the first time in 1732. The village eventually outgrew this name and became Port Chester by incorporating as a village in 1868. When Port Chester was first incorporated, it was considered a major seaport.

In 1665, Sawpit was claimed by both New York and Connecticut. However, the land was given back to the New York Colony by Connecticut in 1683. This struggle over the ownership of Sawpit continued for almost 105 years. In 1788, the Legislature of New York ruled that Sawpit was a part of the town of Rye in New York.

Travel was considered dangerous in the early years of Sawpit as good roads were hard to find. The Boston Post Road, King Street, and Grace Church streets are some of the early migration paths in the Sawpit/Rye settlement. Other roads were usually dirt, which made transportation via water important.

The local waterways, the Byram River and Long Island Sound, were a key part of the growth and development of Sawpit/Port Chester. Early residents took part in boat building, farming, and shell fishing.

En 1660, tres colonos de Greenwidge (ahora Greenwich, Connecticut), Thomas Studwell, John Coe y Peter Disbrow, se organizaron para comprar Manursing Island y la tierra cerca del río Byram de los indios Mohegan. La tierra que compraron es ahora Port Chester.

El pueblo fue originalmente conocido como Saw Pit para las fosas de sierra que estaban en uso durante el tiempo. Los troncos se cortaron en agujeros en el suelo para que la madera se utilizara para la construcción naval. El nombre de Sawpit fue utilizado por primera vez en 1732. El pueblo finalmente superó este nombre y se convirtió en Port Chester al incorporarse como un pueblo en 1868. Cuando Port Chester se incorporó por primera vez, fue considerado un importante puerto marítimo.

En 1665, Sawpit fue reclamado por Nueva York y Connecticut. Sin embargo, la tierra fue devolvida a la colonia de Nueva York por Connecticut en 1683. Esta lucha por la propiedad de Sawpit continuó durante casi 105 años. En 1788, la Legislatura de Nueva York dictaminó que Sawpit era parte de la ciudad de Rye en Nueva York.

Los viajes se consideraban peligrosos en los primeros años de Sawpit, ya que las buenas carreteras eran difíciles de encontrar. Las calles Boston Post Road, King Street y Grace Church son algunas de las primeras rutas de migración en el asentamiento Sawpit/Rye. Otros caminos eran generalmente la suciedad, lo que hacía que el transporte a través del agua importante.

Las vías fluviales locales, el río Byram y Long Island Sound, fueron una parte clave del crecimiento y desarrollo de Sawpit/Port Chester. Los primeros residentes participaron en la construcción de barcos, la agricultura y la pesca de conchas.