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Éteres, epóxidos, tioles y sulfuros
Éteres
Éteres
Estructura general
Qué son?
Qué son?
Los éteres son compuestos orgánicos caracterizados por un átomo de oxígeno unido a dos grupos carbonados (R–O–R'). Se emplean ampliamente como disolventes y presentan una reactividad moderada. Su estudio comprende la nomenclatura, los principales métodos de preparación y sus reacciones más importantes.
Nomenclatura
Nomenclatura
Los éteres pueden nombrarse mediante el nombre común, indicando los dos grupos alquilo en orden alfabético seguidos de la palabra éter (ej. etil metil éter), o mediante la nomenclatura IUPAC, donde el grupo más pequeño se considera un sustituyente alcoxi sobre la cadena principal (ej. metoxibenceno).
Preparación
Preparación
Los éteres pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes en medio ácido para formar éteres simétricos o mediante la síntesis de Williamson, donde un ion alcóxido reacciona con un haluro de alquilo por un mecanismo SN2, siendo el método más utilizado en síntesis orgánica.
Ejemplo de ruptura ácida de un éter
Reacciones
Reacciones
Los éteres presentan baja reactividad; sin embargo, pueden sufrir ruptura ácida con ácidos fuertes (HI o HBr), formando haluros de alquilo. Además, pueden experimentar autooxidación al contacto con el oxígeno, produciendo peróxidos.
Tabla a modo de resumen
Tioles y Sulfuros
Tioles y Sulfuros
Los tioles contienen el grupo funcional –SH, mientras que los sulfuros poseen un átomo de azufre unido a dos grupos carbonados (R–S–R'). Son los análogos azufrados de los alcoholes y los éteres, respectivamente, y participan en diversas reacciones de interés biológico e industrial.
Nomenclatura
Nomenclatura
Los sulfuros pueden nombrarse mediante nombres comunes utilizando la palabra sulfuro o con nomenclatura IUPAC empleando el sustituyente alquiltio-.
Ejemplo de preparación de sulfuro
Preparación
Preparación
Los sulfuros se preparan a partir de tioles mediante una reacción SN2, donde un ion tiolato reacciona con un haluro de alquilo, de forma similar a la síntesis de Williamson.
Los sulfuros se oxidan de forma secuencial para formar primero un sulfóxido y, posteriormente, una sulfona. Estas reacciones son importantes en síntesis orgánica y en diversos procesos biológicos.
Reacciones
Reacciones
Los sulfuros pueden oxidarse para formar sulfóxidos y posteriormente sulfonas. Además, participan en reacciones de sustitución nucleofílica y en procesos biológicos de transferencia de grupos alquilo.
Epóxidos
Epóxidos
Qué son?
Qué son?
Los epóxidos son éteres cíclicos de tres miembros, también llamados oxiranos. La tensión de su anillo los hace mucho más reactivos que los éteres de cadena abierta. Su estudio incluye la nomenclatura, los métodos de preparación y las reacciones de apertura del anillo.
Nomenclatura
Nomenclatura
Los epóxidos pueden nombrarse como oxiranos o utilizando el prefijo epoxi-, indicando la posición del puente de oxígeno en la cadena principal.
Uso de MCPBA para preparar epóxidos
Preparación
Preparación
Los epóxidos se preparan mediante la reacción de alquenos con peroxiácidos (como MCPBA) o a partir de halohidrinas, que en presencia de una base fuerte forman el anillo epóxido.
Reacciones
Reacciones
La principal reacción de los epóxidos es la apertura del anillo, que ocurre por ataque nucleofílico en medio ácido o básico, formando alcoholes sustituidos.
Tabla a modo de resumen
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