テアニンの効用

テアニンは，1950年に京都府立農業試験場茶業研究所の所長酒戸弥二郎により玉露から発見されたアミノ酸のひとつである．テアニンが発見されて68年が経過した現在，食品添加物，機能性表示食品としてだけではなく，その生理作用が注目されている．

👉 テアニン 👈

お茶にはタンパク質の構成要素である１５種のアミノ酸の存在が確認されている．ここでは，最も含有量が多いテアニン (L-theanine, N-ethyl--glutamine, γ-グルタミルエチルアミド, γ-(エチルアミド) L-グルタミン酸) に焦点を絞って説明したい．

テアニンはグルタミンサンの誘導体で，お茶の中に1〜2%程度含まれ，茶の旨味成分の一つとして知られている．上級な茶ほど多く含まれているが，茶の等級に関わらず，全遊離アミノ酸の約50%を占めている．

テアニンは茶葉が含有する窒素の過半を占めており，チャノキが、吸収したアンモニア態窒素を植物体にとって安全な形態に変換して，蓄積するために合成されている物質と考えられている．

単結晶X線解析による構造解析データが Cambridge Crystallographic Data Centre (CCDC) に登録されたのは2011年になってからである．結晶内部でのエチルアミド基が固定された構造ではなく，2つの配座が結晶中で乱れて存在する（disorder）．α-アミノ酸部位はR-C(NH₃⁺ )COO^- の構造をとり，イオン化 したアミノ基 (-NH₃⁺) と隣接分子のカルボキシル基 (-COO^- ) 間の水素結合 (NH•••O) が 分子間ネットワークを形成している．エチルアミノ基の占有比は 0.5：0.5, アミド酸素は 0.7：0.3 ，末端に行くほど熱振動が大きく乱れていると記載されている．

テアニンの合成部位

標識化合物 ¹⁴CO₂ を用いて同化実験を行い，テアニンは葉では作られず，根で作られていることが明らかになった．

テアニンの生合成

放射性同位元素で標識されたグルタミン酸 ‐1‐¹⁴C に，エチルアミンを共存させ た培養液で茶幼植物を培養すると放射性同位元素 ¹⁴Cのテアニンへの取り込みが著しく増加した．次に，グルタミン酸とエチルアミン‐1‐¹⁴C を 用いて茶幼植物の培養を行ったところ，¹⁴C は集中的にテアニンのエチルアミン部に存在する事が確認された．これらの結果からテアニンがグルタミン酸及び エチルアミンから生合成されていることが明らかになった．

テアニンは光でカテキンへ変化

カテキン類には，数種類の異 性体が知られているが，標識 した ¹⁴C はすべてのカテキン類 に取り込まれた．また，取り込まれたカテキン類 をアルカリ分解すると，カ テキン類基本骨格のフラボノイ ド構造のA環にのみ標識された ¹⁴C が認められた．

さらに，茶幼苗を異なった明るさの下で生育させると，暗い環境の場合にはテアニンとしてそのまま葉にとどまるのに対し， 明るい環境で生育させた場合には，急速にカテキン類に変化する．このことから，被覆栽培を行うと，テアニンが葉部に残りやすいことが明らかとなっ た．

以上の知見から，茶ではテアニンは根で生成され，幹を経由して葉に蓄えられ，日光があたるとカテキンに変化することが判明した（下図参照）．

テアニンを多く含有する玉露の原料となる茶葉は，収穫の前（最低二週間程度）日光を遮る被覆を施される．これにより，煎茶の旨味の原因とされるテアニンなどのアミノ酸が増加し，逆に渋みの原因とされるカテキン類（タンニン）が減少する（例 玉露、碾茶、抹茶）．

