Dècada de 1970: Debuta als 5 anys a Pound, dirigida pel seu pare.
Dècada de 1980: Destaca a Weird Science (1985) i Less Than Zero (1987). Es va unir a Saturday Night Live (1985-1986).
1992: Guanya una nominació a l'Oscar per Chaplin.
1996-2001: Enfronta problemes legals i rehabilitació per addiccions, afectant la seva carrera.
2003-2007: Torna amb èxit a Kiss Kiss Bang Bang (2005) i Zodiac (2007).
2008-2019: Es consagra com Tony Stark/Iron Man en 10 pel·lícules del MCU, culminant a Avengers: Endgame .
Altres papers destacats: Sherlock Holmes (2009), Tropic Thunder (2008), i The Judge (2014).
2020: Llança The Footprint Coalition per a iniciatives ambientals.