Jiraiya gặp Uzumaki Naruto lần đầu khi ông đang “tìm hiểu” tại một khu suối nước nóng ở Mộc Diệp. Sau khi ông đánh bại Ebisu vì bắt gặp ông, Naruto đòi Jiraiya huấn luyện cậu, thế chỗ Ebisu. Ban đầu ông không chấp thuận, cho đến khi Naruto dùng Thuật Quyến Rũ.
HÀNH TRÌNH CHIẾN ĐẤU VÀ KHOẢNG KHẮC CHIA XA
Lần đầu triệu hồi thành công
Khi họ bắt đầu luyện tập, Jiraiya gỡ Ngũ Hành Phong Ấn của Orochimaru trên bụng Naruto, cho phép cậu bắt đầu khai thác chakra Cửu Vĩ. Để dạy cậu cách tận dụng nguồn dự trữ của Cửu Vĩ, Jiraiya dạy Naruto Kuchiyose no Jutsu (Thuật triệu hồi), nhưng kết quả không được khả quan. Không thể chịu nổi, Jiraiya quyết định ép Naruto sử dụng chakra cửu Vĩ bằng cách đẩy cậu xuống vực. Naruto sống sót nhờ triệu hồi Gamabunta.
Orochimaru tìm ra Tsunade trước Jiraiya, đề nghị bà chữa tay cho hắn. Khi Jiraiya tìm được bà, ông nghi ngờ hai bên đang liên lạc với nhau, và đe dọa để Tsunade không giúp Orochimaru. Để đáp lại, Tsunade hạ độc vào rượu sake của Jiraiya, khiến ông gặp khó khăn khi di chuyển hoặc sử dụng chakra. Khi ông phát hiện ra rằng bà làm vậy để ông không can dự vào quyết tâm giết Orochimaru, Jiraiya đến để hỗ trợ bà. Dưới tác dụng của thuốc, ông chật vật để chiến đấu với Orochimaru, nhưng cũng đã phục hồi khi ông có thể triệu hồi Gamabunta để đánh lại Manda của Orochimaru. Manda và Orochimaru không phải là đối thủ so với một Tsunade khỏe mạnh, bà đã đánh bại chúng và khiến chúng phải rút lui. Tsunade chấp nhận đảm đương chức vụ Hokage, và họ trở về Làng Lá.
Đi tìm Tsunade
Sau cái chết của Hỏa Ảnh đệ tam, hai trưởng lão trong làng là Homura Mitokado và Koharu Utatane yêu cầu ông đảm nhận cương vị Hokage, nhưng ông nhanh chóng từ chối. Thay vào đó, Jiraiya tình nguyện đi tìm đồng đội cũ của mình, Tsunade, và hỏi rằng liệu ông có thể đem Naruto theo không.
Một ngày sau khi khởi hành, Itachi Uchiha và Kisame Hoshigaki, hai thành viên Akatsuki, đến để bắt cóc Naruto. Để làm vậy, họ thôi miên một phụ nữ để đánh lạc hướng Jiraiya và bắt giữ Naruto. Ông đã phát hiện mánh khóe này, chặn đứng Itachi và Kisame kịp thời, hai người không muốn dây vào cuộc đối đầu với một trong Tam nhẫn huyền thoại. Khi họ định rút lui, Jiraiya dùng Kuchiyose: Gamaguchi Shibari để bẫy Itachi và Kisame. Chưa một ai thoát được khỏi chiêu thức này, nhưng Itachi đã dùng Amaterasu để đốt cháy bức tường kiên cố và trốn thoát. Sau vụ việc này, Jiraiya và Naruto tiếp tục công cuộc tìm kiếm Tsunade, và Jiraiya dạy Rasengan cho Naruto để cậu luôn phải luyện tập..