テアニンの機能性について

平成21年度 茶業試験研究成績報告会資料（テアニン発見６０年）には，「テアニンの機能性について」というタイトルで以下の項目について記述されている．

(1) カフェインの興奮作用を抑制

脳波を測定し，カフェインを飲用した際に出現するβ波 (興奮状態時に出現する脳波) がテア ニンの共存により抑制されることを確認している．

(2) 記憶学習の向上効果

ラットを使った「テアニンによる記憶学習の向上効果 (受動的回避試験) 」の実験から，記憶学習が向上することを確認している．

(3) リラックス効果

リラックスすると出現する脳波であるα波がテアニン 200mg を含んだ水を飲用することにより現れることがヒトを対象として確認されている． テアニンは「L-テアニン」として食品添加物に指定されているが，リラックス効果以外にも睡眠改善効果や体表温度上昇効果等があることから「癒し効果」のある機能性食品としてサプリメント等食品に用いられている。

(4) ストレス低減効果試験

リラックス効果の評価方法として，唾液中のクロモグラニンA測定値を用いる方法がある．唾液中のクロモグラニンA測定値は，ストレスによりその濃度が上昇する が，肉体的ストレスには反応しないため，精神的ストレスを評価するのに適している．てん茶の茎部抽出液の 服用によるストレス低減効果が確認された．

🔴 その他の知見，研究報告等

テアニン発見から６０年経った時点で，公的機関としては，上記のような「効果」しか記述することはできないものと思われる．2015年に消費者庁の機能性表示食品が導入されると，2018年6月までに47件の届出が行われている．カテゴリは栄養補助食品として【38件】，届出機能としては「睡眠の質の向上」が【22件】である．含有量はほとんど200mgである．

以上の効果以外についての知見，研究を以下にまとめてみた．

○ 月経前症候群や更年期障害の症状改善

月経前症候群（PMS）に関しては、PMS時のイライラ、憂鬱、集中力の低下等の精神的症状を改善することが報告されている．

そのほか，血圧降下作用，制癌剤の増強効果，脳血管障害に対する効果，認知症の予防などが報告されている．

○テアニンは血液脳関門（BBB) を通過

テアニンは，血液脳関門を通過できることから，精神に影響を与える作用があると考えられている．テアニンはこれまでに報告されてきた リラックス効果や睡眠改善効果にとどまらず，統合 失調症やうつ病といった精神疾患の治療や予防にお いて有用であることが示唆されている．

構造的にはグルタミン酸（興奮性の神経伝達物質）と類似しているため，関連のレセプタとの親和性の有無，抑制神経伝達物質のGABAの増加，脳内のドーパミンレベルの上昇などが観察されている．茶成分テアニンの向精神作用について 日本生物学的精神医学会誌 27（4）：177─ 181, 2016

◯ ラットの記憶障害を防止

ラットの実験では神経系の変性・衰退を防止する効果が見られ，脳梗塞を繰り返すことで引き起こさせたラットの記憶障害を防止したという．

◯ 統合失調症の治療

投薬中の抗精神病薬にテアニンを併用することで，症状が減少することが対照試験で示されている．J. Clin. Psychiatry 2010; 71：1-9．

◯ 免疫系への効果

テアニンは、 グルタミン酸とエチルアミンに代謝され，エチルアミンが γδ T 細胞に作用しインターロイキン -2 の産生を促進させることが報告されている．

テアニンはガンマ・デルタT細胞の防衛機能を増強することで，感染に対する生体の免疫反応を助けるとの研究がWikipediaに記載されている．その研究では，被験者は4週間にわたって毎日600ccのコーヒーまたはお茶を飲むというものである．その結果，血液分析において抗菌タンパク質の産生が「茶」を飲む群のほうが５倍高まっており，より高い免疫反応を示すものであったと記載されているので原報を読んでみたが，５倍については確認できなかった．Kamath A, Wang L, Das H, Li L, Reinhold V, Bukowski, J Proc Natl Acad Sci USA 100 (10): 6009–14 (2003) .

