Под Османска власт

Филипопол е завладян от Османската империя през 1371 година. След Черноменската битка войските на бейлербея Лала Шахин напредват към града, българският гарнизон го изоставя и жителите, водени от митрополита, се предават доброволно. Филибе е превърнат в султански хас в границите на паша-санджака на Румелийския еялет. Градът е тежко засегнат от войните през Османското междуцарствие – първоначално контролиран от Сюлейман Челеби, през 1410 година той е превзет от Муса Челеби, който разрушава крепостните стени, избива много от жителите, а други изселва от града.^[50]

С разрушени укрепления и попаднал дълбоко във вътрешността на Османската империя, Филибе губи стратегическото си значение на крепост, но в средата на XV век османците извършват мащабно преустройство на града, съпътствано със значителни обществени строежи. Западно от Трихълмието е изграден главният мюсюлмански храм Джумая джамия, построен е нов мост през Марица, северно от който се образува кварталът Кършияка. Близо до моста бейлербеят Шахбедин паша основава голям имарет, от който днес е запазена Имарет джамия. Между моста и Джумая джамия се оформя район с много нови ханове и пазари, който остава търговския център на Пловдив до края на османската епоха, но до голяма степен е унищожен през XX век.^[51]

Освен значителното мюсюлманско население, установило се в града през този период, там се запазват и значителни ромейска, българска, арменска и павликянска общности, както и по-малка, но активна в стопанския живот група дубровничани. През XVI век в Пловдив се заселват голям брой сефарадски евреи, а през XVII век пристига компактна група арменци от Галиция. През XVII век част от павликяните приемат католицизма, а останалите постепенно губят идентичността си. По това време започва и по-бързото нарастване на българското население в града.^[52]

През XVIII век Пловдив се утвърждава като водещ икономически център във вътрешността на Балканския полуостров с продължаващото разрастване на традиционното абаджийство и други текстилни производства. Градът не е пряко засегнат от безредиците на кърджалийството в края на столетието, но те довеждат до заселването на много бежанци – българи от Тракия и гърци от Епир и Тесалия.^[53]

През 1738 г. населението на Пловдив, както на всички важни градове в европейската част на Османската империя, е преобладаващо турско.^[54] През следващите десетилетия православното население постепенно нараства и в средата на XIX век то вече надхвърля половината жители.^[55] Това става главно за сметка на миграция от околните български и гръцки (в Станимашко) села, но в града идват и някои богати гръцки, влашки и български търговски фамилии (от Македония, Епир, Копривщица).^[56]

Краят на безредиците и относителната либерализация след Гюлханския хатишериф от 1839 година дават нов тласък на стопанския живот – абаджийското производство започва да се концентрира в по-големи предприятия, създадени са търговски къщи с мащабна дейност от Манчестър до Калкута, през 1845 година Михалаки Гюмюшгердан основава първата текстилна фабрика. Водеща роля в този процес имат българската, арменската и гръцката общност. През този период много от църквите в града са реконструирани, строят се и нови, основани са първите модерни училища на различните общности – българи, гърци, арменци, католици. В Пловдив работят много представители на Брациговската, Дебърската и Самоковска школа, формира се характерният стил на пловдивската къща.^[57]

През 1850 година българската общност в Пловдив основава първото Класно училище, което през 1868 година става втората гимназия в България след Априловската гимназия в Габрово. През 50-те години градът е в центъра на българо-гръцкия църковен конфликт. Нежеланието на гръцката общност да разреши богослужението на български език в част от православните църкви в града довежда до отстраняването на прогръцкия митрополит Хрисант, физически сблъсъци между двете страни и въвеждане на богослужение на български в катедралата „Света Богородица“. След отделянето на Българската екзархия до 1906 година в Пловдив има двама православни митрополити – български и гръцки.

Според свидетелства на посетили града през 1870 година американски мисионери, той има 30 хиляди жители, като 15 хиляди от тях са турци, 9 хиляди православни българи, 2 хиляди българи католици, 2 хиляди гърци, а останалите – главно евреи и арменци. Те определят Пловдив като най-важният културен и политически център на българите след столицата на Империята Цариград.^[59]

През 1874 година Пловдив е свързан с железопътна линия до Цариград.

Българската общност в Пловдив участва и в революционната дейност в края на XIX век. През 1869 година в града е създаден комитет на Вътрешната революционна организация. В плановете за Априлското въстание през 1876 година се предвижда запалването на голям пожар в Пловдив, който да предизвиква паника – опит за това е направен, но изгарят само няколко дюкяна. Някои участници в пловдивския комитет се включват във въстанието на други места. След потушаването на въстанието много жители на разбунтувалите се селища са отведени в Пловдив, където част от тях са съдени, а мнозина са обесени по улиците на града.^[60]

По време на Руско-турската война Пловдив е завзет от руските войски в средата на януари 1878 година. Генерал Йосиф Гурко с командвания от него Западен отряд достига Кършияка на 15 януари. Самият Пловдив е превзет от един драгунски ескадрон, командван от капитан Александър Бураго, който пресича реката с разузнавателна мисия, но предизвиква паника сред османските сили и за няколко часа установява контрол над града