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Hidrocarburos alifáticos: Alcanos. Propiedades físicas. Libre rotación en torno al enlace simple carbono-carbono. Conformaciones. Tensión torsional. Repulsión de van der Waals. Reacciones: oxidación, calor de combustión; halogenación, reacciones en cadena.
Hidrocarburos no saturados: Alquenos. Estructura y Propiedades. Reactividad. Adición electrofílica. Mecanismo. Adición de bromuro de Hidrógeno. Adición de ácido sulfúrico. Adición de agua. Transposiciones. Adición de halógenos. Ozonólisis oxidativa y reductiva.
Alquinos. Estructura y Propiedades. Reactividad. Adición electrofílica. Reacciones de hidratación: Tautomería. Reacciones de acetiluros metálicos
Cicloalcanos. Ciclopropano, ciclobutano. Teoría de tensiones de Baeyer. Ciclohexano. Conformaciones silla y bote. Factores que afectan la estabilidad de las conformaciones. Enlaces ecuatoriales y axiales.
Química Analítica: Unidades de concentración. Diluciones. Ácidos y bases fuertes. Cálculo de pH. Neutralización de ácidos fuertes con bases fuertes.
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Isomería: Isómeros estructurales. Estereoisomería. Nomenclatura cis-trans y E-Z. Actividad óptica. Quiralidad. Enantiómeros. Modificación racémica. Configuración. Nomencladores R y S. Reglas secuenciales (Cahn, Ingold y Prelog). Diastereómeros. Estructura meso. Especificación de la configuración para compuestos con más de un centro quiral. Reacciones que involucran estereoisómeros.
Mecanismos de reacción.
Sustitución nucleofílica alifática. Reacción SN2: mecanismo y cinética. Estereoquímica, inversión configuracional. Reactividad. Impedimento estérico. Reacción SN1: mecanismo y cinética. Etapa determinante de la velocidad de reacción. Reactividad. Estereoquímica. Carbocationes: estabilidad relativa, transposiciones.
SN2 y SN1: estudios comparativos.
Eliminación. Reacción E2: Mecanismo. Orientación y reactividad. Reacción E1: Evidencias. Orientación
E2 y E1. Estudios comparativos.
Competencia Eliminación / Sustitución. Influencia del solvente, base, temperatura, etc.. Halogenuros de alquilo. Reactividad de los mismos para las reacciones de sustitución y eliminación. Propiedades y reacciones. Reactivos de Grignard y alquil–litio. Reacciones de adición nucleofílica.
Química Analítica: Ácidos y bases monopróticos débiles. Sales de aniones o cationes hidrolizables. Cálculo de pH. Neutralización de ácidos débiles con bases fuertes. Neutralización de bases débiles con ácidos fuertes. Grado de disociación. Indicadores ácido-base.
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Compuestos aromáticos. Nomenclatura. Estabilidad del anillo bencénico. Calores de hidrogenación y de combustión. Carácter aromático. Regla de Hückel.
Sustitución electrofílica aromática. Efectos de grupos sustituyentes. Determinación de orientación (regioselectividad). Determinación de la reactividad relativa. Clasificación de los sustituyentes. Orientación en bencenos disustituidos. Reacciones de nitración, halogenación, alquilación, acilación. Halogenación de cadenas laterales. Oxidación de cadenas laterales. Aplicaciones sintéticas
Sustitución nucleofílica aromática. Mecanismo. Grupos activantes. Mecanismo bencino.
Alcoholes. Estructura y propiedades. Clasificación. Test de Lucas. Preparación. Reacciones de oxidación. Aplicaciones sintéticas.
Aldehídos y cetonas. Estructura y propiedades. Reacciones de reconocimiento: Test de Fehling, Tollens, Iodoformo, 2,4-dinitrofenilhidracina. Preparación. Oxidación. Reducción. Adición nucleofílica de: reactivos de Grignard, cianuro, derivados de amoníaco, alcoholes; formación de cetales. Acidez del hidrógeno en a. Reacciones que implican carbaniones. Condensaciones aldólicas. Empleos sintéticos. Reacción de Wittig. Reacción de Cannizzaro. Aplicaciones sintéticas. Química Analítica: Soluciones reguladoras de pH, preparación, características y propiedades. Ecuación de Henderson. Equilibrio de precipitación. Constante del producto de solubilidad (Kps). Relación entre la solubilidad y Kps. Precipitación fraccionada.
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Acidos carboxílicos. Estructura y propiedades. Reacciones de reconocimiento. Ionización de los ácidos carboxílicos. Constante de acidez. Equilibrio. Efecto de sustituyentes sobre la acidez. Reducción de ácidos a alcoholes. Acidos dicarboxílicos. Equivalente de neutralización. Acidos grasos. Sustitución nucleofílica del acilo.
Cloruros de ácidos. Estructura y propiedades. Reacciones de reconocimiento. Aplicaciones sintéticas.
Ésteres y Lactonas: Estructura y propiedades. Reacciones de reconocimiento. Aplicaciones sintéticas. Condensación de Claisen. Hidrólisis ácida y alcalina (saponificación).
Anhídridos. Estructura y propiedades. Reacciones de reconocimiento. Aplicaciones sintéticas.
Amidas. Estructura y propiedades. Reacciones de reconocimiento. Reacciones
Compuestos nitrogenados. Estructura. Clasificación. Propiedades físicas de las aminas. Sales de aminas. Reacciones de reconocimiento: Ensayo de Hinsberg. Métodos de obtención: Reducción de nitrocompuestos. Amonólisis de halogenuros. Aminación reductiva. Degradación de amidas según Hofmann. Aminas heterocíclicas. Basicidad de aminas. Efectos de sustituyentes sobre la basicidad. Reacciones de aminas con ácido nitroso. Sales de diazonio.
Productos naturales. Lípidos, hidratos de carbono y proteínas. Propiedades físicas y reactividad química.
Química Analítica: Soluciones de ácidos débiles polipróticos. Neutralización de ácidos débiles polipróticos con bases fuertes. Soluciones reguladoras. Efecto de ion común en los equilibrios de solubilidad. Equilibrios múltiples en sistemas acuosos: Solubilidad y pH; Solubilidad y formación de iones complejos.
Nota: Cada serie corresponde a una instancia de evaluación y es acumulativa, es decir
Examen colegial: se evalúan los contenidos de SERIE 1
Examen intercolegial: se evalúan los contenidos de SERIE 1 + SERIE 2
Examen zonal: se evalúan los contenidos de SERIE 1 + SERIE 2 + SERIE 3
Examen nacional: se evalúan los contenidos de SERIE 1 + SERIE 2 + SERIE 3 + SERIE 4