○インフルエンザ予防効果について研究した報告

ヒトを対象とした臨床試験で、緑茶に含まれるカテキンとテアニンがインフルエンザの発症を減少させることを確認 静岡県立大学薬学部、社会福祉法人白十字会との共同研究内容を「第31回 日本臨床薬理学会年会」で発表 2010年11月30日（詳細 参考資料）．

〇 テアニンやグルタミンがカフェインによって誘発される痙攣に拮抗 報告例，Chem. Pharm. Bull., 19 (7) , 1301-1307 (1971). 同19(6), 1257-1261 (1971). 同 34 (7) , 3053-3057 (1986). 薬学雑誌，95 (7), 892-895 (1985) 等の文献．

◯ テアニン摂取による中枢神経興奮作用緩和を確認－カフェインの作用を緩和－

ヒト中枢神経系においてテアニンはカフェインの中枢神経興奮作用を抑制する可能性が明らかとなり，テアニン摂取によってカフェインによる睡眠障害の抑制の軽減が期待できる．愛媛県立医療技術大学との共同研究内容を「日本食品科学工学会 第61回大会」で発表

◯ アクチグラフを用いた L-テアニンの睡眠改善効果の検討 日本生理人類学会誌 / 9 巻 (2004) 4 号 p. 143-150．

◯ グルタミン酸およびその関連化合物のアルキルアミドの中枢神経におよぼす影響 (第3報) Theanineのマウス自発運動におよぼす影響 薬学雑誌，1975 年 95 巻 7 号 p. 892-895．

◯ 緑茶成分テアニンの向精神作用について 日本生物学的精神医学会誌 27 巻 4 号 177．

○ 食品成分と脳機能の研究動向 - 化学と生物

○ テアニン含有食品の安全性

・安全性に関しては，ラットの研究では無害であることが明らかにされている。

・アメリカ食品医薬品局 (FDA) は、テアニンは安全な食品添加物として分類している。

・健常人の過剰摂取における安全性の検討がなされ，安全性が確認されている．

健常成人男女 40 名を対象に「シスチン・テアニン食 品」を用いて，推奨摂取量(1 包:シスチン 700mg，テ アニン 280mg を含有)の 3 倍量(3 包:シスチン 2,100mg， テアニン 840mg)における 4 週間連日摂取による安全性 評価試験を実施した．摂取期間中および摂取終了 2 週間 後の健康診断の結果，臨床検査において異常変動は認め られず，自他覚症状においても試験食品と因果関係のある有害事象 (副作用) の発現は認められず，本試験食品 は高い安全性を有することが明らかとなった．生活衛生，Vol. 52 No. 4 229−236(2008) ．栗原重一¹⁾, 吉田真太郎¹⁾, 助川英治²⁾, 吉村真一²⁾, 内田裕久²⁾, 前田和俊²⁾, 山本 卓^{3) 1)}味の素株式会社健康基盤研究所, ²⁾味の素株式会社健康事業開発部, ³⁾株式会社ビー・エム・エル川越診療所

◎ 微生物によるテアニン合成

サプリメントとしてのL−テアニン原料として，太陽化学の製造しているサンテアニンが用いられている．製造工程としては．チャノキ由来の原料ではなく，自然界の土壌より新規に分離・選定した微生物 (Pseudomonas nitroreducens) の作るγ−グルタミル基転移反応を有するテアニン生産菌を利用した発酵によって合成されている．この生産菌由来のグルタミナーゼをグルタミンとエチルアミンの混合物中にｐＨ９〜１２の条件下で用いることにより、従来の方法に比べると非常に効率的にテアニンを製造することができる。特許 JP2004065105A - テアニンの製造法 - Google Patents

テアニンを化学的に有機合成する方法の報告例（Chem. Pharm. Bull., 19 (7) , 1301-1308 (1971).．有機合成反応では，収率が低く，合成物の分離精製等において煩雑な操作を必要とするという問題点が指摘されている．

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