В 1888 году Чехов впервые посещает Крым.
Интересно, но первое впечатление Чехова о Крыме было крайне удручающим. Степи Северной Таврии, а особенно Крымский полуостров произвели на прозаика очень скучное впечатление. Он писал в одном из писем: "Таврическая степь уныла, однотонна, лишена дали, бесколоритна, как рассказы Иваненко, и, в общем, похожа на тундру…".
Но настроение его резко изменилось, когда Антон Павлович заехал в Симферополь: "От Симферополя начинаются горы, а вместе с ними и красота. Ямы, горы, ямы, горы, из ям торчат тополи, на горах темнеют виноградники — всё это залито лунным светом, дико, ново и настраивает фантазию. Особенно фантастично чередование пропастей и туннелей, когда видишь то пропасти, полные лунного света, то беспросветную, нехорошую тьму. Немножко жутко и приятно". Его впечатлила природа полуострова, что не удивительно – мало кому удавалось устоять перед очарованием крымских пейзажей. То, что он увидел, проезжая в 1888 г. через Ялту, отобразилось в рассказе "Длинный язык". Пленительные картины моря нашли отражение в повести «Черный монах»: «Коврин вышел на балкон; была тихая теплая погода, и пахло морем. Чудесная бухта отражала в себе луну и огни и имела цвет, которому трудно подобрать название. Это было нежное и мягкое сочетание синего с зеленым; местами вода походила цветом на синий купорос, а местами, казалось, лунный свет сгустился и вместо воды наполнял бухту, а в общем какое согласие цветов, какое мирное, покойное и высокое настроение!».
В Феодосии Чехов некоторое время живет на даче издателя газеты «Новое время» Алексея Суворина. Летом следующего года около трех недель он проводит в Ялте, работая над повестью «Скучная история». Исследователи выяснили, что тогда же писатель побывал на Ай-Петри, на маяке Ай-Тодор. В Дерекое, что недалеко от Ялты, летом 1889 года Чехов с компанией был в гостях у крымского татарина Нури. Узнав позднее, что Антон Павлович болен туберкулезом, Нури регулярно поставлял ему кумыс.
В 1894 году Чехов приехал в Ялту уже не отдыхать, а лечиться. Спустя три года у него резко обострился туберкулезный процесс, здоровье, и без того подорванное поездкой на Сахалин, ухудшилось настолько, что доктора настаивали на переезде Чехова на юг.
Осенью 1898 года А.П. Чехов снова в Ялте, и теперь уже навсегда. Антон Павлович писал о Ялте своей сестре Марии Павловне: «...Ялта — это помесь чего-то европейского, напоминающего виды Ниццы, с чем-то мещанско-ярмарочным. Коробкообразные гостиницы, в которых чахнут несчастные чахоточные... эти рожи бездельников-богачей с жаждой грошевых приключений парфюмерный запах вместо запаха кедров и моря, жалкая, грязная пристань, грустные огни вдали на море, болтовня барышень и кавалеров, понаехавших сюда наслаждаться природой, в которой они ничего не понимают, — все это в общем дает унылое впечатление...»
В годы ялтинской жизни А.П. Чехов по состоянию здоровья не мог уже много работать и писать. Тем не менее и в эти последние годы им были созданы бессмертные художественные произведения. Эти произведения проникнуты новыми настроениями писателя, отражавшими обстановку предреволюционного подъема страны в преддверии первой русской революции. В одном из писем к редактору журнала «Жизнь» В. Поссе А.М. Горький писал, что Чехов говорил ему: «Чувствую, что теперь нужно писать не так, не о том, а как-то иначе, о чем-то другом, для кого-то другого, строгого и честного». В произведениях последних лет у Чехова звучат новые по своему социально-общественному значению темы «о чем-то другом» для читателя «строгого и честного».
У Чехова были записные книжки, куда он вносил отдельные свои мысли, сюжеты для будущих рассказов и пр. «Случай из практики» был написан Чеховым в Ялте. 14 ноября 1898 года рассказ был послан в журнал «Русская мысль», где и был напечатан в декабрьской книжке 1898 года.