Đi tìm Sasuke
Sau khi Naruto thất bại trong việc ngăn Sasuke bỏ làng để đến với Orochimaru ở cuối phần I, Jiraiya khuyên cậu nên từ bỏ việc tìm kiếm Sasuke, ông đã nhớ lại kinh nghiệm khi xưa của mình với Orochimaru. Naruto không chịu, và yêu cầu ông đưa cậu theo để thực hiện khóa huấn luyện dài hai năm rưỡi, giúp cậu đủ mạnh để đưa Sasuke về và bảo vệ bản thân trước Akatsuki.
Ở phần 2,sau khi đưa Naruto trở lại làng Lá, Jiraiya đi tìm kiếm thông tin về Akatsuki. Ông sớm quay trở lại và thông báo cho Kakashi và Yamato biết thể chuyển hóa Tứ Vĩ của Naruto, một dạng chuyển hóa mạnh tới mức suýt giết chết ông. Sau này thông tin cho biết, chính Jiraiya đã giải ấn cho Naruto ( không ngờ tới việc cậu mất kiểm soát ) bằng một chìa khóa đặc biệt truyền lại từ đời Hokage đệ tứ, có khả năng giải giới phong ấn trên bụng Naruto
Trong anime, Jiraiya trở lại để chúc mừng Naruto trong việc đánh bại Kakuzu. Để tách cậu khỏi nhiệm vụ mới của đội 7, liên quan tới cuộc tìm kiếm Sasuke, Jiraiya đề nghị được luyện tập thêm với cậu, và đưa cậu tới Thang Ẩn Lý. Ông và Naruto đã có cuộc tranh luận về từ “nhà”: Bất cứ nơi đâu có người nghĩ về cậu, đó đều là nơi cậu có thể trở về". Vì Naruto cần học thêm một vài thuật cao cấp và thuộc dạng có tiêu cự xa, Jiraiya đã giới thiệu với cậu khái niệm về thuật đồng bộ, cộng tác bằng cách thao diễn thuật Thủy độn: Thủy Tiễn với sự hợp tác của Gamariki.
Khi Naruto và Gamariki không thể cộng tác, do sự xung đột trong tính cách, Jiraiya đã nói rõ với Naruto rằng, trừ khi cậu có thể hợp tác với một cóc được triệu hồi, bằng không thuật đồng bộ hóa sẽ nằm ngoài khả năng của cậu. Để bù trừ, Naruto triệu hồi những con cóc mà cậu hợp tính, sau khi từ bỏ việc thực hành cùng Gamariki, cậu bắt đầu luyện tập với Gamatatsu, với Gamakichi là hướng dẫn viên cho quá trình thực hiện.
Jiraiya thường xuyên khen ngợi Naruto, bày tỏ rằng ông rất vui mừng trước công sức Naruto bỏ ra cho mục đích và đức tin của mình. Khi nhận được tin về Akatsuki, ông bị buộc phải rời xa Naruto, để cậu tập luyện một mình, tuy nhiên ông vẫn kịp thuyết phục Tsunade cho Naruto tham gia vào nhiệm vụ.
