En 1916, tras la intervención estadounidense, el ejército de ocupación pronto creó una «Guardia Nacional». En 1918 y viendo en ello una oportunidad, Trujillo se integró en la recién fundada institución militar y pronto fue promovido a segundo teniente. El 11 de enero de 1919, fue ascendido nuevamente y prestó juramento, convirtiéndose en el teniente número quince de los dieciséis que existían entonces en la Guardia Nacional.​

En 1920, ya con el grado de teniente, fue sometido a un juicio militar por violación y extorsión a Isabel Guzmán, una menor de 16 años, pero fue exonerado de culpa. En 1921 ingresó en la Academia Militar fundada por el ejército de ocupación en Haina y el 22 de diciembre de ese mismo año fue designado para ocupar la jefatura de la guarnición de San Pedro de Macorís.

En 1922 fue trasladado al Cibao y, mientras se encontraba en San Francisco de Macorís, fue ascendido a capitán sin pasar por el grado de primer teniente, algo irregular en el escalafón militar, pero explicable debido a los servicios prestados por Trujillo al ocupante estadounidense. Este ascenso fue acompañado por la reorganización de la Guardia Nacional, la cual más tarde pasó a ser Policía Nacional Dominicana, de la que ocupó muy poco tiempo después el mando de la 10. Compañía.

En 1923, antes de su nombramiento como inspector del primer distrito militar, participó como estudiante en la Escuela de Oficiales del Departamento del Norte. En esta época, a pesar de su formación militar, comenzaron a manifestarse sus inclinaciones políticas. En su vertiginosa carrera en la milicia, llegó al grado de mayor y cuando las tropas de EE. UU. abandonaron el país en 1924, dejaron a Trujillo a cargo. En 1927 Trujillo se integró en la Brigada Nacional, institución creada para reemplazar la Guardia Nacional y ascendió al grado de general.