В январском номере журнала «Семья» за 1899 год появился другой известный рассказ Чехова — «Душечка», написанный тоже в Ялте. В записной книжке Чехова также можно видеть набросок сюжета этого рассказа: «Была женой артиста — любила театр, писателей, казалось, вся ушла в дело мужа, и все удивлялись, что он так удачно женился; но вот он умер; она вышла за кондитера, и оказалось, что ничего она так не любит, как варить варенье, и уж театр презирала, так как была религиозна в подражание своему второму мужу».
В августе (или сентябре) 1899 года Чехов приступил к работе над рассказом «Дама с собачкой»: «Говорили, что на набережной появилось новое лицо: дама с собачкой. Дмитрий Дмитрич Гуров, проживший в Ялте уже две недели и привыкший тут, тоже стал интересоваться новыми лицами». На фоне обыденной картины ялтинского курортного быта того времени, оттолкнувшись от пустенького мимолетного «курортного» романа, Чехов создает чудеснейший лирический рассказ о том, как лживые призрачные отношения героев рассказа Гурова и Анны Сергеевны вырастают в большое и светлое чувство. «Они простили друг другу то, чего стыдились в своем прошлом, прощали все в настоящем и чувствовали, что эта любовь изменила их обоих».
А.М. Горький, прочитав «Даму с собачкой», напечатанную в декабрьской книжке 1899 года журнала «Русская мысль», написал Чехову в начале января 1900 года: «...После самого незначительного Вашего рассказа — все кажется грубым, написанным не пером, а поленом. И — главное, — все кажется не простым, т. е. не правдивым... Огромное Вы делаете дело Вашими маленькими рассказами — возбуждая в людях отвращение к этой сонной, полумертвой жизни — чорт бы ее побрал!.. Рассказы Ваши — изящно ограненные флаконы со всеми запахами жизни в них, и — уж поверьте! — чуткий нос всегда найдет среди них тот тонкий, едкий и здоровый запах «настоящего» действительно ценного и нужного, который всегда есть во всяком Вашем флаконе...»
В произведениях Чехова Крым отражен сравнительно немного, но в «Даме с собачкой», в первых его двух главах, Чехов больше, чем в других своих рассказах, показал Крым, курортный быт Ялты того времени, крымскую природу, величие морских просторов. Вот как писатель передает настроение героев рассказа, навеянное ночным посещением Ореанды: «...B Ореанде сидели на скамье недалеко от церкви, смотрели вниз на море и молчали. Ялта была едва видна сквозь утренний туман, на вершинах гор неподвижно стояли белые облака. Листва не шевелилась на деревьях, кричали цикады, и однообразный, глухой шум моря, доносившийся снизу, говорил о покое, о вечном сне, какой ожидает нас. Так шумело внизу, когда еще тут не было ни Ялты, ни Ореанды, теперь шумит и будет шуметь так же равнодушно и глухо, когда нас не будет. И в этом постоянстве, в полном равнодушии к жизни и смерти каждого из нас кроется, быть может, залог нашего вечного спасения, непрерывного движения жизни на земле, непрерывного совершенства...»
Приезд в Крым Художественного театра в апреле 1900 года очень обрадовал Антона Павловича. Писатель отправляется в Севастополь, где специально для него дают «Дядю Ваню». Чехов прибыл в Севастополь пароходом. Артисты, встречавшие его на пристани, увидели своего любимого писателя значительно похудевшим. Позже театр переезжает в Ялту, и в чеховском доме начинают собираться знаменитые писатели – Горький, Бунин, Куприн, труппа театра. А уже в июле следующего года Ольга Леонардовна Книппер, ведущая актриса МХТ, первая исполнительница ролей в чеховских пьесах, с которой он познакомился на репетициях в 1898 году и впоследствии переписывался, приезжает в Ялту гостить у писателя. Вскоре Чехов и Книппер становятся супругами.