Filippo Calandrini nasce a Sarzana nel 1403. Tra la sua famiglia e quella del futuro papa Niccolò V vi è un legame di parentela. Successivamente verrà instradato nella vita religiosa. Non si hanno informazioni su dove abbia fatto gli studi ma dal 1440 risulta canonico a Lucca.
Nel 1442 diventa camerlengo del capitolo di Lucca e sempre in questi anni ottiene i titoli curiali di notaio apostolico.
Nel 1447 succede sulla cattedra episcopale di Bologna, lasciata vuota da Tommaso Parentucelli, il quale nello stesso anno venne eletto papa. Venne eletto governatore di Spoleto nel 1448 e nello stesso anno su pressione del Sacro Collegio, Niccolò V lo elegge cardinale–prete del titolo di Santa Susanna.
Nel 1450 viene eletto legato papale nella marca d’Ancona: ospiterà il papa a Fabriano d’estate. Nel 1451 il papa lo trasferisce al prestigioso titolo cardinalizio di San Lorenzo in Lucina, e continuerà a vivere a San Lorenzo anche quando ottenne titoli cardinalizi diversi.
Nel 1455 dopo la morte di Niccolò V si mantiene distante dal nuovo papa Callisto III; allestirà a San Pietro la tomba di Niccolò V.
Nel 1458 viene eletto papa Pio II ma al primo scrutinio la maggioranza dei voti era per lui. Tra i due nascerà un’alleanza e il nuovo papa lo elegge penitenziere maggiore.
Nel 1459 segue il papa nella dieta di Mantova ma durante il ritorno si fermerà a Bologna dove intraprende attività pastorale.
Nel 1460 nella cattedrale a Sarzana verrà consacrata la cappella di San Tommaso.
Nel 1463 il Calandrini commissiona ai Riccomanni un’altra pala marmorea da collocare sull’altare maggiore della cattedrale.
Nel 1464 partecipa all’elezione di Paolo II, sotto cui continua la sua attività in curia. Un anno dopo otterrà dal papa la bolla "Cui super omnes" che chiude con il cambiamento del nome della diocesi il trasferimento della sede vescovile da Luni a Sarzana. Il Calandrini otterrà anche l’elezione a vescovo di Luni–Sarzana per Antonio Maria Parentucelli, suo collaboratore e nipote di Niccolò V.
Nel 1468 riceve da Paolo II il titolo vescovile di Albano.
Nel 1471 il nuovo papa Sisto IV trasferisce il Calandrini al titolo di Porto, il più alto della gerarchia cardinalizia.
Nel 1474 si conclude il rivestimento marmoreo della facciata della cattedrale di Santa Maria in Sarzana voluta da Calandrini. Morirà nel 1476 a Bagnoregio, e le sue ossa verranno trasferite nella cappella funeraria a San Lorenzo in Lucina soltanto nel 1677.