Його кіберспортивна історія розпочалася в далекому 2014 році, коли він виступав на кубку Воронежа в складі команди Hashtag. Саме завдяки злагодженим діям команди та індивідуальному скілу Костилєва Хештег виграли турнір, обігравши білорусів з 97club. До слова, Симплу тоді було всього 16 років. Завдяки успішному дебюту Костилєв зрозумів, що його подальша доля нерозривно пов’язана з кіберспортом. Вже у вересні 2014 року він виступить у якості стенд-іна в команді HellRaisers на турнірі FACEIT. Таким чином, він зумів заробити собі місце в штаті Восставших з Ада, прийшовши на заміну Даурену «AdreN» Кыстаубаєву. 

У 2016 році s1mple переїжджає до США, де приєднується до складу команди Liquid. Він одразу починає показувати чудову гру. Завдяки йому команда проходить у півфінал MLG Columbus. Надалі його стрільба та скілл допоможуть новій команді вийти у грандіозний фінал ESL One Cologne Major — нечуване на той час досягнення для "Жидких". Але згодом Саша заскучає за домом і вирішує повернутися на батьківщину.