Sau khi biết được Orochimaru đã bị Sasuke đánh bại, Jiraiya thông báo cho Tsunade rằng ông đã tìm được nơi ẩn náu của thủ lĩnh Akatsuki, đâu đó trong Vũ Ẩn Lý. Sau cuộc trò chuyện với Tsunade, phơi bày hầu hết quá khứ của Naruto, cũng như nói về bố mẹ cậu, ông rời làng và xâm nhập vào vũ Ẩn Lý. Ông đã bắt giữ được hai shinobi làng Mưa, và gửi một người về làng Lá để lấy cung. Sau khi biết được rằng thủ lĩnh Akatsuki, Pain đã giết chết Hanzo trong một trận chiến, Jiraiya quyết định để lại chìa khóa giải ấn Cửu Vĩ cho Naruto, trước khi ra ngoài để thám thính thêm.Jiraiya đã phát hiện ra Konan, và sau khi cầm chân cô bằng lớp dầu, ông hỏi cô chuyện gì đã xảy ra với Nagato và Yahiko. Đột nhiên Pain xuất hiện và ông ngay lập tức nhận ra đó là học trò cũ của mình, Nagato, bởi cặp Rinnegan. Sợ rằng anh có thể hủy diệt thế giới, như lời tiên đoán, Jiraiya đã cố giết Pain. Sau khi triệu hồi Gamaken để bảo vệ ông khỏi một số lượng lớn các vật triệu hồi khác, ông nhập vào thể Sennin Modo, triệu tập Shima và Fukasaku để giúp ông, nhưng khó khăn ập tới khi Pain gọi thêm hai thực thể nữa của mình
Dù họ đã đánh bại được ba thực thể bằng một ảo thuật mạnh, Jiraiya bị cản trở khi thực thể Asura tập kích và chặt đứt tay ông. Năm cơ thể khác nhập cuộc, với ba thực thể đầu đã được hồi sinh. Cố gắng hết sức, Jiraiya đã giết và bắt giữ được thực thể Animal, gửi cho Shima để mang về làng Lá nghiên cứu, trước khi xuất diện lần cuối để tìm hiểu sự thật đằng sau Pain.
Jiraiya đã phát hiện ra rằng, tất cả thực thể của Pain đều thuộc về những ninja ông đã gặp mặt, trong số đó có học trò cũ của ông, Yahiko, được sử dụng là Thực thể Deva. Với thông tin này, Jiraiya đã bóc trần được sự thật, nhưng cổ họng ông đã bị nát, ông không thể nói điều này với Fukasaku. Trong những phút cuối đời, ông nghĩ về cái chết của mình, tự cho rằng nó thật vô nghĩa. Điểm lại cuộc đời mình và những thất bại mình đã từng trải qua, ông không chinh phục được trái tim Tsunade, không cản được Orochimaru rời làng Lá, thất bại trong việc bảo vệ thầy mình, Hiruzen Sarutobi và học trò, Minato Namikaze. Rồi ông chợt nhớ ra Minato đã khen quyển sách hay như thế nào, quyết định đặt tên con trai theo tên nhân vật chính, Jiraiya nhận ra rằng ông là người đặt tên cho Naruto.
Thấy rằng cách sống của học trò cũng là cách sống của thầy giáo, Jiraiya hiểu rằng Naruto là đứa trẻ trong lời tiên tri, không phải Nagato. Biết rằng cậu sẽ cứu thế giới một ngày nào đó, ông cố gắng trụ thêm ít phút và khắc một bức mật mã lên lưng Fukasaku, gửi cho Naruto. Thực thể Asura phát hiện bức mật thư, hắn đã phá tan tảng đá nơi Jiraiya đang nằm, hất ông xuống nước. Ông tự ví mình như “Con ếch ngồi đáy giếng...giờ được trôi ra biển cả mênh mông”, cho rằng cái chết đó đáng giá hơn. Jiraiya nhận ra mình cần đặt một cái tựa cho quyển sách của mình, khi thấy “Câu chuyện về Naruto Uzumaki” hoàn toàn thích hợp, ông chết với nụ cười trên môi, chìm dần xuống đáy vực sâu.
Sự trả thù cho sư phụ và thuyết phục kẻ địch
Jiraiya được gửi đến Amegakure trong một nhiệm vụ, nơi anh ta bị giết bởi Pain. Naruto đau buồn trước cái chết của sư phụ và thề sẽ trở nên mạnh mẽ hơn để trả thù cho Jiraiya. Anh ấy đi đến Núi Myoboku và học Senjutsu.
Anh đánh bại Pain và thuyết phục được Nagato hồi sinh những người đã chết trong trận chiến
TRẬN ĐẤU GIỮA JIRAIYA VÀ PAIN
TRẬN ĐẤU GIỮA NARUTO VÀ PAIN
By:27-Trần Thiên Thảo 9/4