ห้องสมุดโรงเรียนดัดดรุณี  เริ่มจากการเป็นมุมหนังสือเล็ก ๆ ที่ให้บริการการอ่านแก่นักเรียนและครูควบคู่กับการจัดการเรียนการสอนของโรงเรียนดัดดรุณีมาตั้งแต่ปีพุทธศักราช 2485 ในปีพุทธศักราช 2508  ได้จัดตั้งเป็นห้องสมุดโรงเรียนขนาด 1 ห้องเรียน บนชั้นที่ 2 ของอาคาร 1 และมีอาจารย์ดูแลให้บริการประจำห้องสมุด และในปีพุทธศักราช 2526 ได้ขยายพื้นที่บริการเป็นขนาด 4 ห้องเรียน พร้อมทั้งมีบรรณารักษ์วิชาชีพเป็นผู้ดูแลให้บริการ ปีพุทธศักราช 2529 ได้ย้ายห้องสมุด ไปยังชั้นที่ 2 ของอาคารอเนกประสงค์ 2 มีพื้นที่บริการ 936 ตารางเมตร พร้อมทั้งขยายการบริการไปสู่บุคคลในชุมชน และได้พัฒนาการดำเนินงานและการบริการไปสู่ระบบอิเล็กทรอนิกส์ โดยได้รับเงินสนับสนุนจากดัดดรุณีสมาคม จำนวน 70,000 บาท เปิดบริการในระบบห้องสมุดอัตโนมัติอย่างเป็นทางการเมื่อวันที่ 12  กันยายน  2543

พุทธศักราช 2550 โรงเรียนดัดดรุณีได้เริ่มดำเนินการจัดห้องสมุดโรงเรียนให้เป็นห้องสมุดมีชีวิต บนชั้นที่ 3 อาคาร

อเนกประสงค์ 5 ชั้น มีขนาด 9 ห้องเรียนโดยจัดพื้นที่บริการแยกออกเป็น 3  ส่วน

       ส่วนที่ 1 ศูนย์วิทยบริการ  เริ่มเปิดบริการเมื่อวันที่ 5 พฤศจิกายน 2550 มุ่งสู่ความเป็นเลิศในการบริการสารสนเทศ เพื่อสนองความต้องการของผู้ใช้บริการ ด้วยจิตสำนึกที่ดี และเทคโนโลยีที่นำสมัย ให้บริการสื่ออิเล็กทรอนิกส์ โรงภาพยนตร์ขนาดเล็ก การสืบค้นสารสนเทศผ่านเครือข่ายอินเทอร์เน็ต และคำแนะนำในการผลิต สื่อการเรียนการสอนการพัฒนาบทเรียนและสื่อออนไลน์ สร้างด้วยเงินบริจาค จำนวน 808,200 บาท (แปดแสนแปดพันสองร้อยบาท)   

       ปีการศึกษา 2561 เปลี่ยนชื่อศูนย์วิทยบริการเป็น “ห้องสมุดดิจิทัล Digital Library” เริ่มเปิดบริการเมื่อวันที่ 14 กุมภาพันธ์ 2562  พัฒนาระบบการให้บริการเป็นแบบห้องสมุดดิจิทัล เพื่อให้ทันยุคทันสมัยกับความก้าวล้ำทางเทคโนโลยี และให้บุคลากรของโรงเรียนเข้าถึงสารนิเทศและแหล่งเรียนรู้ต่าง ๆ ได้ทุกที่ ทุกเวลา อย่างสะดวก รวดเร็วโดยผ่านสัญญาณอินเทอร์เน็ต

       ส่วนที่ 2   e – Library เปิดบริการเมื่อวันศุกร์ที่ 20 กุมภาพันธ์ 2552  ให้บริการสื่อสิ่งพิมพ์ และสืบค้นทรัพยากรห้องสมุดผ่านระบบเครือข่าย โดยได้รับความร่วมมือระหว่างโรงเรียนกับชุมชน จัดสร้างขึ้นด้วยเงินบริจาค จำนวน 2,042,110 บาท  (สองล้านสี่หมื่นสองพันหนึ่งร้อยสิบบาท) และได้ย้ายทรัพยากรและครุภัณฑ์ห้องสมุดจากห้องสมุดอาคารอเนกประสงค์ 2 มารวมกับศูนย์วิทยบริการ และเปิดบริการห้องสมุดอย่างเต็มรูปแบบห้องสมุดมีชีวิต และในปีการศึกษา 2561 จัดให้มีมุม “DIGITAL CORNER” บริการการอ่านหนังสือในรูปแบบหนังสือดิจิทัล                   

       ส่วนที่ 3 ความรู้มีอยู่ในทุกสถานที่ ห้องสมุดโรงเรียนดัดดรุณี จัดบริการขยายพื้นที่การอ่านด้วย การบริการหนังสือพิมพ์ฉบับปัจจุบัน และวารสารฉบับล่วงเวลากระจายไปแหล่งเรียนรู้ทุกอาคารเรียน