首先,從上下文來看,耶穌的哀哭是因為法利賽人的批評:「夫子,責備你的門徒吧!」(19:39),公然表明抗拒祂的態度;他們跟沒有出城來迎接的祭司長、文士及長老,正是耶穌比喻中那些「不願意耶穌作他們王的人」(19:14,27)。他們的不忠不僅為自己,也為整個城市帶來審判(19:27,43-44),因為整城的人將被那些領袖們唆使殺害耶穌(太27:20),如同他們過去殺害眾先知一般(路11:50-51)。故此,耶穌為其哀嘆:「你不知道眷顧你的時候」(19:44),意思就是他們抗拒祂又不肯悔改(13:34)。