1869 - (11 settembre) La madre, con l'intento di fornire un sostegno al futuro dei suoi figli anche nel cognome (il doppio cognome dava lustro in certi ambienti), cambiò il cognome di famiglia da Powell in Baden-Powell (aggiungendo come primo cognome il nome del marito) sfruttando anche i vantaggi sociali derivanti, in quel periodo, da tutto ciò che avvicinava al germanismo della famiglia reale.
1870 - Henrietta, che aveva mandato George e Frank a Marlborough, per Robert e Baden, successivamente, probabilmente per ragioni economiche, optò per Charterhouse, sperando che entrambi potessero usufruire della borsa di studio come "Gownboy" (Ragazzo togato) che consentiva a 60 ragazzi di buona famiglia di frequentarne gratuitamente i corsi. A quei tempi l’istituto era ospitato in un vecchio monastero posto vicino al Mercato delle carni di Smithfield, nel centro di Londra. A scuola Stephe eccelle nelle discipline artistiche (musica, teatro, disegno), un po’ meno nelle materie “tradizionali”, ma d'altronde, anche se oggi ciò potrebbe sembrare strano, nella Gran Bretagna dell'Età Vittoriana la scuola non aveva lo scopo di dare cultura, ma quello di formare il carattere attraverso la vita in comune, privilegiando soprattutto l'espressione e lo sport.
1872 - La scuola di Charterhouse si trasferisce nella nuova sede di Godalming, nel Surrey, a 60 km da Londra. Qui visse insieme agli altri 59 "Gownboys" nello stesso edificio, dove la disciplina veniva gestita in proprio, nel senso che ne erano responsabili gli studenti più anziani e la gestivano spesso tramite atti di "nonnismo" che comprendevano frequenti punizioni corporali. Stephe entra nelle squadre di calcio e tiro a segno della scuola. Dimostra un'inclinazione per la musica, suona il pianoforte ed il violino con un certo talento. Le sue doti di disegnatore (era ambidestro) lo misero in grado, più tardi, di illustrare da sé i suoi libri. Le sue prime esperienze di “tecniche di scouting” si esprimono nel frequentare di nascosto un copse (bosco ceduo), rigidamente vietato agli studenti, evitando i professori e catturando animali che cucinava di nascosto. Passa generalmente le vacanze facendo crociere spartane in barca o in canoa con i suoi fratelli.